蒋介石和戴季陶一样，自从上海交易所经营失败，革命又遭受挫折，心情极为沮丧，加上身体不适等原因，曾经产生过悲观厌世情绪。在戴自杀未遂数月后，1923年春蒋也心灰意懒，加之“久困目疾，不能阅书，不能治事，愤欲自杀者再”。直到4月15日，他才从上海起程赴广州。
1923年12月上旬，戴季陶从四川回到上海。当他得悉孙中山已决定容纳共产党人加入国民党并准备在广州召开国民党第一次全国代表大会时，便向廖仲恺表示，对国共合作“根本怀疑”。他主张说：“共产党人加入，必须造成单纯党籍，不能存留两党籍。”有一次戴写信给廖又说：“叫共产党参加进来，只能把他们当做酱油或醋，不能把他们作为正菜的。”
1914年11月8日，孙中山与中华革命党同志陈其美(左五)及夏重民(左四)、戴季陶(左二)、谭根合影于日本东京不久后，戴季陶被孙中山聘为机要秘书，当时只有22岁，能受到孙中山如此垂青，确实很不容易，他也深以为荣，自豪地说：“本人在当年追随总理的同志中间，要算是最年轻的一个。”
孙中山对这位机要秘书既信任又爱护，还亲笔赠送给戴季陶一副对联：“淡泊明志，宁静致远”。其言殷殷，寄托了对戴季陶的深情厚爱。
1924年5月，孙中山任命蒋介石为黄埔军官学校校长，戴季陶为黄埔军校政治部主任，周恩来为副主任。戴季陶掌管的政治部中人才济济，当时和后来成为中国革命风云人物的聂荣臻、恽代英、肖楚女、包惠僧、周逸群等共产党人均曾在戴季陶手下任职。
戴季陶同时还被孙中山任命为大本营法制委员会委员长、大元帅府代理秘书长、国民政府外交部次长等，身兼多职，忙得不可开交。他还负责起草了考试院组织条例及其施行细则，这为他后来成为考试院院长并任职20年之久打下了一个基础。
孙中山对戴季陶信任有加，还特地派他和蒋介石一文一武两员大将，一道去汕头做陈炯明的工作，希望能将该部改造成为一支革命部队。但戴走后不久，孙中山感到身边实在须臾也少不了这么一个得力帮手，遂发急电将他召回了广州。不过，陈炯明对戴季陶印象特佳，比蒋介石有过之而无不及，忙电告广州，要求孙中山准许戴继续留在汕头。孙中山哪里肯听，又发急电说：介石留下相助，惟季陶实难久离，望嘱速返。
寥寥数字，充分体现了孙中山对戴季陶的钟爱和厚望。
1924年底孙中山到北京后，肝病进一步恶化，确诊为肝癌。
戴季陶其时正在上海，得悉孙中山病情后，立即启程北上，前往侍疾。
孙中山见到戴季陶后，脸上露出了笑容，问道：“听说你近些时在上海求学十分用功，不知看些什么书？学些什么东西？”
戴季陶回答后，向孙中山提出了一个要求，希望孙能允许自己将多年来钻研三民主义的心得体会写成文章面世。病中的孙中山微微点头表示同意。
1925年3月11日，孙中山病情进一步恶化。何香凝和汪精卫曾根据孙中山的意见，起草了两份遗嘱，一份是政治遗嘱，一份是家事遗嘱。他们和戴季陶都认为应请孙中山在遗嘱上签字。
有关史料对此作了如下记载：午正，国父忽张目遍视床前家属及各同志，召之面前日：“现在要分别你们了，拿前几日所预备的那两张字来呀，今日到了签名的时候了。”汪兆铭将两遗嘱稿并水笔呈上，国父因手力甚弱，颇颤动，无法自持，夫人舍泪托起国父右手腕执墨水笔写下了“孙文”
