有了财富和名声，我才知道轻视宝剑、权杖和马鞭的象征，将它们看作是势利的标准。
--卓别林
（一）
《摩登时代》对主人公的命运做了突出的刻划和描写，它引起了某些人的不满，甚至是触怒了一个国家。德国的法西斯头子希特勒刚刚掌权，就下令全国禁映这部影片；美国的一些评论家也指出卓别林的这部影片的政治倾向是完全接近共产主义，他明显地宣称自己是个大实业家和警察的敌人。
这些争论让卓别林不胜其扰，他不想听到关于这部片子的任何消息，便决定出去度假。恰巧当他和宝莲刚到旧金山，看到随运的行李上打着“中国”的标签，便决定一起去中国。宝莲还说，去中国是她的一个梦想。
“可是我们连衣服都没带啊？”
“到那里再去买好了。”
就这样，卓别林和宝莲来到檀香山，到了被称作“东方之珠”的香港。在浪漫的南中国海滨，他们秘密结婚了。随后半年的蜜月旅行让卓别林的神经彻底放松下来。
等到他们再度回到贝弗里时，制片经理告诉卓别林：他又一次成功了，《摩登时代》在全欧洲风靡；而宝莲也因为这部影片一炮而红，派拉蒙公司聘请她拍了好几部片子。但是，卓别林自己却愁云不散，他既为哑剧艺术的过时而感到惋惜，又发觉自己若拍有声片一定不会超过默片的成就而踌躇不前。
卓别林经常与宝莲各忙各事，两人的感情也日渐生疏，渐渐分歧也增多了，这样的裂痕让两人婚姻的婚姻再度走到尽头。
感情始终不是这位艺术家生活的重心，很快，卓别林又将满腔精力投身于他所热爱的事业中去了。
1937年，世界局势风云变幻，以德国为首的协约国缔结了反共产国际同盟。世界大战一触即发。
早在1933年初，希特勒出任德国总理时，就已开始了加紧迫害进步人士和犹太人的步伐，扩军备战的野心也一点点显露出来。卓别林在那时就注意过这个人，他曾收到美国记者范德比尔特访德时寄给他的一套明信片。
明信片上是一套希特勒演说的画面。他在向人们大声疾呼，手掌弯曲的像两个爪子；还有一张他敬礼的，右手向斜上方挥起。卓别林觉得可笑极了，看到他那个样子，就想在他手上放上一叠龌龊的盘子。
而希特勒的模样更让他惊异：鼻子下一小撮整齐的胡子，脑袋上竖起几根乱发，像极了卓别林扮演的夏尔洛。但这人却不像夏尔洛那般善良，他甚至是残忍的，卓别林的好友爱因斯坦夫妇就因为希特勒的迫害而离开德国流亡美国。希特勒还设立了集中营，迫害犹太人。他所率领的纳粹为了发动战争不顾一切的卑劣行径让卓别林气愤不已。
1937年，卓别林放下正在为宝莲创作的剧本，打算写一部与当前局势有关的剧本。恰巧英国电影导演、制片人科达在与卓别林的聚会中谈到：可以编一部关于希特勒和流浪汉的故事。他们的外貌很相似，都留着小胡子，通过面貌的误会能够引出许多笑料。
卓别林当时并没有在意这个提议，他觉得希特勒只是个可笑的疯子。但随着战争阴云的逼近，他的想法有了改变，这部新的有声片也有了突破点。他可以一人分饰两角，让希特勒信口胡说，而流浪汉夏尔洛还可以不开口。
这是个一举两得的好机会，他可以尽情地嘲笑、模拟这个人物。主线有了，卓别林开始全身心地投入到工作当中，直至1939年春，历时一年半的剧本创作终于完成了。随后，卓别林又用3个月的时间完成了分镜头剧本。
卓别林将自己的这部精心拍摄的影片命名为《大独裁者》。
（二）
