张謇，清末一个状元，后从事实业，是近代中国爱国实业家和。社会改革家，袁世凯则是窃夺辛亥革命果实、建立独裁卖国的北洋军阀统治的历史罪人，根本不是一条道上的人。但是，在1881年到1915年的35年间，他们却有过几度带有传奇色彩的交往，尤其是辛亥革命期间，曾成为政治密友。辛亥革命期间，张謇为何支持袁世凯7后来又为什么要跟袁世凯分道扬镳？根本原因在于张謇对袁世凯的支持是建立在实现社会稳定和追求共和的基础上。
张謇与袁世凯的最初交往，是1881年于淮军将领吴长庆军幕中，有过师生兼同事的关系。1884年，因袁世凯乘吴长庆失势、病危，私自巴结李鸿章，张謇写信加以痛斥，导致中断关系达20年之久。1904年6月，张謇“以请立宪故”，在张之洞、汤寿潜的劝说下，主动致信给袁世凯，要求复交，因袁世凯已今非昔比，不再是个名不见经传的营务处管带副营，而是身居直隶总督兼北洋大臣的政坛要员，张謇当时为运动立宪而奔走呼号，必须争取得到袁世凯的支持。1911年6月，张謇为请立宪事入京，对清政府“进最后之忠告”。途经河南漳德时，特地拜访袁世凯于洹上村，这是两人自1884年分手后的第一次会晤，史称“洹上会晤”。两人交谈从午后5时至夜12时，袁世凯给张謇留下了良好印象。离京后，张謇又到天津参观了袁世凯任直隶总督时所建设的马路、罪犯游民工厂、图书馆等社会设施，得出“袁为总督时，气象自不凡”，“举世督抚，谁能及之”的结论。洹上会晤和天津参观所获得的好感，多少改变了张謇原来对袁世凯的看法，也就为辛亥革命时的支持袁世凯奠定了思想基础。
张謇与袁世凯的热交期，发生在辛亥革命期间。此期间，张謇通过函电及面谈，积极向袁世凯通报政治信息并为之出谋划策。其中值得注意的有：一是“甲日满退，乙日拥公；东南诸方，一致通过”，让袁世凯及时掌握南方各派的政治动态，二是1912年2月为袁世凯不南下就任总统献计，要袁世凯从在京外交团和北数省民众著手。三是为袁世凯政府的人事作了周密安排。四是劝告袁世凯应注意斗争策略。
辛亥革命期间，张謇支持袁世凯是无庸置疑的，但张謇对袁世凯的基本看法并不好，在1884年的断交信中已有了充分反映，1889年又在日记中写道：“闻袁世凯护北洋，是儿反侧能作贼，将祸天下，奈何？”可视作对断交信观点的补充。如果说这只是对早期袁世凯的看法，那么，1916年，当袁世凯因复辟帝制而亡身后，张謇则称：“袁氏失德，亡也忽焉。彼其罪过，已随生命俱尽。可留与吾人以最真确之发明者，则权术不可以为国，专制必至于亡身。深愿吾党之士引为大鉴。”不仅大力批判袁世凯复辟帝制、倒行逆施，也极为鄙视袁世凯一生好玩弄权术、专横独裁的品性。虽然张在给袁的函电中也曾用过一些颂扬之词，但其目的在于动员袁世凯支持立宪及督促袁世凯赞同共和、早定统一大业，不能视为是对袁世凯的客观评价。
张謇在辛亥革命期间支持袁世凯，既非取决于袁世凯的品格，又非出于个人感情的好恶，那就只能从政治斗争的需要上去寻求答案了。害怕战乱、力求安定，是张謇一大政治特点。1900年他积极参与“东南互保”活动，是害怕义和团运动扩展到南方来；“五四”前后不遗余力地哀吁和平，是出于对军阀割据混战的深恶痛绝； “五四”和“五卅”运动期间迁怒于“宣传最新学说者”，是认为他们鼓励学生罢课、工人罢工和商人罢市导致社会秩序不安宁；武昌起义后不久，能从立宪派向赞同共和的转变，也是害怕因立宪与共和之争导致全国分裂和引发外来武装干涉。张謇之所以特别害怕战乱和社会动荡，是由于他是个拥有庞大的大生实业集团的实业家，又致力于推行地方自治事业，一个安定的社会政治环境，就成为他的全部社会事业生死攸关的首要条件。1911年武昌起义爆发后，清廷统治已濒临瓦解，这时战机四伏，秩序混乱，还有帝国主义武装干涉之忧，亟需有一强有力的人物来控制局势、统一国家。在张謇看来，孙中山虽然具有优秀的革命家品质，在革命党内享有很高的威望，但却缺乏政治实力可以直接左右清政府，又无经济实力来支撑危局；只有已控制了清政府，又拥有庞大的北洋军事实力并得到帝国主义列强支持的袁世凯，才有可能承担此历史任务，因而就成为无可替代的人选。这就是当时张謇支持袁世凯的根本原因。
张謇支持袁世凯，是以袁世凯赞同共和为前提的。张謇曾是坚定的立宪派领袖人物。1911年6月他人京对清政府“进最后之忠告”，就为请求实行立宪以阻遏革命形势的进一步高涨。武昌起义后一段时期内，为了采取补救措施，张謇要求立宪的态度更为积极。可是，武昌首义后不足一月，响应者已十二三省，革命形势发展之快，是张謇始料所不及的。他既恨清政府不听忠告，“专己自逞，违拂民心，摧抑士论”，导致“人民希望之路绝，激烈之说得以乘之”的后果，同时也不得不面对革命形势迅速发展、“不可复遏”的现实，张謇认识到；与其让战祸绵延，“各省金融之闭塞，实业之拘困，父老之惊恐，子弟之死亡，妇孺之流徙”的惨剧进一步扩大，不如顺潮流而动，努力争取实现共和。这无疑是张謇政治上一大进步。为此，他当时在给袁世凯的一系列函电中，都一再强调了实现共和主义的必要性，认为；“环观世界，默察人心，舍共和无可为和平之结果，趋势然也”。正因为支持袁世凯是以其赞同共和、实现共和政体为政治前提的，故当袁世凯假共和的真面目逐步暴露，特别是1915年下半年复辟帝制的阴谋公开化后，道不合不能与谋，张謇坚决与之分道扬镳就势在必然。