曹操屯兵日久，想要进兵，又被刘备手下的张赵马黄扼住要道；想要退兵，又担心惹人耻笑。正在进退两难之际，正好这一日厨师做好了鸡汤送来。曹操看看碗中的鸡肋，不禁若有所思。夏侯惇进来请示晚间军中所用号令。曹操随口说了一句：“鸡肋，鸡肋！”
夏侯惇就以此为令，吩咐各营上下，夜间巡查均用“鸡肋”为号。
杨修听说今晚的号令为“鸡肋”，立即吩咐随行军士收拾行装，准备归程。有人将杨修的所为报告给了夏侯惇。夏侯惇大惊，立即将杨修请去询问：“德祖公，你为什么要收拾行装？”
从夏侯惇对杨修的称呼中就很能发现问题。杨修现年三十四岁，比夏侯惇小了十几岁，杨修的官职也比夏侯惇小很多，但夏侯惇见了杨修却恭恭敬敬地称他为“公”，这说明杨修在夏侯惇，以及以夏侯惇为首的诸位将领中享有很高的威望。
这是为什么呢？
杨修这个人出身名门，博学多才，三教九流，无所不晓，而他最为突出的特长就是能够洞察曹操的心思。
有一次，曹操兴建了一座花园。建成后，主事之人请曹操去查看。曹操看了，却不发一言，只取了一支毛笔，在门上写了一个“活”字后，扬长而去。主事之人百思不得其解。这事正好被杨修知道了。杨修说：“这不是很简单嘛。门内加一‘活’字，就是‘阔’字，丞相是嫌门太宽了。”
主事之人恍然大悟，立即推倒重来，将园门改窄，再请曹操查看。曹操看到下属猜出了自己的“哑谜”，非常开心，就问：“是谁猜出了我的意思？”主事之人不敢隐瞒，回答说是杨修。曹操本来是小孩子脾气发作，有意和下属开个玩笑，顺便也显显自己的智慧。如果下属久久不能猜出，只好去请教曹操，曹操就会十分开心。但现在既然杨修猜了出来，曹操的快感少了很多。后来，曹操又玩了一次“文字游戏”。塞北有人给曹操送来了一盒点心。曹操在盒子上写了“一合酥”三个字，就将这盒点心放在桌案上去睡觉了。正好杨修进来，看了之后，就取了一个调羹，叫来众人，说：“丞相请客了，每人吃一口。”
等到曹操睡醒，过来一看，点心盒里已经空空如也。曹操问是谁吃了点心，杨修嬉皮笑脸地说：“丞相有命，令每人吃一口。故而大家尊命行事，一起吃了。”原来，竖写的“一合酥”拆开来看，就是“一人一口酥”。
曹操哈哈笑道：“还是德祖明白我的意思啊。”曹操的心理其实有些矛盾。如果没人识破他的用心，他会觉得没意思，但像杨修这样很快就猜透他的心思，也让他觉得没意思。
这两件事情都是无伤大雅的小事，众人虽然佩服杨修的聪明，却也只当作寻常谈资。但后来发生的一件事，则让众人对杨修刮目相看。
曹操因为侦破了多次针对他的刺杀计划，担心防不胜防，就想出了一个办法。他经常吩咐左右说：“我梦中喜欢杀人，我睡着的时候，你们千万不要靠近。”有一次，他睡觉时不小心把被子踹到了地上，一名近侍急忙上前去拾捡被子。曹操却一跃而起，将这名近侍杀了，然后转身上床继续睡觉，好像什么也没发生。睡了半天，曹操才“醒”了过来，惊问：“谁杀了我的近侍？”左右据实以告。曹操痛哭流涕，将这名近侍厚葬。这件事情坐实了曹操自己所说的“梦中好杀人”的习惯，人人都深信不疑。但杨修却知道曹操的真实心思，在这名近侍的丧礼上，说：“唉，可惜啊，你不过是一件工具罢了。”
杨修的话，让在场的人洞然心惊，深感杨修是唯一能够洞悉曹操心理的人。但曹操却因为此事而对杨修有了很大的看法。因为任何人都不希望自己内心的秘密被他人一览无余。尤其是曹操这样大权独揽的人，更加不愿意自己的一举一动尽数“裸露”。
杨修的毛病就在于，智商很高，情商却严重不足。你尽可以探知曹操的心理，却绝不能宣之于众，并以此当作炫耀的资本。
说实话，曹操的度量还是挺大的。尽管杨修一再公开炫耀自己能够洞悉曹操心理，但曹操对他仍然十分器重。而这反过来，更让杨修得意忘形，也让众人对杨修敬佩不已，杨修的影响力就这样建立了起来。
此次出征前，在蔡邕庄中，杨修比曹操更早猜出了隐语“黄绢幼妇，外孙齑臼”的秘密，更是让众人对杨修刮目相看，进而顶礼膜拜。杨修在某种意义上，已经成了凌驾于曹操之上的“神”。所以，夏侯惇才会恭恭敬敬地向杨修请教，以便准备把握曹操的思想动态。