在《大独裁者》中，卓别林构思了托曼尼亚国独裁者、双十字党党魁兴格尔和犹太理发师两个主角。他们相貌相似，均由卓别林扮演。还有一个犹太姑娘哈娜，由宝莲扮演。
在片头字幕中，卓别林写道：
“虽然独裁者兴格尔和犹太人理发师两人完全相像，但那不过纯粹出于巧合而已。--这里叙述的是在两次大战之间，疯狂支配了某一时期的故事。这个时间，自由遭到践踏，人性被横加蹂躏。”
故事开始于第一次世界大战的战场，托曼尼亚国军队的长射炮阵地上，有个小个子士兵（卓别林饰）把硕大的炮弹装入炮筒，司令官随即命令他们对准巴黎圣母院开炮，结果没有命中。再次发射时，炮弹爆炸。小个子士兵本来是个犹太理发师，结果被强行带来当兵。他无意中救了飞机师，但自己却得了脑震荡，战后被医院长期收留治疗。
托曼尼亚国战败了，国内发生了政变，双十字党领袖、小个子兴格尔成了统治者。国内到处飘着双十字党党旗，涂抹着巨大的双十字。
兴格尔发表演说，称“要为了扩张要勒紧裤带”。于是，一队高级官员，特别是肥胖的赫林元帅马上站起勒紧裤带，结果裤带断了……
兴格尔疯狂地演说，声音如同鬼哭狼嚎。他太激动了，连他面前的麦克风架子都被烤弯了。他杀气腾腾的架势把麦克风吓得都连连倒退……
兴格尔要了杯水润嗓子，却将剩下的水倒进了裤子里……
演讲终于结束了，兴格尔离开广场，大街两旁的雕塑艺术品“维纳斯”、“沉思者”全都举起右手，向他行礼。
由于兴格尔对待犹太人的严苛政策，整个犹太街区都被恐怖的气氛包围着，党卫军士兵们打碎犹太人的店铺，抢他们的东西，洗衣姑娘哈娜与这群畜生斗争……
理发师的身体渐渐恢复了，但他的记忆还没有完全恢复。他溜出医院，回到自己的理发店，与蛮横的士兵发生了冲突。理发师寡不敌众，被士兵们强行带走。
这时，党卫军司令官修尔兹经过，认出了他的救命恩人。而理发师也完全恢复了记忆，理发师的理发店暂时得到了安宁，他也与哈娜产生了感情，邻居贾克尔成全了他们。
兴格尔扩军备战，想在国内设立集中营，以致国库空虚，他只得向银行家们借钱。但正直的银行家都不打算借钱给他，只有一个人肯借，但是个犹太人。无奈，兴格尔只得暂停镇压犹太人。
兴格尔在办公室里转动着地球仪，妄图称霸世界。他把地球仪顶在手指上，自己又趴在桌上，用屁股一顶，地球仪升上半空。突然，“嘭”地一声巨响，地球仪居然爆炸了，胆小如鼠的兴格尔吓得抓着窗帘往上爬……
修尔兹越来越厌倦战争，他想让理发师和他的朋友们炸掉兴格尔的总统府。他们召开会议，用抽签的方式决定谁去执行任务，结果哈娜耍了诡计，在每份点心里都放了银币。而不知情的人们都把自己的银币放在了理发师的碟子里，理发师误打误撞吞了4枚银币。经过哈娜的劝阻，他们没有贸然行事。
由于正直的修尔兹不同意镇压犹太人，兴格尔以叛国罪抓他入狱，理发师也被关进了集中营。他们两人相遇，并设法逃跑，逃到了边境时，正遇到兴格尔和他的部队。兴格尔装作猎野鸭子，等待进攻的时刻。刚巧在划船时一不小心，船翻了，兴格尔挣扎着爬上岸，却碰上了前来抓修尔兹和理发师的冲锋队员。他们错把这个独裁者当成了理发师，将兴格尔抓了起来。
与此同时，修尔兹和理发师却被兴格尔的部下所救，并且恭恭敬敬地请他们上车。理发师乘车来到了奥斯特莱赫的首都广场上，一场军队演讲正等待着他。