两字……这时在孙中山病榻前的，除夫人宋庆龄和儿子孙科外，尚有国民党大员十余人，其中有戴季陶。孙中山签字后，宋子文、孙科、孔祥熙、何香凝及戴季陶等九人亦签字证明。
3月12日凌晨3IN，‘许，夜色沉沉，戴季陶接到通知，说孙中山病势危急，他立即赶到了东。城铁狮子胡同5号行辕孙中山的病床前。这时孙不住地喘息，已不能进食，不能讲话。延至9时许，孙中山双目向上直视，瞳孔渐渐不见，面转灰白色，手足渐冷。9时30分，二十世纪最伟大的人物之一孙中山走完了他59岁的生历程，永远地闭上了眼睛。
戴季陶痛心疾首，嚎啕大哭。他写了一副挽联：继往开来，道统直承孔子；吊民伐罪，功业并美列宁。
戴季陶追随孙中山十余年并参与了一系列重大革命事件，成为他传奇生涯中绚丽多彩的一页。“创作反共理论第一人”作为国民党的“着名理论家”，戴季陶对共产主义思想曾经做过一段比较深入的研究。
在宣传马克思主义的热潮中，戴季陶与中国共产党的创立者和最早的领导人陈独秀成了要好的朋友。陈独秀曾赞扬说：“戴季陶对马克思主义信仰甚笃，而且有过相当的研究。”
但是，戴季陶与李大钊等人研究马克思主义不同。他研究的目的，是试图将马克思主义纳入三民主义的轨道，让民众都皈依到三民主义的思想中来。
带着反共情绪，戴季陶对第一次国共合作持消极态度。当孙中山派廖仲恺到上海敦促戴季陶南下时，他明确地对联共政策表示了反对。但当时的戴季陶还没有公开站在孙中山和共产党的对立面上，他以让中共党员加入国民党后宣布脱离中共党籍来掩盖他的反共真面目。所以他四方奔走，借维护国民党的单纯性为由，煽动中共党员退出中共，为此，他被国民党右派人士称做“创作反共理论的第一人”。
对于戴季陶的反共态度，支持国共合作的各方面人士纷纷予以口诛笔伐，或公开指责，或撰文批评。戴季陶一气之下，以辞职来去示不满，离开广州返回上海。
孙中山去世后，当时接班人中呼声最高的首先要推汪精卫、胡汉民、廖仲恺、许崇智等四人。论资历、论党内军内地位，都远远轮不到蒋介石。他当时连中央执行委员都不是，军内仅仅是黄埔军校校长，手下没有战斗部队，要问鼎接班人“宝座”，谈何容易呀！
然而不甘心久居人下的蒋介石早就觊觎着最高权力的“宝座”了。为了达到这一“战略目标”，他一方面千方百计抓兵权、抓枪杆，同时也物色着能给自己鼎力相助的笔杆子、“理论家”。
真是远在天边，近在眼前，蒋介石首先想到了戴季陶。他这位把兄弟的文笔堪称天下一绝，他主编的刊物和陈独秀、瞿秋白、毛泽东主编的刊物都曾风靡神州。请出这样一位笔杆子去和党内左派和共产党打笔墨官司，蒋介石坚信稳操胜券。
蒋介石立即给远在上海的戴季陶拍了一份电报：“请兄速来广州。”
戴季陶很快风尘仆仆地赶到了广州。
蒋介石大喜过望，他紧紧握着戴季陶的手，连声说：“季陶，你接到电报后能不辞辛劳，千里迢迢来到广州，我太高兴了！”接着，蒋介石向戴季陶介绍了广州乃至全党全国的政治情况。中心意思是共产党很猖狂，也很难缠，绝不能让其在党内坐大，更不能让他们在军内掌握兵权。
戴季陶连连点头，附和说：“黄埔军校成立伊始，中山先生委我为政治部主任。可是不久后周恩来就坐上了政治部主任这把交椅，他又带进了大批共产党员，听说现在共产党在黄埔军校里十分活跃。”
