——在中国人的传统中，孝是一个上顶天，下顶地的东西。因此必须在行为上成为孝的表率，才能得到更多人的拥护和信任。所以蒋介石在感情中，也往往用孝字打头，来掩饰自己的多情和薄情。但实际上，这种虚伪的掩饰只是让更多的痴情女子为蒋介石而受伤。
◎用孝顺的招牌打掩护
在历代官场上，一个人如果以孝顺父母闻名乡里，那么他进入仕途的道路就相对平坦；但相反，如果他是一个弃父母于不顾的不孝之子，即使他拥有很高的才华也会让人嗤之以鼻。因而大凡想要出仕为官的人都大力标榜自己的孝行，在取得官位以后，也要延续此道，以获得同僚的尊重、下属的称赞以及上司的赏识，从而获得更多向上攀爬的筹码。
蒋介石深知孝道的重要，并以此为掩护，停妻再娶。
蒋介石九岁丧父，家道中衰，其母王采玉守寡26个春秋，把所有精力和希望都倾注在儿子的身上，夙兴夜寐，勤俭持家。她是对蒋介石少儿时期，乃至一生影响最大的人。蒋介石对母亲也是极为孝顺，然而他的孝顺更多的是做给外人来看，为了笼络天下人心，博取好的名声，他竟然打着孝顺的招牌做出休妻的惊人之举。
1921年6月，蒋母溘然长逝。11月在其妻毛福梅料理完婆婆的丧葬大事后，还没喘过气来，便从儿子那里转听到丈夫蒋介石关于休妻的训示。其中一段是：“余18岁立志革命以来，本已早置生死荣辱于度外；唯每念老母在堂，总不使以余不肖之罪戾，牵连家中老少，故每于革命临难决死之前，必托友好代致留母遗禀，以冀余死后聊解亲心于万一。今后可无此念……”
训示中蒋介石的意思是从前革命的时候，都因为有高堂老母而不能尽力而为。如今高堂已去，就可以毫无后顾之忧，勇往直前，不必担心连累家人。同时为了不连累发妻毛氏，他决定要休妻为革命。
而实际上，毛福梅并非不知道他的真实意图。蒋介石休妻的打算不是在母亲去世之后才做的。他的目的也并非为革命，而是为了娶当时和他关系亲密的陈洁如做合法妻子。表面上，他在名义上宣布与发妻毛福梅和妾姚冶诚断绝夫妻关系，彼此关系转成兄弟姊妹关系。但不久之后，蒋介石与陈洁如在上海结婚了。
蒋介石的孝顺是具有复杂多面性的。虽然他时时以孝顺标榜自己，然而在遇到人生重大选择时，他也不会唯母命是从。当年他想要去新式学堂学习科学知识时遭到了蒋母的反对，她希望儿子能学做生意振兴家业，然而蒋介石坚持己见，在妻子的支持下继续求学，从而获得了更多的见闻和知识；蒋母临终的时候一再叮嘱蒋介石要终身善待原配妻子毛福梅，否则九泉之下，不能见谅。然而他最终还是“文明离婚”而迎娶宋美龄。
蒋介石的原则就是：我可以用孝顺来为自己博得好名声，而一旦所谓的孝道成了我攀爬路上的绊脚石，我会想法设法地踢开。对待感情也是一样。
◎表面革命，内心传统
蒋介石虽然常表现出革命先行者的姿态，但内心却保守有传统的规范和标准。有时候甚至会有一些封建思想的残余。
他早年追随孙中山，崇尚三民主义，无疑是革命的急先锋。他两次离婚，三次重娶，这在当时是很少见的。他积极寻求西方支援，观念开放，能够和宋美龄完全西化的生活方式并存融洽，都表现出他的开放心态。但是他的骨子里却有浓重的儒家思想。他用革命的姿态俘获了众多女士的芳心，同时又以相对保守的内心，良好地维持着他们之间的秩序。
蒋介石为了能和陈洁如在一起，对毛福梅说他是为了革命才不得已休妻，在抛弃陈洁如时更是说是为了更好地革命才选择宋美龄；他还为了迎娶宋美龄而积极地加入基督教，摆出一副追赶世界潮流的架势，他无论从行动还是言语上都做足了功夫，让人们都以为他是一个热爱革命，并且是一个可以为了革命而牺牲自己的人。
蒋介石虽然在表面上摆出一副革命的姿态，但内心里还是有自己的原则。蒋介石虽然信了基督教，但他骨子里还是封建社会的那一套，并没有因为信仰的改变而有什么实质性的变化，他内心里是有原则的，他善于维持宗族的秩序，他可以很好地处理妻妾之间的关系，也可以用封建的伦理道德维持父子之间的良性发展，他是一个内心极为保守的人，在很大程度上，他不是想做中国的华盛顿，而是想做中国的拿破仑，他想做一个统一的国家的至高无上的统治者，这一点决定了他无论怎样革命，都必定是一个独裁者。
在该表现出革命者姿态的时候革命，在该保守的时候保守，这是蒋介石独有的应变之道。在公众眼前，蒋介石永远慷慨陈词誓将革命进行到底，而家族里，他是用封建的伦理道德在指挥一切。
总之蒋介石的原则就是：革命是宣传用的外壳，儒家思想是深藏不露的根本。当我需要哪种方式为我所用时，我就选择哪种方式。
