——对子女的教育问题是蒋介石极为关注的。由于蒋经国和蒋纬国常年不在他身边生活，所以如何远程控制他们的思想，就成为蒋介石非常重视的课题。
◎书信往来，从不间断
在子女的成长时期，思想和观念是每天都会发生变化的，甚至环境的变化也会深深影响到子女的想法。蒋介石一直很关心蒋经国的思想动向，时常充当一个真诚的导师，通过与蒋经国的深层次、不间断的交流来掌握他的思想动态，从而为他出谋划策，帮助他制定可行的人生规划。
1921年，蒋经国转入奉化县锦溪学校就读。转年，他被蒋介石接到上海，先入万竹小学，后又考入浦东中学，开始接受新的正规学校教育。那时，蒋介石因为在广州“干革命”，不能亲临辅导，但他并不因此而放松对经国的培养，几乎每个月都至少给蒋经国写两封家书，事无巨细，样样关心，甚至连蒋经国写去的信中偶尔出现的错别字也要评点纠正，其殷殷之情可见一斑。除了经常修书“示儿”之外，蒋介石还要求蒋经国勤于写信，他在给蒋经国的信中叮嘱：“你每星期要写一封信给我，而且要写至二三百字以上，将近来的思想、平日所做的事，以及日常阅读的心得统共写出来，一则可以通信，二则可以练习文字，实在是很有益处的，切记切记。我写给你的信，你要随时储存起来，没有功课的时候拿出来看看，也自然会有进步。”1921年5月23号，蒋介石在写给蒋经国的信上说：“经儿知之：尔《说文提要》读完否？记得否？如已读完记得，可请尔先生依余正月间所开书单，顺序读去，勿求其过速……”蒋经国见过陈洁如之后半年，在上海念万竹小学时，又接到父亲的来信：“经儿知之……你的楷字，仍不见佳，总须间日映写一二百字，以求进步。你校下学期既有英文课，你须用心学习；现在时世，不懂英文，正如哑子一样……你每星期有工夫时候，可到商务印书馆去买些英文小说、杂志看看；亦可以增长知识并为你弟订《儿童画报》，和《儿童世界》……”1922年10月13日的信上则训示蒋经国：“……你的字还没进步，每日早起，须要学草字一百个、楷书五十个，既要学像，又要学快……”或许正是蒋介石对经国的严谨教育，才让这个平凡的农村孩童终成治理台湾宝岛的可用之才。
◎用《曾国藩家书》激励孩子
《曾国藩家书》记录了曾国藩在清道光三十年至同治时年前后达30年的翰林院和从武生涯，近1500封。所涉及的内容极为广泛，小到人际琐事和家庭生计的指导，大到进德修业、经邦纬国之道的阐述，是曾国藩一生的主要活动和其治政、治家、治学之道的生动反映。就一部家书中可以体现他的学识造诣和道德修养，从而赢得了“道德文章冠冕一代”的称誉。这部书在教育子女方面有很多可以借鉴的地方，更有很多启示，对于子女的未来都有一种榜样性的作用。
蒋介石把曾国藩奉为终生学习的楷模，亲自从《曾国藩家书》中摘录出许多语录，每日晨起和睡前诵读，去世前一再叮嘱长子蒋经国终生研究《曾国藩家书》。蒋经国在《我的父亲》一书中叙述了父亲对他的要求：我回国之后，父亲觉得我应该读曾国藩将军的“家书”……父亲认为曾国藩对儿子的教导同样也对我们有用。每次我给父亲写信，如果他没有时间给我一个有意义的答复，他就要我读曾国藩的某封家书。父亲也不断地把他刚刚读过的书寄给我。书里面有许多他自己的评注，重要的地方都画线标明了。鉴于我出国时还是个孩子，而且在外国居住的时间太长，父亲担心我对中国的道德哲学和民族精神缺乏深刻的理解。他特别教导我要读孙中山博士的书。在1937年5月12日给我的信中，父亲说：“以后，你读书时应该更重视中国的道德观、民族精神和哲学。孙文（孙中山）的政治理论是中国哲学的基础，在外语译文中不可能全面详细地论述，特别是俄文版抛弃了原书的精华。因此，你应该在着手研究三民主义之前先把孙中山的政治理论读上两遍，当然，要全部是中文的。你还应该把你的评语写在纸上，等我检查。在有关民生的章节里，对马克思主义的批评是特别重要的。”