蒋介石，说：“我会想办法把共产党统统赶出黄埔，斩尽杀绝，不留后患。但目前还不是时机。我请你来，当务之急是必须先造舆论，让我们全党乃至全国人都知道共产主义不适合中国的国情，苏俄式的暴力革命势将导致中华民族的毁灭，听任共产党继续留在我们党内必将造成三民主义的赤化。季陶，这件事只能请你去办了。”
戴季陶和蒋介石可谓是所见略同。他说：“是啊，理论是革命行动的明灯。没有革命理论的行动，好似盲人骑瞎马，不辨东西南北。只有建立正确的革命理论，才是对付共产党的武器。”
蒋介石心中一笑，心想：季陶毕竟是个书呆子，说什么对付共产党的最佳武器是理论，是笔杆子，此言差矣！对付共产党决定性的武器是枪杆子。笔杆子只能帮帮忙，敲敲边鼓。但他不愿当面和戴季陶争论，就顺水推舟，说：“好啊，有你这个我们党内首屈一指的理论家出马挂帅，必然旗开得胜，马到成功。”
蒋介石知道戴季陶两手空空，就慷慨地给了他一大笔款子，嘱他到上海成立一个办事处，从理论上对共产党来个“重拳出击”。
戴季陶果然不负蒋介石所托，几个月后，他的“反共理论成果”出来了。这就是《孙文主义之哲学的基础》和《国民革命与中国共产党》两个小册子，连同他在广州发表的《三民主义哲学系统表》，三篇文章构成一整套理论体系，“戴季陶主义”从此成型。在他的理论中，他企图用孔孟的儒家思想取代孙中山的革命思想，用民生主义取代共产主义，用泛泛的民权主义取代阶级差别和阶级斗争学说。洋洋洒洒，引经据典，谈古论今，而且“独具一格”，确实也迷惑了不少人，特别是造成了中间派思想上的混乱。
戴季陶为了树立起蒋介石在国民党和国民革命军中的威望，还喋喋不休地鼓吹说：凡是一个团体里有两个主义，这个团体一定不会成功，而且一定会发生冲突。尤其是一个团体有两个中心、两个领袖，这个团体一定要分裂。
为了实现戴季陶的“理论”，蒋介石在国民党二届二中全会上提出了《整理党务案》，要求共产党员不得担任国民党中央各部部长，共产党中央还必须交出加入国民党的全部共产党员名单。
令人叹息的是，时任中共中央总书记的陈独秀，竟然没有看出蒋介石、戴季陶的险恶用心，认可了这个无理的、胁迫性的要求，使得蒋介石在会议中被选为中央执行委员会主席、组织部长、军人部长，独揽了党、政、军大权。
戴季陶为蒋介石一步一步地接近权力宝座立下了汗马功劳。为蒋介石布置鸿门宴在建立蒋家王朝的残酷争夺中，蒋介石一巴掌把共产党打下去之后，又面对着党内元老重臣的挑战，首当其冲的便是汪精卫和胡汉民。当时，在国民党内流行着三句话：胡汉民腿能跑，汪精卫口才好，戴季陶文采高。这表明，戴季陶无论是资历、才干，都与汪精卫、胡汉民在伯仲之间。
“四一二”政变后，蒋介石略施小计，将汪精卫和胡汉民都排挤出国“访问”，戴季陶成了国民党最高决策机构常务委员会五名委员之一。他还担任了中央宣传部长的要职，并与于右任、丁惟汾三人共同负责中央执行委员会秘书处工作。由此，他成了国民党中央仅次于蒋介石的人物，并成为蒋介石首席国策顾问，春风得意，红得发紫。
