愚人的蠢事算不得稀奇，聪明人的蠢事才叫人笑痛肚皮；因为他用全副本领证明了自己的愚笨。
——莎士比亚
（一）
1582年末，莎士比亚刚好18岁半。这时，他做了一件令人惊讶的事：他结婚了。新娘是比他大8岁的安·哈瑟威。后来英国作家罗伊说，这位女子“是一个姓哈瑟威的人的女儿”，而此人是斯特拉福邻区一个家境殷实的百姓。
罗伊说得不错，莎士比亚的岳父名叫理查·哈瑟威，是老斯特拉福教区一个名叫夏特当的村庄里的农夫。除了家宅之外，理查·哈瑟威还有45英亩的田地，所以当时他家境殷实。
安·哈瑟威是理查·哈瑟威第一次婚姻的长女。在安·哈瑟威与莎士比亚结婚的前一年，理查·哈瑟威去世了，但他在遗嘱中给安留了一份嫁妆。
当时在斯特拉福结婚，需把婚姻预告分3个礼拜天或是假日在教堂里公布，如果有人反对，可以提出。如果不能公布预告，唯一变通的办法就是取得乌斯特国教法庭的特别执照，并请人张示保结，即向教会保证结婚后不会出现他人反对。
为莎士比亚和安的婚姻张示保结的是薛特里的两个农夫——约翰·理查斯和弗克·桑德斯，他们都是理查·哈瑟威的朋友。不过，他们并非出于友情才这样做的，他们只是专门为人提供保结服务的人而已。
通常申请执照结婚的，必须要附上理由，说明为何不能提出公告。而莎士比亚所附的理由已经流失，因此比较可能的推测是：他结婚的决定很突然，在耶稣降临节之前已没有时间提出公告了。在降临节以后一周的主显节期间，是“禁戒期”，在此期间是不能举行婚礼的。除非莎士比亚和安愿意等到下一年，否则就只能花钱申请执照了。
从这件婚姻的各种情形来看，莎士比亚与他的新娘安事先不可能经过正式的订婚仪式。在这种仪式中，双方的家长都应该是最主要的当事人。但从一些资料来看，在这桩草率将就的婚姻中，新郎的父母并没有在场。
结婚仪式是按照正常的方式进行的，婚礼地点在乌斯特“宗教法庭”，婚礼仪式由科西博士主持。书记忙中出错，将新娘的名字写成了“华特利”；在保结上，新娘的名字写对了，莎士比亚的名字又被错写成了“沙格士比亚”。
按照斯特拉福城的习俗，长子结婚后需将新娘带回父母家住，莎士比亚大概也是这样做的。莎士比亚家中房子后面有一间厢房，里面有客厅、厨房，并另外有楼梯通往二楼。婚后，莎士比亚夫妇便住在这里。
（二）
婚后第二年，安生下一个女儿，取名为苏珊娜。此后两年，他们又有了一男一女双胞胎，分别取名为哈姆莱特和朱迪丝。这样一来，莎士比亚在大约21岁时就必须操劳养活一家5口人了。
尽管如此，孩子们的陆续降生还是给莎士比亚带来了无穷的乐趣。尤其是哈姆莱特，莎士比亚非常喜欢给他讲故事。在小哈姆莱特身上，莎士比亚倾注了全部的父爱。他也像当年自己的父亲约翰一样，希望有朝一日哈姆莱特能成为有出息的人。
可惜的是，哈姆莱特的智力和身体均发育不良，不到11岁就死了，这给莎士比亚造成了很大的精神创伤。
此后，莎士比亚和安再没有生育过其他子女，也许就像他在日后创作的戏剧《暴风雨》中所说的那样：
在一切神圣的仪式没有充分给你许可之前，你不能侵犯她处女的尊严；否则你们的结合将不能得到上天的美好祝福，冷漠的憎恨、白眼的轻蔑和不睦将使你们的姻缘中长满令人嫌恶的恶草。
通过这句话表明，莎士比亚有可能在结婚前被诱惑，所以婚后他对妻子安的感情不是特别亲密。在结婚几年后，莎士比亚便离开了斯特拉福镇。
关于他离开家乡的原因，有说法称是因为他偷猎了托马斯·路西爵士私人森林里的鹿，路西爵士惩罚了他。为此，莎士比亚写了一首嘲讽路西爵士的诗，触怒了路西爵士。路西爵士想迫害莎士比亚，莎士比亚只好逃离家乡。但经过一些学者考证，认为这个说法并不可靠。
