崔夫人见是亲外甥相见，就命红娘叫来被她安置在楼上的莺莺，让她见过表兄。一会儿，莺莺轻轻下楼来，只见她淡扫蛾眉，眼中含喜含羞，纤腰微摆，好比新荷临风，她端庄娴雅地过来以礼见过表兄，秋波盈盈似语，却始终没说一句话。
张君瑞正暗自欣喜可以亲上加亲之际，崔夫人却悄悄拿定了悔婚的主意，一是考虑到张生家境贫寒；二是张生自己又无功名，若将女儿嫁了他，自己母女二人后半生就没有权势可依靠了。因此她只是细述亲戚之情，绝口不谈婚事。张生渐渐感到失望，察觉到姨母有反悔之意，而他自己又碍着情面，不敢斗胆提出，叙谈到深夜后，只好悻悻地离去。
回到自己房中，他愈发无法释怀，莺莺的影子不断萦绕在他心间，令他食寝不宁，行止无心，终于忧思成疾，病倒在床上。
张生得病的消息传到了崔家，颇有灵性的莺莺似乎猜中了他的病因何起，于是派红娘前去探视。红娘穿花拂柳来到张生房中，并不说安慰之语，只是笑容可掬地递给张生一方诗笺，只见上面写着：
待月西厢下，迎风户半开；
拂墙花影动，疑似玉人来。
这幅诗笺不啻就是一帖仙丹妙药，正中张生的病根，看过诗后，他的病仿佛一下子全消失了，从床上一跃而起，感激地对红娘道：“请回复小姐，今夜定践约而来。”
红娘走后，张生喜孜孜地盥洗打扮，然后坐在书桌前，等待着夕阳西坠、明月东升，心中就像有一面鼓一样呼呼敲响，恨不得还高挂在头顶的太阳转眼就落到山后去。
这时正是二月中旬，入夜后春寒料峭，月明星稀。
张生沿着墙角的一株杏花树攀上墙头，然后一跃落到隔壁院中。这个文弱书生此时身手竟是如此灵巧。借着月色，他小心翼翼地找到了莺莺的闺房，也不叩门，轻轻推开虚掩着的门就迈了进去。莺莺小姐正端坐在梳妆台前，听到响动，转过脸来，见张生头粘杏花，衣染尘迹，一副狼狈不堪的姿态，脸上却挂着兴奋与欣喜的表情。
这一看，原本是让莺莺又怜又爱又喜，却不料她脑海中一大套闺训礼教在这时突然冒了出来；因这些内容在平时被灌输得太多，在这春情涌动的时刻它们居然也占了上风，这种月夜逾墙偷情的行为当然是闺训中绝不允许的。她竟也忘了张生的赴约全因自己的一首情诗，居然对张生大加训诫，端一副威严不可凌犯的神态。这一着，真叫张生丈二和尚摸不着头脑，一下子把他满腔的热情冻成了惊愕，让他羞愧难堪，狼狈地转身越墙而回。从此，张生感到柔肠寸断，五内俱焚，几乎绝了求生的念头，病倒在床头，医药均无效果。
这边事情的梗概被红娘知道了，善良的她深为张生抱不平，于是反复劝说小姐，让她为张生着想。莺莺这时也深感自己的鲁莽，竟然枉屈有情人，心中内疚不已，于是再次让红娘送诗笺到张生的病榻前，这次的诗是：
勿以闲相思，摧残天赋才；
岂是因妾行，却变作君灾。
报德难从礼，裁诗可当媒；
高唐休咏赋，今夜云雨来！
这首诗既道出了歉意，又表明了情怀，并再下盛邀，充满诱惑力。张生奄奄一息的病情，竟然又因诗笺一扫而光，爱情的力量真是不可言喻。
夜阑人静，下弦月高挂天空，满园繁花飘送着阵阵幽香，张生在房中干等万盼，望着院门缓缓地开启，红娘搀扶着千娇百媚、羞态怯怯的莺莺悄悄进来。红娘扶莺莺坐下后，很快地退回去，并顺手带关了房门和院门。
房中只剩下张生和莺莺，四目对望，彼此都感觉到对方的身体中热情在激荡，那万种风情，都从对视的目光中分明地传达出来。彼此曾在梦中相拥过千百回的人儿，此时近在咫尺，一时间，两人竟然都不知如何是好。这究竟是梦、还是真？张生脑中有些恍惚，他还是先站起来，有些摇晃地靠近莺莺，莺莺也不由自主地立起身来，一对有情人终于紧紧相拥在一起，溶成了一体。
斜月晶莹，撒落半床幽辉，照着两个妙龄男女飘飘然同赴巫山之梦，千般恩爱，万般风情，自不必说。有一首“会真诗”就生动地描述了这一夜男欢女爱的神韵：
戏调初微拒，柔情已暗通；
低鬟蝉影动，回步玉尘蒙。
转面流花雪，登床抱绮丛；
鸳鸯交颈舞，翡翠合欢笼。
眉黛羞频聚，朱唇暖更融；
气清兰蕊馥，肤润玉肌丰。
无力慵移腕，多娇爱敛躬；
汗光珠点点，发乱绿松松。
说不尽的旖旎风光，道不完的柔情蜜意，转瞬之间，寺钟鸣晨。红娘在走廊上轻轻扣响窗棂，促催莺莺小姐离去。天大亮了，张君瑞仍怀疑置身梦中，然而枕上尚留有胭脂的痕迹，室中犹留有兰麝的香味，昨夜的一切都是千真万确的！