胡汉民回国后，向蒋介石、戴季陶发起了挑战。1930年11月召开的国民党三届四中全会，讨论并通过定于翌年5月召开国民会议制定约法。但胡汉民强烈表示国民会议无权代替国民大会制定约法，强调国民党中央具有至高无上的权力，以限制军人专权；而且主席的权力要和行政、立法、司法、考试、监察等五院院长的权力相等。胡汉民的用意是“司马昭之心——路人皆知”，就是要限制蒋介石的权力。
蒋介石是个嗜权如命的人，岂能让胡汉民得逞？他立刻找来戴季陶商量对策。
这时戴季陶是国民会议选举总事务所主任，但人远在广州。向各地派出特务监督代表选举的陈果夫和陈立夫，向蒋报告了一个非常不利的消息：据初步测算，在即将召开的国民会议上，如果进行总统选举的话，胡汉民将得到68％的选票，而蒋介石只能得到32％的选票。
蒋介石大吃一惊，脸上露出沮丧之色，他问二陈该怎么办。
二陈建议派国民党元老级重臣吴稚晖去见胡汉民，请胡“出国休养”。
胡汉民见这位比自己大14岁的老大哥，居然登门替蒋介石当说客，也顾不得他的老面子，将吴和蒋都骂了个狗血淋头。
蒋介石左想右想无计可施，遂请戴季陶速速离开广州来南京。戴季陶一到，蒋立即将戴季陶召到自己公馆密商。
戴季陶和胡汉民都曾在孙中山身边工作，两人私交很好。但戴权衡得失后，决定站在蒋一边，扶助蒋坐上“龙椅”。他向蒋附耳低言，进谏了一条破胡之策。蒋介石听完后，不禁拊掌大笑，称赞戴此计高明。
这天，胡汉民接到蒋介石的一份“请柬”，邀请胡到国民政府主席兼陆海空军总司令部赴晚宴。
胡汉民哪知是计，应邀赴宴。一进迎面坐着戴季陶，此外还有吴稚晖、何应钦、陈果夫、陈立夫等军政大员。众人和胡汉民冷地打了招呼。
一位秘书接过胡汉民的帽子、手杖，请他进里面去坐。
胡汉民继续往前走，跨过一道门，来到另一个房间。抬头一看，只见警察厅厅长吴思豫一个人坐在一张椅子上，室内别无他人。吴向他点点头，一句话也没有说。
胡汉民感到气氛不对头，正欲向秘书打听，忽见满身戎装的蒋介石走了出来。蒋挥挥手让吴思豫和秘书退下。于是，室内只剩下了蒋、胡两个政治上的冤家对头。
这次两人会谈的内容，外人不得而知，史家更无记载。
戴季陶等人在外面等了很久很久。后来，见胡汉民神情黯然，脸色灰白，低着头一言不发，从房间里缓缓走了出来……第二天，胡汉民向国民政府主席蒋介石送来一份辞呈，请求辞去一切职务，并提出健康不佳，想到汤山居住，享受“温泉疗养”。
蒋介石当即提笔写了“照准”二字。
一场没有枪炮声的“鸿门宴”，扳倒了蒋介石最大的政敌，而献计献策的就是戴季陶。他向蒋介石进献的计谋是：一不做，二不休，将胡汉民予以“软禁”。
投之以桃，报之以李。蒋介石给予戴季陶以丰厚的同报，让戴担任了考试院长达10年。出入夏公馆1928年10月，戴季陶担任了国民政府考试院院长，他在成都期间，几乎天天都出入夏家。
他们是早年同志。
据董国瑛在《我的母亲董竹君》一文中回忆：戴季陶与夏之时的关系很密切。戴的母亲收我的母亲为干女儿。而戴的大儿子戴安国又是夏家的干儿子。
夏之时与夫人董竹君都是传奇式人物。1924年戴季陶与孩子们摄于成都将军街的夏公馆，后排右为戴季陶的干女儿夏琼国董国瑛在《我的母亲董竹君》一文中写道：她出身贫苦，父亲是洋车夫，13岁时不幸沦落青楼卖唱。她天生丽质，不久就成为青楼名媛。