当蒋介石用这些话教育其子时，蒋经国已29岁，而且已经是结了婚的人了。但这位父亲却认为自己在过去错失了一些对孩子进行教育的机会，他总认为应该补偿失去的时间，任何时间和孩子进行思想交流都不算为时过晚。
◎言传身教兼而有之
蒋介石深知，父辈或兄长有好的行为，做子弟的想学可能不一定学得像；父辈或兄长有不好的行为，子弟倒是一学就会，没有不像的。由此可见，长辈在教导晚辈时，一定要先端正自己的行为来做他们的表率，身体力行，而不是做表面文章，在言辞上白费工夫。
父母想要让子女通过耳濡目染获得良好的修养和崇高的理想，就需要言传身教兼而有之。在语言上，直接地面对面的交流是很重要的，通过直接地沟通掌握子女的思想动态，为子女确立未来的发展方向，但是对于父母来说，更为重要的是要通过亲力亲为、自身的以身作则的榜样性的力量来打动子女，让子女获得内心的前进的动力，这样的教育和培养才是成功的，才能帮助子女在未来的成功路上铺好桥梁。
蒋介石有时也让两个儿子与自己一起参加军事行动，以便于言传身教。曾经于1939年至1954年担任蒋介石侍卫长达15年的俞济时，曾谈及蒋经国和蒋纬国兄弟两人小时随蒋介石在外作战时的情景：1925年以前，蒋介石还只是位青年军事将领，并没有全国性声望，一年到头南征北讨，两个兄弟有时就带在身边。在外作战，一切食宿都简陋，蒋介石睡觉时也仅能睡在临时搭的行军床上，碰到冬天天冷，没有暖和的炕可以睡，蒋介石的行军床太窄，兄弟两人只能有一个人跟着父亲挤在床上，另一人必须睡在地上。每到那时，蒋经国都会让弟弟睡在床上，自己睡在地上。以后次数多了，蒋介石过意不去，就协议两兄弟，轮流睡在床上。有时候，蒋纬国在地上睡了一夜，醒来时嘴唇发紫，蒋经国会上去揉揉他的面颊，拉着他的手，教他跳跃暖身。
对于孩子而言，行为比语言更具有潜移默化的影响力。因此蒋介石常在孩子是非观念薄弱的阶段，不仅用善言，而且要用行动来塑造他们的品德。
◎送子出国，留学镀金
自从洋务运动的开展和“师夷长技以制夷”被提出之后，大批中国青年都渴望到国外深造。蒋介石年轻时曾去日本留学，后来又到俄国进行考察。在国外的日子他不仅开阔了眼界，学习了国外许多先进的军事知识和政治理念，而且为他回国之后的发展和晋升提供了资本。所以他非常希望自己的孩子也能够出国“镀金”，借鉴和吸收国外有利于自己发展的经验和精华，为自己所用，为自己的国家所用。
在蒋经国结束了旧式传统文化教育的培养，进入上海学习期间，正是中国社会发生大动荡、大变革的年代，各种新思潮冲击着人们封闭、禁锢着的旧传统、旧道德；而正处于求知欲十分旺盛、思想可塑性极强时期的少年蒋经国，不可能不受到影响。当时，国共两党的合作正处在高潮阶段，苏联和共产国际为了支持中国革命，为了对中国革命的先驱孙中山先生表示纪念，特在莫斯科创办了中山大学，专门为国共两党培养青年革命干部。在大革命思潮的冲击下，当时的进步学生无不以赴苏留学为荣。蒋经国自然也不例外，他被父亲送往北京学习俄语，目的就是为了以后留学苏联。蒋经国从北京警察局释放后，来到广州，向父亲提出了赴苏留学的要求。当时，蒋介石正在黄埔军校任校长，与苏联代表鲍罗廷关系密切，他标榜“以俄为师”，以“革命左派”自居，对儿子赴苏学习的请求自然不便拒绝，他同意让蒋经国与其他革命青年一道，到“世界革命的圣地”去学习锻炼。
但蒋介石让儿子留学俄国，并不是出于对俄国文化的真心学习，而略有些私心，想要掩饰自己的反共企图。因此，在蒋经国对共产主义产生了共鸣和信仰之后，蒋介石又开始慌张了，要求儿子立刻回国，并且对他进行洗脑。