还有一种说法认为，在1587年时，女王供奉剧团、莱斯特伯爵剧团和埃塞克斯剧团等好几个剧团相继到斯特拉福镇演出。其中，女王供奉剧团因内部斗殴死了一个人，莱斯特伯爵剧团也因部分人员赴欧洲大陆演出，致使演员紧缺；再加上莎士比亚对戏剧的热爱，故而可能跟随剧团去了伦敦，开始了他的戏剧生涯。
莎士比亚离开家乡的确凿原因已无法考证，但16世纪是文艺复兴的时代，那个时代的精神进取而开放，许多年轻人都不甘于现状，想到外面的世界去闯荡一番。而斯特拉福小镇显然不会有什么出人头地的机会，不适应莎士比亚的发展。泰晤士河畔的伦敦却像一块巨大的磁石一样，深深地吸引着各地满怀梦想、以鸿鹄为志的青年前去。
后来，莎士比亚在《维洛那二绅士》中借一个人物之口这样说道：
年轻人株守家园，见闻总是限于一隅。另一个人物谈到，父亲们如何把他们的儿子送到外面去找机会：有的投身军旅，博得一官半职；有的到遥远的海岛上去探险发财；有的到大学校里去寻求高深的学问。
可以想象，莎士比亚也正是在这样的时代气氛中离开故乡斯特拉福小镇，到外面的世界去寻找更多发展机会的。
（三）
当时在伦敦与艾汶河上的斯特拉福镇之间，交通是十分便利的。莎士比亚初到伦敦时，伦敦与中世纪所有的大城市基本相同，只是教堂要比其他城市多得多，因此也被称为“教堂之城”。这里教堂林立，最闻名的圣保罗大教堂里20年前，教堂塔尖发生了火灾，因围观的人把教堂围得水泄不通，阻碍了救火人员的救援，结果除了方形石基，其他都被烧光了。人们讨论来讨论去，也做了一些计划准备筹钱重建，但塔尖却再也没有重建起来。
在距离圣保罗大教堂不远的地方，有一个印刷和买卖书籍的中心。伦敦几乎所有的印刷厂和书店都在那里。书商的柜台上放着各式各样的图书：宗教书籍、英国编年史、地理学著作、游记、自然科学著作、诗集、小说，以及各种魔法书、拉丁文教科书，等等。这些书以通俗的形式，讲述了各种生动有趣的事物和引人入胜的神话传说。在莎士比亚的剧本中，各种各样五花八门的知识与这些图书是分不开的。
此时伦敦唯一的崭新公众建筑就是新建起来的皇家交易所，是为了让商人们在恶劣天气不至于在街上遭受风吹雨淋而建造的。皇家交易所占地面积很大，光楼上的回廊里就设有100多家小店。
后来，莎士比亚在他的喜剧《威尼斯商人》中描绘安东尼奥和夏洛克见面的场景时，他表现的并不是威尼斯的广场，而是伦敦的这所交易所。
流经市区的泰晤士河将伦敦分为东西两个部分。泰晤士河西岸是王室和贵族的居住区，莎士比亚曾在那里演出。城市的另一端，则是阴森恐怖的石头城堡伦敦塔，被判犯有国事罪的人都被囚禁在那里。在莎士比亚的历史剧中，伦敦塔总是会令人联想起执政者的凶残暴行。
伦敦还有许多旅馆和酒店，麦酒是当时最流行的饮料。一些街头的小酒馆是人们经常聚会聊天的好地方。莎士比亚在他的《亨利四世》中描写的“野猪头”酒店，就是当时最有名的一家小酒店。而莎士比亚本人也经常在一个名叫“美人鱼”的小酒店里与当时知名的剧作家、诗人以及演员们喝酒、聊天，探讨各种艺术问题。
伦敦人都十分喜爱音乐，街上到处都能买到各种乐谱。当地的贵族都拥有私人家庭乐队；一些流浪歌手则在街头、旅馆的院子里、集市和广场上卖唱，吸引着大量的听众。
总而言之，那个时代的伦敦基本就是这样的。热闹、充满活力，与恬静的斯特拉福镇截然不同，因此它深深地吸引了年轻的莎士比亚，他决定在这座城市里住下来。
当时伦敦城中的任何一个人可能都不会想到，就是这个从外省小镇来的默默无闻的年轻人，日后竟然成为一个英国人世世代代引以自豪的伟大戏剧家。