◎坚持宗族长幼有序
在古代中国宗法制度严格的时期，婚姻更多的是为了宗族服务，家族的利益在其中起着极为重要的作用。在蒋介石眼里，维持蒋家宗族的秩序极为重要，即使他对待生命中曾经明媒正娶始乱终弃的三个女人，也依然是极力维持着尊卑秩序的井然。
他遵照母亲的意思，始终把温柔敦厚的毛福梅尊为长房，而毛福梅也确实做到了一个好儿媳所做的一切。蒋介石与毛福梅名义上离婚，但实质上他一生仍然把毛当做他的原配夫人敬重有加。对于妾室姚冶诚，他把养子蒋纬国交与抚养，另一方面也是承认姚氏在蒋家的地位；他和宋美龄的结合，使得二夫人陈洁如的存在不再名正言顺，因此他把陈洁如送到国外学习，目的也是为了维持家中秩序的和谐。这最终保持了蒋家几房妻妾和平共处，并没有招致太多的非议和口舌。
在对子女的教育中，也可以看出蒋介石对宗族伦理的重视。他把伦理教育寓于接受知识的过程中，使学知与做人有机地结合起来。他给年幼的儿子蒋经国开的书单里，最主要的是四书，尤其是《孟子》、《曾文正公家书》。他期望蒋经国“不愧为蒋氏之子”，成为治国之才，而“治国”，始于“治家”。“齐家”的标准，“在家，对亲需要孝顺”。他效法曾国藩对自己的子弟的训诫，要求自己的儿子，在承袭传统道德上成为模范。
而作为蒋介石的太太，宋美龄虽然对蒋介石的事业有着举足轻重的影响，但她不担任政府公职，不参加正式高层决策会议，她只愿以蒋介石私人秘书的身份，对外从事政治活动。关于这一条，蒋介石也是深以为妥。他认为，如果夫人也公开搞政治，难免给人以“妇人干政”的印象。事实证明蒋宋的婚姻正是这样秩序井然地走过了几十年的风雨，宋美龄陪伴蒋介石走过了他最为辉煌也最为艰难的日子，直到他生命的终结。
正因为蒋介石很好地处理了父子、夫妻、母子之间的关系，以长幼有序，内外有别的要求来约束和规范自己的家庭成员，才最终打造了中国民国时期的第一家族——蒋氏家族。这第一的成就不仅是因为他们家族的政治地位，更是因为蒋介石对宗族的重视。
儒家讲究“修身、齐家、治国、平天下”。蒋介石深知只有家族的秩序稳定了，他才能更好地治理整个国家。
◎让几任妻妾各司其职
蒋介石虽然在表面上一直保持一夫一妻的传统，但实际上在他的生活中，凡是他垂青过的女人，都还在他生活中保留一定的位置。而要让几个女人不相互吃醋，不破坏自己的革命者的形象，维护一个稳定的家庭范围，蒋介石动起了脑筋。他采用的办法就是把几任妻妾安顿在不同的地方，赋予不同的任务。通过这种分工的方式，保存了自己一夫多妻的婚姻实质。
早先为了迎娶陈洁如，蒋介石休掉了毛福梅和姚冶诚。但是实际上，他的原配夫人毛福梅依然占据大太太的位置，数十年如一日在蒋家的丰镐房中当家。蒋介石与陈洁如婚后第三天，就带她回溪口老家拜见原配毛福梅。毛陈相见，即以姐妹相称，陈洁如对毛福梅也是十分尊敬和恭谦，自觉以秘书的身份随侍蒋介石左右。毛福梅以不变应万变，对陈洁如也十分礼让。稳重的妻子坐镇家乡，帮助他传宗接代，稳定宗族；聪明美丽的妾随他在外创业，助他事业有成。蒋介石不让她们在一起，这样避免了很多矛盾，并且让她们知道妻妾名分有别，不逾规越矩维持家族的秩序。
另一方面，蒋介石让每个妻妾对自己的孩子都视如己出。毛福梅亲生的儿子蒋经国10多岁和蒋纬国一起到上海，拜见了陈洁如，将她称作“上海妈妈”。他在上海先后就读于万竹小学和浦东中学，常由陈洁如照顾。陈洁如是个知书识礼的人，对孩子很爱护，不时买些衣物玩具馈送。尤其对懂事沉稳的蒋经国，更是疼爱有加。于是孩子们非常喜欢这位陈家姆妈。而蒋介石的养子蒋纬国4岁半那年，则随蒋介石回到奉化溪口，交由姚冶诚抚养。他称姚氏为“养母”，称毛氏为“娘”，称王太夫人为“祖母”。姚氏没有文化，心地却善良，视纬国为亲生儿子。蒋纬国成人以后，也视姚氏为生母一般。陈洁如和姚冶诚都没有自己的孩子，她们把这份母爱都给了不是自己亲生的蒋介石的孩子，彼此也就很轻易地维持了亲密的关系。
后来，蒋介石在宋氏家族的压力下，口头上和毛、姚、陈都断绝了关系，重娶了宋美龄。但是暗中，他对这几个夫人仍然是加以照顾。毛福梅一直在老家奉化，宋美龄跟蒋介石回乡，也只能装作不知情，避而不见。陈洁如被蒋介石送往国外求学，但是却私下暗通款曲，陈洁如回国后也暗中联系。宋美龄虽然知情，但是却没有因此和蒋介石撕破脸，依然维持着家族的伦理。
可见蒋介石的原则是：让妻妾各司其职，不在家庭内部制造矛盾。