同上司的交往，是有一定限度的，就是再接近群众的上司，也不同于群众之间的接触。所以，你必须充分利用好同上司接触的机会，发展你同上司的关系。我们认为，同上司交往的时机和场合的选择，不可忽视。
（1）从全天时间的选择看，你与上司的交往最好安排在上午或下午至上班的时间
这个时候，上司还没接触其它工作，精神和情绪都处于较佳的时刻，你这时去汇报工作，他会耐心听取；你去请示工作，他会认真答复。你尽可能避免快下班时或工作一天的下午后半时去上司那里，此时，他可能因长时间的劳累而心绪烦躁，也许他下班后有约会或要去商店、市场买东西，因此，他对你的接待可能不热心，即使接待了你，也往往缺乏认真和热情，对工作对你都不可能是有利的时机选择。
（2）在上司空闲、心绪较好的时候同他去交谈
一个白领，当他从上司办公室门前走过时，听到屋内传出哼哼流行歌曲的声音，于是他估计上司此时心绪一定很好，也一定没有急着要办的工作，便轻轻敲门（不要重敲门，影响他的情绪），得到允许后进去了。果然，上司见了他非常热情，让座、倒茶，并主动问他：“有什么事要谈吗？”于是，他把对当前本公司工作的几点建议同上司谈了。上司听了很高兴，说：“你这些建议都很好，我准备逐条采纳落实。看来，你对咱们公司的工作真费了心思，我们公司多几个像你这样的职员就好了。”
果真，这位白领的建议大部分被上司采纳了。
还有一位白领，他选择了同上司打乒乓球并且在上司连赢两盘的情况下，他跟随上司来到办公室，提出个人关于工作方面的要求，上司欣然答应，表示最近给予研究。
同上司一起参加一些文体活动，也是一种接触方法，也可以增加同上司接触的机会，增进友谊。有的人愿意在休息时间、业余或节假日，同上司打桥牌、下象棋、玩扑克，以及偶尔玩玩麻将，这可以使你与上司之间关系融洽。
有一些性格怪僻的人，抱着“无事不登三宝殿”的态度，很少接近上司，就是有事也不愿到上司那里去。上司要一个资料，也让资料员、收发员送去，他一次又一次地主动放弃与上司接触的机会。上司有不清楚的地方，也无法向他问一问。如此下去，上司定会对此人有看法，至少也认为这个人摆知识分子的架子。本来上司就是一个工农干部，定会对他印象更为不佳。
（3）开会时要积极发言
上司主持开座谈会、讨论会时，是听取大家的意见，也是了解公司职员思想、工作水平的一个机会。他此时的心情是希望大家发言，发言就是对他的支持，做上司的主持会议，最怕大家闷起来，使他感到难堪。讨论时积极发言，打破僵局，谈出自己看法，会给上司留下好印象。
当然，你的发言要经过思考，并列有提纲，使上司感到你的发言从内容上有道理，从形式上有层次，系统而不乱，这将使他对你的印象的画板上加上一层耀眼的色彩。
会上发言，讨论问题，实际上就是同上司对话，是思想上的交流，工作上的切磋。为了你同上司的交往，此机会万万不可失掉。
（4）有些小事可随时打招呼
在你同上司接触中，不要太正规化了。事事都要到他的办公室郑重其事地去汇报，去请示。那样也会使你们之间的关系过于严肃，也许会使上司产生对你这个人还不太了解的感觉。因为你们的活动都是在一本正经的环境里进行的。
当你同上司一齐上楼梯时，可以同他说：“昨天你交给我办的给某某打电话的事，已办了……”或者同坐汽车外出时，也可以在车上说说一般工作，既沟通了情况，又打破了车上的沉默。
（5）在上司遇到困难问题时，可与他交谈，帮助出主意
上司工作很多，有些工作他也会感到困难，举棋不定，或无路可走。这时，你从工作中如果了解了上司的心绪，不妨找个适当的时间，与他一起聊天儿，随便谈谈你对某问题的看法，以启示上司从哪个方面去解决这个问题。如果你对此问题的看法有道理，会帮助上司解决难题，这要比在正式的会上去争论更有益处。因为此时上司很需要人帮助，他愿意听听别人的意见，最主要的是，他现在正遇上难题，无门可出，举棋不定，他把你的意见当成一张选票，对其选择事情的处理方案可能起到关键性的作用，也会使上司感到你的关切和协助，产生“患难与共”的感情。
当然，这种聊天儿要看形势而定，如果你发觉上司对你的话感兴趣，就可以深入聊下去。如果发觉上司有厌烦情绪，他可能还想自己反思，你就见机退场，不要再寻无趣。
（6）有些事也可以到上司家去谈
我们主张，一般工作上的事不要到上司家去谈。同事最反对某些人经常往上司家里跑，好像上司不在机关上班似的，什么都到上司家去说。这种人的确是在溜须拍马，或别有企图。
当然，有些特殊的事，比如私人的事，在公司都很忙，也没有机会坐下来说，也可以利用业余时间到上司家去谈。这样，环境清静，说话方便，可以使上司耐心听完你的意见，对于问题的解决是有好处的。
（7）上司在玩儿得兴趣正浓时，你最好不要去打搅他
有的朋友以为工作很重要，于是在上司玩儿兴正浓时去请示工作，这样做效果是不会好的。你不是同他理论该玩儿不该玩儿，而是要正确处理工作问题。上司在工作中，利用休息时玩儿一下，也是合乎情理的。他那里象棋正双马卧槽，眼看将死对手，可是你这—说话，他一走神，对方的象飞了一匹马，他会高兴吗？另外，上司正玩儿棋，你去问工作，他的思想不集中，对事情的处理也是不利的。别人和上司都说：“这个人太不懂世故，没有眼力，不看场合。”
有眼力的人，这时不但不请示工作，还会帮助上司出出主意，使上司的棋尽快取得全胜。当上司取胜收棋以后，你再同他谈工作，才是适合的时机。
（8）区区小事不要去麻烦上司
无论公事还是私事，都要掌握一个分寸，自己能克服的困难和能办的小事情，不要去麻烦上司。否则他会感到你这个人太无主见，缺乏独立工作能力。
（9）注意在众人面前与上司的交往
有些人，想接近上司，又不讲场合。比如，有的人在开会时非要每次都坐在上司的身旁，一边开会一边同上司咬耳朵。大家看着很不舒服，认为他（她）是有意讨好上司。就是上司本人也不见得舒服，他会不好意思的。
总之，在你与上司来往中，不要掺杂其他目的，一切都是正常的，那么时机和场合也就不难掌握了。