有一类卑微的工作是用艰苦卓绝的精神忍受着的，最低微的事情往往指向最高大的目标。
——莎士比亚
（一）
莎士比亚在伦敦从事演员和戏剧创作的18年期间，他那些住在斯特拉福镇的家人曾为土地问题两度与人进行艰苦的争讼。
在伊丽莎白时代，打官司是一件平常事，很少有哪家没有上过法庭打过官司的。莎士比亚的父亲约翰·莎士比亚一生当中打过的几次官司，多半都与债务有关，结果也是有赢有输。但是，有关他妻子在温考特继承的土地，却发生了让人格外难过而又艰辛的诉讼事件。
约翰在离开议会之后，经济条件十分窘迫，急需钱用，于是就向妻子玛丽的姻亲埃德蒙·兰伯特借了40磅的钱，并以玛丽继承的一些土地作为抵押。与那大片的土地相比，这40磅实在算不上很多钱，而且是与亲戚往来，约翰觉得这应该是安全无虑的。
借钱时，双方约定于1580年归还这40磅。到了1580年，莎士比亚家中的境遇并没有什么好转，但约翰还是准备了40磅的现钱，跋涉15里到兰伯特家中去还钱。
然而，兰伯特却不肯收这40磅，称莎士比亚一家欠他的钱远不止这些。7年后，兰伯特去世时，手里还握着约翰抵押土地的契约。
兰伯特去世的那年，莎士比亚一家的运气又不好，约翰的弟弟亨利欠了别人10磅无法清偿，对方将约翰告上法庭，要求他代为偿还。另外，约翰又替人作保，因被保人言而无信，平白无故又损失了10磅。
无奈之下，约翰带着妻子玛丽和儿子威廉·莎士比亚于1588年向华威克高等法院递交了一份诉状，控告兰伯特之子及其继承人。
这一诉讼于次年开庭审理，但莎士比亚一家却败诉了，因为伊丽莎白时代的质押法刚硬而没有转变的余地。
约翰不服，8年之后，他再度控告兰伯特，但结果仍以败诉告终。
在第一次诉讼败诉的5年后，莎士比亚一家又因为一些原因丧失了一些土地。1594年9月，斯特拉福镇又发生了火灾。虽然莎士比亚家自住的两间房屋幸未波及，但第三栋房子却在火灾中烧毁了。
在这些事情发生期间，莎士比亚一直都与家中保持着联系，同时1596年时还返回家乡，协助父亲料理家中的事务，并了解了法院对他父亲的追诉。
然而就在这年，莎士比亚心爱的儿子哈姆莱特却不幸夭折了，年仅11岁。哈姆莱特去世时，莎士比亚并不在斯特拉福镇的家中，而是正跟随“政务大臣”剧团在肯特的一个镇上公演，那里距离伦敦有四五十里路。
如果能马上收到消息，或许莎士比亚还能回去看望儿子，并参加他的葬礼。但演员们一旦出城巡回演出，要想给他们送信，就只有先赶到他们的预定地点等着拦截才行。但即便送信的人清楚剧团的路线，也未必能准时送达。所以，莎士比亚在巡演结束回到伦敦后才收到哈姆莱特去世的消息。
这一年，莎士比亚写了《约翰王》这个剧本。在这个剧本中，小王子亚瑟的死寄托了莎士比亚的丧子之痛。小王子天真、聪慧、坚毅、可爱，他的被杀，是因为国王贪恋权力。王后康斯丹斯哀痛的呼号实际上也发自莎士比亚的内心：
小亚瑟是我的儿子，他已给失去了！我没有疯，我巴不得祈祷上天，让我真的疯了！因为那时候我多半会忘了我自己。啊！要是我能够忘了我自己，我将要忘记多少悲哀！
主教神父，我曾经听见你说，我们将要在天堂里会见我们的亲友。假如那句话是真的，那么我将会重新看见我的儿子；因为自从第一个男孩子该隐的诞生起，直到昨天夭亡的小儿为止，世上从来不曾生下过这样一个美好的人物。
可是现在，悲哀的蛀虫将要侵蚀我的娇蕊，逐去他脸上天然的美丽，他将要形销骨立，像一个幽魂或是一个患疟疾的人；他将要这样死去。当他从坟墓中起来，我在天堂里会见他的时候，我再也不会认识他。所以，我将永远永远都不能再看见我的可爱的亚瑟了！
