毛子水在《对于蔡元培的一些回忆》中讲到一件趣事。某次，北大名流雅集，钱玄同冒失地问道：“蔡先生，前清考翰林，都要字写得很好的才能考中，先生的字写得这样蹩脚，怎样能够考得翰林？”蔡先生不慌不忙，笑嘻嘻地回答说：“我也不知道，大概那时正风行黄山谷字体的缘故吧！”黄山谷是北宋文学家和书法家黄庭坚，他的字体不循常轨，张扬个性，如铁干铜枝，似险峰危石，以刚劲奇崛著称。蔡先生的急中生智既见出他的涵养，也见出他的幽默，满座闻之，皆忍俊不禁。
自唐代以迄于清代，一千二百多年间，翰林何其多，但主动参加革命党，去革封建专制王朝老命的，除了蔡元培，数不出第二人。自达摩东来，一千五百多年间，和尚何其多，集情圣、诗人、画家和革命志士于一身的，除了苏曼殊，也数不出第二人。他们是在“古今未有之变局”中禀赋特出的产儿，是天地间绝无仅有的异数。
据教育家马相伯回忆，1901年，蔡元培担任上海南洋公学特班总教习期间，曾与张元济、汪康年一道拜他为师，学习拉丁文。每天清晨，蔡元培从徐家汇徒步四五里路到土山湾马相伯家上课。由于求学的心情过于急切，头一次，蔡元培去得太早，凌晨五点多钟，天边刚有一丝曙色，他就在楼下低声叫唤“相伯，相伯”。马相伯感到惊奇，大清早的，谁来这里喊魂？他打开窗子望去，来人是蔡元培。马相伯名士派头十足，他急忙摇手，对蔡元培说：“太早了，太早了，八九点钟再来吧！”虽然有点败兴，蔡元培并没有感到不悦，三个钟头后，他重又来到马相伯家中。这一年，蔡元培三十四岁，身为翰林已达八载，但他仍有程门立雪的虔诚劲头。
近代以降，中国人在血池泪渠中蹚行了一百多年，早已与宗教精神背道而驰。太平天国焚烧庙宇，强行逼迫和尚尼姑还俗。义和团摧毁教堂，疯狂杀戮西方传教士。嗣后，科学上位，主义蜂起，各种花样翻新的迫害方式不断升级，更荡平了人们所剩无几的敬畏之心。蔡元培有见于此，特别提出“以美育替代宗教”的主张，他认为，上智者和强力者往往会利用现成的宗教（或倡行个人崇拜）桎梏民众的思想和行动，下愚者求神拜佛，则容易陷足于迷信的泥坑而难以自拔，美育以修身养性为根本，则能使任何个体都平等地获得上升的阶梯和自我完善的路径。应该承认，这原本是一个不错的主张，却为何难以在中国实行？因为人生惨苦，世路险恶，人们受到铁血强权的宰制，往往无法掌握自己的命运。在无援无助时，他们要么忍气吞声，匍匐在专制魔王的脚下苟且偷生，要么含悲忍痛，寻求各方神佛的抚慰和麻醉，随时随地向冥冥中的神佛倾诉和祈祷，寻求暂时的解脱。他们相信有来生，相信善有善报，至少还不算彻底绝望。美育则必须在和平安定的环境中才可措手，在温饱无虞的日子里才可用心，然而一旦国人的欲望被激活至沸点和熔点，宗教缺席，道德沦丧，美育也将失去立足之地。因此“以美育替代宗教”就成为了遥不可及的愿景。
蔡元培一生的座右铭为“学不厌，教不倦”。他三度旅欧，精研西方哲学，在巴黎访晤过居里夫人，在德国结识了爱因斯坦，两次高峰对话使他受益良多。终其一生，蔡元培对学问抱持浓厚的兴趣，对教育怀有炽热的感情，虽历经世乱，屡遭挫折，却不曾泄过气、断过念、灰过心。戊戌变法时期，王照、张元济劝导康有为以开办教育、培植人才为先鞭，以维新变法为后图，康氏则认为：强敌虎视鹰瞵于外，清廷河决鱼烂于内，譬若老房子着火，纵有观音大士千手千眼为助，犹恐扑救无暇，王、张之议缓不济急，只好暂且作罢。无独有偶，辛亥革命前，严复在英伦邂逅孙中山，他开出的药方同样是“为今之计，唯急从教育上着手”，孙中山略无迟疑，以“俟河之清，人寿几何”一语作答，他认为，在清王朝旧体制的框架下，教育犹如被巨石镇压着的笋尖，是无法舒展其身子骨的。
