1968年，特朗普从沃顿大学毕业后，毅然向曼哈顿进军。
当时，他还是一个名不见经传的小伙子，为了提高自己的知名度，他决定申请加入“勒俱乐部”。这个俱乐部当时在纽约最为走红，也最不愿吸收新成员，因为它的成员几乎都是世界上最知名的人士和最美丽的女人。而特朗普以自己的机智和执著，最终被接纳了，这无疑对他的社交和事业都是十分有利的。在这里他结识了许多阔佬，也了解了许多有关地产业的情况。
他开始注意位于哈得逊河边的一大片荒芜土地了。这片土地起始于第五十九街，并延伸到第七十二街，位置极好。经过艰苦努力，1974年7月29日，他向外界宣布特朗普集团已经获得特权以6200万美元的价格买下哈得逊河边的两块地产，并且可以不付现款。这一消息成为《纽约时报》的头版要闻。接着，特朗普将目光转向立马能见成效的项目上。1974年底他以1000万美元的价格成功地购买下康莫多尔饭店的特权，然后加以装修，以其豪华、时髦、现代派的外观吸引了路人。接着，他与想急于打入纽约的海亚特公司达成协议，改建后的饭店由极富饭店管理经验的海亚特负责经营，饭店改名为“大海亚特饭店”。饭店于1980年9月开业，生意十分红火。现在，饭店一年的营业额超过了3000万美元。
1978年，特朗普又成功地收购了邦维特·特勒百货公司那幢十一层的大楼，它的所在位置极好，面积也不小。1979年，他几经周折，与“城市规划委员会达成协议，建造68层的特朗普大厦，这是当时纽约市最高的住宅楼，也是世界上最豪华的建筑之一。此大厦建成后，出售情况异常的好，由于供不应求，以致不断提高房价，在很短时间内，最高楼层的价钱已经翻了一番，人们要花150万美元买一套两居室套房。该大厦为他带来了6000多万美元的利润。企业家的欲望是永无止境的。早在1975年冬他就对大西洋城发生了浓厚兴趣，因为那里的游乐场生意异常活跃。恰巧1976年11月大西洋城通过了赌博合法化的议案，但由于大西洋城的地价飞涨，特朗普只好耐着性子观望，伺机而动1980年冬他终于得到了机会。他一向感兴趣的博德沃克地区盼一块好地意欲出售，于是特朗普不失时机地进行奔走，最终将这块地皮搞到了手。不久，“假日旅店”自动找上门来，成了他的合作伙伴，条件是由特朗普在博德沃克的这块好地上建造大厦，然后由“假日旅店”进行管理、对半分红。另外，“假日旅店”还为建筑投入500万美元，并立即偿还了特朗普已经支出的2200万美元，该建筑于1984年5月14日竣工。在此后的两年中，这座游乐场为特朗普带来了滚滚财源。然而他并不满足，遂于1986年2月，买下了“假日旅店”在游乐场饭店中的所有股权，而独自拥有这座设施。他雇来了一个叫做斯蒂芬·海德的人做经理。此人在游乐场经营方面经验十分丰富，在他的管理下，该游乐场1988年年营业额已达9000万美元之巨。与此同时，特朗普又以每股54美元的价钱购买了“假日公司”100万股的股票。
不久，他又以每76美元的高价抛出，从中净赚几百万美元。
1985年，特朗普以他惊人的胆略，以3．2亿美元的价格购买了大西洋城巨大的希尔顿饭店。这笔交易完全是凭他的胆量去做的，连他的父亲都觉得他昏了头。然而，他还是做了，他坚信：只要好好经营，这个设施有可能赚大钱。经过六个星期的修缮，他给饭店取了新的名字——“特朗普城堡”。1985年，“特朗普城堡”顺利开业，不到半年就赚了1．3亿美元，1986年总收人为2．26亿美元。如此巨大的收入令人瞠目结舌。
特朗普并没有感到满足，他又投入了南中央公园的决战。在纽约南中央公园附近有两幢连接的大楼——南中央公园一百号和巴比佐恩广场饭店，位置极佳。1981年他通过努力成功地接管了这两幢大楼，由于房客们不肯搬迁，以至一拖再拖。此时，纽约的房地产受经济波动的影响，价格几乎翻了两倍，这倒救了特朗普的大驾，此时再开发这个地区要比两年前赚头大得多。不久他又买下了南中央公园：100号对面的圣·英里茨饭店，将其与巴比佐恩饭店一并改造，然后出售出去。最终，他从被许多人认为要倒大霉的生意中，赚取了1亿多美元的利润，特朗普又一次成功了。
