戊戌政变对康梁等维新派是个巨大的打击。和平改良的道路受到阻碍，但他们还不死心，于是把维新的理想寄希望发动一场“武装改良”上。他们的基本设想是组织一股武装力量，捕杀慈禧太后，救出光绪皇帝，然后再借光绪的力量击败守旧派，实现变法维新。
梁启超准备发动这次武装勤王，主要依靠的力量是湖南的唐才常、毕永年等，当时毕永年是兴中会成员，联络了两湖的会党龙头，势力相当大，唐才常是谭嗣同的挚友，一向主张维新变法，具有反清思想。戊戌时期湖南的维新运动，他积极地参加，作出过一定的贡献。政变发生时，他应谭嗣同之邀，赴京增援，行至半途，闻京已变，只好转回湖南。
1899年3月，出于清廷的压力和本国的利益，日本政府将康有为驱逐出境。7月22日，康有为在加拿大成立了保皇会，在美洲、澳大利亚和南洋华侨中发展力量，然后由康有为坐镇新加坡，通过在日本的梁启超指挥国内的唐才常，发动武装起义。
1899年秋，唐才常到日本，通过毕永年见到了孙中山，唐才常准备动用武力、来“行大改革”的主张受到孙中山和许多兴中会成员的赞许。一些革命党人也应孙中山之命，参加唐才常起事的筹划活动。康有为、梁启超把唐才常的举动视为他们东山再起的关键，极力支持。
经过一番精心的策划，康梁决定把起事的总指挥机关设在澳门，由何惠田、王镜如、欧榘甲、韩文举等负责。国内的主要事务由唐才常负责；唐才常和狄保贤偏重于上海和武汉，梁炳光和张学璟活动于两广。日本的组织联络工作由麦孟华、叶湘南、罗普、黄为之、麦仲华等负责。此外，徐勤奔走于南洋，梁启超则一方面负责筹款和大政方针的设计，一方面到美洲一带活动，以扩大影响，争取支持者。
在这次武装勤王的活动中，梁启超来往于檀香山、美国和上海、东京间，异常活跃。他为了取得会党群众，还加入了三合会，对统一会党起了很大的作用。从1900年春天到8月起事失败，梁启超在筹款、联络和策划组织等方面做了大量的工作。
1900年春天，唐才常、林圭等到达上海，具体部署长江流域的武装起事。发起组织“正气会”，其宗旨具有反清意识，同时又强调“爱国忠君”。不久，改“正气会”为“自立会”。
1900年春天，由于帝国主义列强的侵略和清廷的腐败，在山东、天津、北京爆发了规模宏大的义和团反帝爱国运动。清政府举棋不定，剿抚两难。此时的清廷内外交困，危机四伏。面对这种局势，梁启超认为是难得的机遇，对自立军的胜利也信心百倍。他和康有为联系，取得英国政府的支持，试图说服手握重兵、暂时失宠的两广总督李鸿章脱离清廷，自组政府，建立“自立国”，拥戴光绪皇帝复辟。4月20日，梁启超给康有为写了一封长信，要康迅速赶往广州，借助外国军队，尽快起事。一旦冒险成功，大权在握，即可迅速向全国发展。恰好此时孙中山也想拉拢李鸿章，鼓动李搞两广独立。为了和孙中山的革命党竞争，梁启超让康有为抢先一步，到广东站稳脚根。然而事实并不如一介书生梁启超所料想的那么简单。
1900年6月，八国联军侵华战争爆发，天津失陷，北京危在旦夕，清廷内部一片混乱。面对发生了变化的列强的利益关系，英国政府从自身的在华利益考虑，决定放弃对康梁和自立军起义的支持。老奸巨滑的官僚李鸿章也绝不会愿意背叛清政府，当慈禧太后命他北上议和时，他也从命了。这样，梁启超的“拥广东自立”的如意盘算就全部落空了。每每事与愿违的局势令梁启超“忧思如结”，苦闷不堪，康有为、梁启超看到起事已成功无望，就不打算将筹集到的30多万巨款用到自立军身上，便采取了敷衍应付的拖延办法。
唐才常等人并未意识到梁启超态度的变化，他们已联络了10多万会党群众，积极谋划起事，准备先夺取武汉。7月26日，唐才常在上海联合社会名流80多人，成立中国国会，推举容闳为会长，严复为副会长，唐才常为总干事，负责日常事务。发表了既否定清廷，又拥护光绪的自相矛盾的政治纲领。8月初，自立军要起事的消息已经风传开来。张之洞等清廷官员已加强了防范。唐才常本想立即起事，因等待康梁筹集的军费，只得一再延期，不能按计划发动起义。7日，大通的自立军在机密泄露的情况下，仓促起事，很快失败。于是，唐才常决定无论如何，23日起事。不料由于计划为张之洞所侦悉，22日，唐才常等20多人被张之洞逮捕，壮烈牺牲，自立军也很快被血腥镇压。
自立军的鲜血使许多人警醒，一批有为的热血青年开始放弃改良主义的立场，坚定地站到革命派的一边。革命党人也接受到一次深刻的教训，那就是改良主义在中国是绝对没有前途的，只有推翻清王朝的统治，中国才有希望。在改良主义道路上苦苦求索的梁启超，等待他的是一个政治道路的重大决策。