杨修得意扬扬地说：“从今夜的号令来看，就知道丞相想撤军了。鸡肋者，食之无味，弃之可惜。现在进不能胜，退恐人笑，正如鸡肋。我想在此无益，不如早归，来日魏王必然班师回都，所以我早做准备，以免临行慌乱。”
夏侯惇听了，对杨修的判断佩服得五体投地，说：“德祖公真是能知道魏王的肺腑啊！”
知道魏王的肺腑可不是什么好事情，杨修和夏侯惇很快就要为此付出惨重的代价。他们难道忘了吗，曹操治军是极严的。一个治军极严的人怎么可能容忍下属在他发布命令之前就擅自行动呢？
夏侯惇却喜滋滋地向杨修学习，也收拾起行装。既然统军大将夏侯惇都这样做了，其他的将领和士兵还不依样照做吗？曹营上下，顿起一片繁忙景象。可笑的是，三军都准备要撤退了，主帅曹操却还被蒙在鼓里。
曹操其实根本还没有下定要撤军的决心，晚上，他心烦意乱，睡不着觉，就起来到营寨间转悠。这一转悠不要紧，着实把他吓了一跳。这还是自己治理下的那支部队吗？主帅尚未发令，大家都在忙着收拾行囊，难道都想撂挑子不干了？！
曹操急忙将夏侯惇叫来，追问究竟。夏侯惇说：“是主簿杨修察知大王欲归之意。”曹操又把杨修叫来。杨修以为这不过是另外“一合酥”，轻描淡写地将“鸡肋说”再复述一遍。
没想到曹操勃然大怒，暴喝一声：“竖儒！敢乱吾兵耶！”
杀，还是不杀？
曹操想都没想，“竖儒”两个字已经暴露了他的态度。
“竖儒”是代表曹操最高等级愤怒的骂人之语。被骂“竖儒”者很难逃过一死。上次张松把曹操气得狠了，曹操就骂了一句“竖儒”，要将张松剁了，但幸好有杨修为他求情。而这一次，曹操要杀杨修了，却没有人能够为他求情了。
很多人以为曹操之所以要杀杨修，是因为妒忌杨修的才能胜过自己，能够洞察自己的内心，其实不然。
杨修的才华确实是为他自己招来杀身之祸的根源，只是这其间的逻辑关系却不是妒忌。
曹操其实颇有几分赏识杨修的才华，但他绝不能容忍杨修的才华用来干涉对军政大事和接班人选的决策。
在深刻领悟了“天命”以及在病痛的不断折磨下，曹操对自己的接班人做出了选择。他喜欢三子曹植，想改立曹植为王太子，而曹植对杨修言听计从。
已经被立为太子的曹丕不甘心，就请朝歌长吴质商议。曹丕担心此事被外人所知，每次都用盛绢的大筐将吴质偷偷接入府中。这件事被杨修知道后，就偷偷告诉了曹操。曹操决定次日去捉吴质，但曹丕安排在曹操身边的线人立即将这一消息报告给了曹丕。曹丕惊慌失措，吴质却说：“何必担心？明日用大筐装了绢丝，像往常一样运进府中，就可以迷惑对手了。”
次日曹操果然扑了个空，从此开始怀疑杨修有害曹丕之意。后来，杨修凭借自己对曹操心思的洞察力，往往提前准备好一套说辞给曹植，曹植因此在曹操面前对答如流。但曹丕却将此事告知了曹操，曹操由此对杨修干预接班人选十分不满，认为他必有野心。尽管如此，曹操还是认为自己英明无敌，可以将一切掌控在手中。从而，他也没有对杨修采取措施。
但是，这一晚的“鸡肋”事件却让曹操豁然心惊。
曹操绝没有想到，杨修的一句话，竟然可以让跟随自己几十年的心腹大将夏侯惇俯首帖耳，遵行不悖！曹操顿时觉得自己低估杨修的影响力了。如果自己百年之后，杨修的影响力将更加不可低估！只要杨修介入到曹丕、曹植的继位之争，很可能会决定最终的结果。而这显然不是曹操愿意看到的。
曹操原先喜欢曹植，但曹植却是个极具浪漫情怀的诗人，实在不是一个好的政治家。曹植后来的表现让曹操不甚满意，而曹丕却因应对得当而逐渐获得了曹操的欢心。
杨修因“鸡肋”而死，而他本人实在也是一块“食之无味，弃之可惜”的大鸡肋，他的聪明才智没有用对地方，甚至连自身的安全都没能保障，这又算是哪门子的聪明才智呢？杀了杨修，曹操对夏侯惇也心动杀机，只是夏侯渊新死，曹操不想再伤股肱，所以作势一番，等众人求免后，就放过了夏侯惇。夏侯惇虽然保住了命，但却也因为自己的头脑简单而失去了曹操的信任。因此，曹操临死之际的托孤大臣中并没有他的名字，而是以曹洪替代。夏侯惇向来行事精细，当年在关羽过五关斩六将后对其苦苦盘问，绝不轻易放过，就是一个很好的例证。