在以后的岁月里，莎士比亚还曾多少次深情地念起“哈姆莱特”这个名字。莎士比亚大概命中注定要失去儿子，但后来他却将自己儿子的名字永远留存在《哈姆莱特》那部不朽的剧本中。
（二）
1596年，也就是在小哈姆莱特去世的那年，10月20日，伦敦的纹章部为约翰·莎士比亚绘制了新的纹徽，约翰·莎士比亚正式成为贵族。当然，这件事完全是在威廉·莎士比亚的安排下进行的。
约翰·莎士比亚所接受的纹徽其实早在20年前就已经设计好了，只是那时约翰申请时没有获得通过。这面纹徽简单美观，一面是金盾，上面有黑色的条纹横过，盾上有银质的金矛。至于纹章上端的饰章，则有展翅银鹰栖息于银色的花环之上，并擎着长矛。
从此，约翰·莎士比亚及其后代就可以将这个纹徽刻在“戒指、图章、大厦、衣服、器皿、墓碑上”，以之为家族的荣耀了。
约翰·莎士比亚去世后，威廉·莎士比亚继承父亲成为这个家族中的绅士。这时，对是否适合给莎士比亚家人颁发纹徽，纹章部内又起了争执。纹章的颁发并没有什么不妥的地方，但那里的官员们彼此不合，有个名叫瑞夫·布鲁克的官员便借题发挥，列出错误攻击为莎士比亚家族颁发纹徽的两位官员。他认为“演员莎士比亚”不配获得纹徽，而且莎士比亚家族的纹徽与莫里爵士的纹徽太相似了。
两位官员对布鲁克提出的答辩手稿现在还存在，上面并列了莎士比亚和莫里两家的纹徽，两位官员表示两者有很大差异。而且，两位官员还认为给莎士比亚家族颁赐纹徽并没有什么不妥，因为“约翰·莎士比亚曾任艾汶河畔斯特拉福镇执法官、治安法官，并娶妻亚登家族后裔，又颇富资产”。
最终，莎士比亚家族还是获得了纹徽。此后不到一年，莎士比亚一家又向着显赫之途迈了一大步：1597年5月4日，莎士比亚在斯特拉福城买下了一栋大房子。
这栋住宅名叫“新居”，是一位名叫克劳普德的爵士在100多年前建造的。到莎士比亚购买时，房子显然已经有点破旧了，但它却依然是斯特拉福城内崇高地位的象征。
同时，莎士比亚还花费60磅买下了与房子相连的两个谷仓和两个花园。随后，莎士比亚便着手旧屋整建的工作。1602年以前，莎士比亚又在与房子相连的地方开发出一片果园，据说莎士比亚对这片果园非常有兴趣，还亲自种了一棵桑树。
后来的很长一段时间里，这棵桑树都是果园的主要景观。但在1758年时，这棵桑树却被砍倒了，当地的居民将这棵树上的木材瓜分掉，并以一种近似迷信般的崇敬将树木的碎片保存起来。
依靠演戏，莎士比亚获得了比较丰厚的收入。大约到1598年时，莎士比亚已经成为斯特拉福城中的主要屋主之一了。不过，他却从未对城里的福利感兴趣，也不在意斯特拉福城的公务应该如何处理，他的名字在城里的记录册上几乎空白。除了不断增加的不动产之外，莎士比亚在斯特拉福的主要活动就是因债务问题而与镇民们对簿公堂。
1601年，约翰·莎士比亚去世，葬于斯特拉福镇的教堂墓园。此后，莎士比亚也会经常回到镇上的家中。
1602年5月，莎士比亚以320磅的庞大金额在斯特拉福城买下了一片占地107英亩的空地。从此，这位戏剧作家也因为这笔交易而与当地一些富有影响的人物之间发生了密切的联系。
但在与家乡的人打交道时，莎士比亚却显得严肃而拘谨，完全不像在伦敦的剧团那样，与伙伴们保持着平等、闲适的关系。他虽然也对营造莎士比亚家族的财富深感兴趣，但又对自己身为斯特拉福镇镇民的职责和斯特拉福镇的命运不太关心，他的主要心思还是集中在自己的演出事业和戏剧创作方面。