此时，卓别林所饰演的理发师发表了一篇慷慨激昂而又感人肺腑的反战宣言，这一篇6分钟的演说其实已不是演员在表演了，而是卓别林在渲泄内心的情感，是让观众听到自己的内心世界。
（三）
在这6分钟的演说中，卓别林讲道：
对不起，但我不想成为什么皇帝。那不是我的事情。我不想统治或征服任何人。我想要帮助每一个人，犹太人、非犹太人、黑人、白人，我们要彼此帮助。人类就应该那样。我们要幸福的生活，而不是悲惨的。我们不要彼此憎恨。……
在这个世界中，土地是富足的，它能养育每个人。生活可以是自由且美好的，但是我们迷路了。贪婪侵蚀了人们的灵魂，用憎恨阻隔了世界，我们一步步走向血腥。我们飞速发展，但同时又自我封闭。工业时代让我们物欲横流，我们的知识让我们玩世不恭，我们的智慧让我们冷酷无情。我们考虑得太多而感知得太少。除了机器，我们更需要人性；除了聪明，我们更需要仁慈和温顺。没有这些品质，生活将充满暴力，一切将不复存在。
那些听到我言辞的人们，不要绝望！凌驾于我们之上的悲惨只不过是短暂的贪婪，只不过是那些害怕人类进步的人的痛苦而已。人的憎恨将会过去，独裁者终将死去，被他们夺走的权力将会回到人民的手中。只要人们活下去，自由将会无法毁灭。
……
卓别林这篇激情满怀的演讲获得了褒贬不一的评价，有人赞叹他的勇气，是电影史上一个前所未有的创举，观众们还写了许多封热烈赞扬它的信寄给卓别林；但更有人从剧情和人物性格加以考虑，认为理发师不可能说出这样的话来。
其实，这部电影的历史价值和现实意义更大于它在艺术上的讨论。《大独裁者》更像是一篇战斗檄文，为所有喜爱和平的人们带来勇气和希望。它出现在第二次世界大战期间，当时战局尚不明朗，以希特勒为首的协约国占据战争的优势，同盟国的战事节节败退，而这部影片出现得十分及时，给人们以对抗邪恶的勇气。因而，它的现实意义超越了它的艺术价值，尽管它的艺术价值也是不容忽视的。
事实上，在纳粹分子刚刚获悉《大独裁者》的拍摄计划后，就曾想法设法给卓别林施加压力，阻止他继续拍摄。
一天，卓别林又收到了一些纳粹分子和亲纳粹者写来的恐吓信，他懒洋洋地看着。这时，一个脸色发白的工作人员急匆匆地冲进摄影棚，手上是一个厚厚的牛皮纸信封：
“查理，这是刚才在大门口捡到的。”
纳粹分子在信里叫嚣地恐吓卓别林道：
“如果你不停止拍摄这部电影，将来无论在哪个城市、哪座影院放映它，我们就要在那里放臭气弹，向银幕开枪！”
卓别林气愤极了，这是他精心设计了两年的心血之作，在拍摄之前光布景他就花费了50万美元，所以他是不会放弃。
联美影片公司也向卓别林发出了警告，此时希特勒虽然还没有进攻到英法等欧洲国家，但美国电影摄制发行会主席认为：拍出这样带有强烈倾向的影片恐怕很难通过审查，因此不如放弃。但卓别林不能放弃，此时影片的摄制已经到了最后阶段，已经花费了200万美元，这些钱他不能白扔；而且战争在即，他就是要嘲笑那个战争狂人。
卓别林把那些恫吓信扔到废纸篓里，嘴角浮起一丝笑意，轻蔑地说：
“没什么了不起，那就让他们开枪吧。我非要嘲笑希特勒不可！这就是我的回答。”
1939年4月21日，卓别林在报上发表公开声明：
“我希望《大独裁者》可以从电影本身和内在含义上呈现出人类，至少是某些人在面对一个爱蛊惑人心、爱大声说话、爱用拳头砸桌子的人时，这些人所表现出来的令人难以置信的狂热。”