如今的特朗普，拥有众多的房地产，自己的橄榄球队，波音727座机及数不尽的家资，成为当今美国首屈一指的富豪。沿着他成功的足迹追寻，我们不难发现他成功的奥秘。
唐纳德·特朗普作为美国当今最为成功的企业家，争强好胜是他个人的信条，他总是想方设法达到他想要达到的目的。他说：“我希望有敌手存在，我愿意同他们斗，我喜欢将他们打翻在地！”从中我们不难看出他永不服输的倔强性格。他告诉人们：“我做生意的方式十分简单，大胆往前走。我只是不停地推动推动，推动去取得我所要达到的目的。”正是这执著的推动力，使他获得了无与伦比的成功。在特朗普成长的过程中，他的父亲弗雷德·特朗普给了他巨大的影响。他从父亲那里，学会了如何在激烈的竞争中变得刚强，如何鼓动人心，如何提高经商效率。
然而，他并不想干父亲那一行——仅仅出租房屋，他的野心蔓大，理想更远大，他要出外闯荡，开辟自己的事业。他倔强执著，争强好胜的性格从小就锋芒毕露。据说，他在小学二年缀。
时，就曾把他的音乐老师打得鼻青脸肿，原因是他认为这个老烯：根本不懂音乐。在邻近的孩子中，他总是孩子王，乐于成为别犬追随的对象。少年特朗普特别喜欢恶作剧，常向人扔水汽球，用沾满唾沫和汗水的棒球击打别人，或在校园里，别人的生日晚案：上挑起骚乱和争斗，借以观察人们的反应。这些带挑衅意味的举动，无不说明他的争强好胜。
涉足商界之后，特朗普争强好胜的性格就越加锋芒毕露。劈如，在为改造康莫多尔饭店申请贷款和从市政府申请减免税收鹊可过程中，表现的执著精神，就十分令人钦佩。在纽约有一条戮相矛盾的法规——在没有得到银行贷款之前，市政府是不会认真考虑税收减免问题的，而没有减免税收许可银行也不会主动提供贷款。特朗普陷入了十分尴尬的境地。于是，特朗普开始了马拉松式的奔走。他决定利用市政府的弱点——对市政府责任感大做文章，就必须先得到减免纳税的许可。1975年，特朗普开始同市政府交涉，此时正当市政府制订了“经济投资鼓励政策”。尽管如此，事情并没有那么简单。1976年4月份，他受到了日益强大的反对势力的攻击，反对势力认为市政府若对他实行减免纳税，那么，对其他交纳财产税的饭店来说就是不公平的。然而，经过特朗普的不断努力，市政府预算部经过三次投票于5月20日同意了对他实行减免税收40年的政策。40年将为他赢得上亿美元的利润，而更重要的是对他申请贷款铺平了道路，最后他获得了8000万美元的赞助，为改造康莫多尔饭店奠定了基础，申请减免税收和银行贷款的成功，非常人所能为，只有特朗普才干得如此漂亮。原因何在？那就是，意志坚定、永不服输。
此外，特朗普的成功中，他的个人素质——为人处事的艺术力量，也起到了关键作用。
其一为人忠诚，履行诺言。特朗普认为一个人无论做什么事，都不能欺骗，至少不能长期欺骗，否则就会失信于人。他在几十年的经营过程中，深刻地体会到：善于夸夸其谈的人总不能成功。例如，特朗普大厦建成之后，很多人对这座大厦的门廊发生了浓厚兴趣，想如法炮制，然而当这些人发现光青铜制的电动楼梯就价值100多万美元，还要花200万美元造大瀑布，大理石也要用去几百万美元，那些野心勃勃的人物终于退缩，自食了要苣重造辉煌门廊的诺言。特朗普从中看到了说与做的辩证关系。
其二精于经商，以此为乐。特朗普说：“我经商并不是为了谶。我已经赚够了钱，远远超过了我之所需。我是为经商而经商。经商对于我来说是一门艺术。”也许是天赋所致，特朗普能把经商与寻找生活的乐趣紧紧联系在一起，他从成功中看到了生活的千变万化，抑或是反复无常，他从做生意中发现了无穷的乐趣。
其三，特朗普天生好斗，他能给对手以有力回击。在被迫发生冲突的情况下，他愿意为自己所坚信的事物去争斗。当市政府拒绝为特朗普大厦减免税收的时候，他就同他们打了六次官司，尽管打官司使他破了财，而且有可能一败涂地，但他仍义无反顾，他认为这值得，直至取得了最后的胜利。特朗普就是这样的永不服输，而且从骨子里不愿做一个弱者，对那些阻挠他的人，嫉妒他的人，他从来都给予有力回击，毫不留情。