当初，康有为、梁启超倡导变法维新，炙手可热，蔡元培冷眼旁观，并不看好康、梁的“小臣架空术”，维新派把孤立无援的光绪皇帝的细腿当成如来佛脚去抱，企图富国强兵，拯救日薄西山、气息奄奄的清王朝，这岂不是痴心妄想吗？改良教育和培植人才，如此重要的事情，康、梁竟认为无关大局，根本不留意，全然不着手，徒然空言造势，似乎撒豆成兵，倒有几分神汉巫公的派头。康有为所主导的四不像的变法维新和君主立宪果然一败涂地，蔡元培一针见血地指出其败因：“由于不先培养革新人才，而欲以少数人弋取政权，排斥顽旧，不能不情见势绌。”蔡元培真心向往的是民主政治，极力主张的是教育救国，他放着好好的翰林不做，弃官南下，回家乡绍兴监理新式学堂，到上海南洋公学特班任总教习，与叶瀚等人发起成立中国教育会，组织爱国学社，开办爱国女学。
1903年冬，蔡元培为使国人对帝俄觊觎中国东三省有所警觉和防范，创办《俄事警闻》报。这一时期，他受蒲鲁东、巴枯宁无政府主义思潮的影响，发表小说《新年梦》，主张废除私有财产，废除婚姻制度。但他很快就发现此路不通，唯有以革命的霹雳手段刷新政治，才能使死气沉沉的社会获得生机。于是，他参加杨笃生领导的军国民教育会暗杀团，与陶成章等人秘密创立光复会，出任中国同盟会上海分会会长。由封建王朝的翰林转变为彻底的革命党，蔡元培无疑是古今第一人。
蔡元培写过《我在教育界的经验》一文，其中有这样一段话：“自三十六岁以后，我已决意参加革命工作。觉得革命只有两途：一是暴动，一是暗杀。在爱国学社中竭力助成军事训练，算是预备下暴力的种子；又以暗杀于女子更为相宜，于爱国女学，预备下暗杀的种子。”然而，与同时代的革命党人相比，蔡元培的主张无疑是相对温和的，当民族革命被推向最高潮时，“誓杀尽鞑虏，流血满地球”的激烈言论是主旋律。邹容的《革命军》痛恨满族人，仿佛视之为不共戴天的杀父之仇，欲斩草除根而后快。蔡元培在1903年4月的《苏报》上发表《释仇满》一文，给民族革命做了一个降调处理，他的言论更能服人，也更能安心：“满人之血统久已与汉族混合，其语言及文字，亦已为汉语汉文所淘汰。所可为满人标识者，唯其世袭爵位及不营实业而坐食之特权耳。苟满人自觉，能放弃其特权，则汉人决无仇杀满人之必要。”革命通常是流血的代名词，革命者能够保持冷静的理智，实为难上加难。
蔡元培一生与教育结缘，是教育界深孚众望、绝无争议的当然领袖。
1912年3月，蔡元培加入民国政府唐绍仪内阁，出掌教育部。他与教育部次长范源濂既是搭档，又是朋友。关于教育，两人的观点可谓相反相成。范源濂认为：小学没办好，怎么能有好中学？中学没办好，怎么能有好大学？所以当前教育的重中之重是要先整顿小学。德国铁血宰相俾斯麦早就说过：“普鲁士能胜法国之功，全在小学教员。”蔡元培则认为：没有好大学，中学师资从哪里来？没有好中学，小学师资从哪里来？所以当前教育的重中之重是要整顿大学。几番辩难之后，两人协调了意见：从小学、中学到大学，教育部都须费大力气下大工夫去整顿。
蔡元培信奉安那其主义（Anarchism，无政府主义）胜过信奉三民主义，他崇尚个人自由、思想自由、学术自由和信仰自由，他认为“忠君与共和政体不合，尊孔与信教自由相违”。蔡元培力主废止尊孔、祀孔和读经，乃是事有必至，理有固然了。他的教育主张与旧派人物的意见难以调和，他的改革举措也处处受阻。一旦意兴阑珊，求去之意遂决。1913年，蔡元培挂冠出洋，为考察西方教育和研究世界文明史，前往德国游学。袁世凯慰留的话讲得很夸张：“我代表四万万人留君。”蔡元培的回答十分机智：“元培亦对四万万人之代表而辞职。”