（四）
影片继续拍摄，卓别林也加强了制片厂的警卫。1939年9月1日，希特勒不宣而战，进攻波兰。9月3日，英、法对德宣战，第二次世界大战全面爆发。消息越来越坏，丘吉尔临危受命，出任英国首相……
人们需要同仇敌忾，全世界人民反对法西斯的热情日渐高涨。影片发行商们对卓别林的态度也发生了大逆转，几乎所有的影剧院都希望尽快上映卓别林的《大独裁者》。联美公司纽约办事处成了信件的中转站，所有信件都异口同声：
“赶快拍完你的影片，所有的人都在等着！”
卓别林夜以继日地赶拍，好友道格拉斯·范朋克来到他的制片厂看拍外景。他看到里头的镜头，放声大笑：
“我真想早点看到这部影片。”
然而，卓别林的这位挚友却没能完成自己的心愿。不久，道格拉斯突发心脏病去世了。
1940年，《大独裁者》正式上映，人们昼夜排队，争相观看，两家影剧院连映了3个多月。随后，影片被运到英国，尽管那里还在打仗，但观影的人数依然盛况空前，尤其是卓别林最后的演讲鼓舞了那些正蒙受战争之苦的家乡人民。毋庸置疑，它打破了卓别林的影片连续上映和卖座的记录。
不可一世的战争狂人希特勒闻讯后暴跳如雷，竟下令立即处死远在大西洋彼岸的卓别林。他恼羞成怒地挥舞手掌大声咆哮：
“可恶，可恶，这个该死的小丑！”
而此时，他才是最可笑的那个人。
《大独裁者》陆续在盟军部队中和欧洲、北美、南美、亚洲、澳洲、非洲上映，受到了空前的欢迎和好评。
卓别林用他的演技征服了世界，他一人分饰两角，两人性格与气质截然相反，犹太理发师可爱、可悲，让人笑中含泪；独裁者兴格尔可恶、可耻，使人笑中带恨。影片还利用隐喻将现实中的希特勒揭露得体无完肤，结尾的演讲也大快人心。
有文艺理论家贴切地评价了《大独裁者》，称它是一部“笑与怒的史诗”。这部影片还曾获得奥斯卡奖的3项提名，但由于“非美活动委员会”横加干涉，最终没有获奖。
影片拍摄完成后，热爱和平的卓别林还参加了反战演说，并得到了美国总统罗斯福的接见。
1941年，希特勒袭击俄国，日本偷袭珍珠港，美国也加入了反法西斯同盟，响应俄国人“开辟第二战场”的呼吁。卓别林将自己的两个儿子小查理和小雪尼送入军队，自己仍然不遗余力地参加各种反战活动。
战争的形势终于开始发生了逆转，然而在卓别林的家中，一场新的战争也爆发了：他和宝莲的婚姻终于走到尽头。
其实就在卓别林写《大独裁者》剧本时，宝莲就做过一件让他气恼的事：她带来了一个年轻人，声称是她的代理人，并且这个人还对卓别林提出要求：
“你瞧，卓别林先生，自从《摩登时代》放映以来，你给宝莲的报酬是每周2500元。但是，我们还有一桩事情没跟你算帐，那就是她的广告问题，她的广告应当在全部海报中占75%……”
这是自己和宝莲的事，为什么要一个外人过来指手画脚？对此，卓别林很生宝莲的气。他大声喊道：
“这是怎么回事？给她登什么广告，用不着你来对我说！我比你更会关心她！给我出去，两个人一起出去！”
虽然此后夫妻俩还能和平相处，而且卓别林仍然让宝莲担任《大独裁者》的女主角，但他们的感情已经消失殆尽了。在合作拍摄《大独裁者》时，他们的政见又出现了不同，片子一拍完，两人便和平分手，不再往来。