西厢春暖，两情欢洽。从此之后，崔莺莺在红娘的掩护下，常常“朝隐而出，暮隐而入”，与张生卿卿我我，共度良宵，俨然就是一对新婚燕尔的恩爱夫妻。而这一切都巧妙地瞒着崔夫人。
这样的情况整整持续了半年，又到了秋闱大考的日子。对张生而言，十年寒窗苦读，为的就是一朝金榜题名。眼前虽与莺莺两情缱绻，难舍难分，但想到要想与莺莺终身相伴，就只有搏取功名，才能得到姨母的应允，娶莺莺为妻。因此，不得不硬下心肠，从温柔乡中挣脱出来，远赴京城应试。通情达礼的莺莺虽然舍不得张生离去，但为前途着想，也只有含泪点头赞同。
临行前夕，两人再度相会在西厢张生屋中，其愁其苦，无法言表。满怀柔情的莺莺殷勤地叮嘱张生：“一路风尘，务必多加小心，好好保重自己，考完即归。”
张生却只是泪眼朦胧地望定莺莺，似乎要把她看化，看进自己的心里。莺莺在等待着，等着他一番山盟海誓，好让自己安心地等着他归来。但为何张生始终默默不语，好几次仿佛欲言却又止？是不是他对自己只是逢场做戏，一番云雨偷欢之后，便将一走了之呢？莺莺心中渐渐生出不安。终于，她略带凄声地对张生吐出了自己的心声：“始乱之，终弃之，这是天下无数才子的行径。君若如此，妾不敢恨，只是终身为海！”张生听了这番倾诉，只是噙着泪拚命地摇头，却说不出一句话来。最后一夜的相会，就在这样的凄凄清清的气氛中挨了过去。
这时莺莺的心情正像是“古诀词”中所言：
春风撩乱百花语。
况是此时抛去时；
握手苦相问，竟不言后期。
君情既诀绝，妾意亦参差；
莫如生死别，安得长苦悲。
多情公子张君瑞为何在这别离之际没有任何承诺及期许呢？深究其心，他并非一个始乱终弃、逢场作戏的花花公子。他也有他的苦处：他觉得自己身无功名，家道又中落，这种情况根本无法给莺莺一个稳定可靠的家。
这一去长安，若是谋得一官半职，还勉强匹配莺莺这位相国千金，若是名落孙山，他简直无脸再见莺莺和崔夫人。也正是因为这些自悲自怨的心理在作祟，使他在与心上人别离时，竟不敢留下任何承诺。对情意相投的恋人，他还抱着这种心态，全因那些陈腐的门第等级观念在作怪，真是可悲可怜！而崔莺莺偏又不这么考虑，在她眼中，张生是一个才貌双全的翩翩佳公子。此处一别，将投身于繁华多姿的长安行乐之地，随时都可能物色到比自己更美丽的名媛闺秀，待功成名就后，便把自己忘到九霄云外。这样想来，怎不令她心如火焚，仿佛这一别就再无旧梦重温之时。
张君瑞终于辞别了莺莺，来到了长安。也许因为沉溺于情意场中，荒废了功课，这次科举考试并不得意。
失望之余。又想起了普救寺里的恋情，于是提笔给莺莺写下一封书信，备述了自己的相思之苦，希望借莺莺的柔情，获得一些安慰和补偿。信虽托人捎去，他自己却因碍于脸面，仍滞留京城，没有亲去看望莺莺。
这边莺莺得到张生的书信，却不见他的踪影。虽然信中情意绵绵，但转念想到，他既已考完，又为何不快快回到自己身边，这些令莺莺心生疑窦。莺莺是一个重情又极富理智的姑娘，她觉得：既然张生已不把自己放在心中，就应该果断诀别，当断不断，反受其乱。要是再这样没头没脑地拖下去，到头来受害的还是自己。于是她痛下决心，慧剑斩情丝，决定抛却这一段毫无结果的爱情游戏。当即写下回信一封，信中追忆了往日那段美好的时光，细数了分别之后的思念之情；最后却提出，情缘已逝，不必强求，并留给张生美好的祝福。
收到回信后，张生急忙展开细读，开头那些缠绵的情话给了他莫大的慰藉，就像干枯的心田里注入了清冽的甘泉；然而，读到后面那些诀别的话语，他还以为是看错了，审视再三，又是千真万确，这些话对他来说又无异于五雷轰顶，刚刚有些温暖的心倾刻被炸成了碎片。
他前思后想，很不明白莺莺为何心生二意。难道是姨母所通？还是得知自己科场失败后，对自己失去了信心？
思量再三，他终于认定了后者，因为这时他自己已自卑到了极点，又怎么会不认为别人也是这样看自己呢？真是世事难料，人心难测啊！一个对自己倾心相许的人，竟然转眼之间又抛弃了自己，人间何处还有真情啊！遭受这等情感变故，简直比科考落榜更重地给张君瑞的心以残酷的打击。从此，他一蹶不振，长时间地沉浸在悲伤绝望之中。一双情投意合的恋人，就这样因为彼此的误会，活生生地自己拆散了自己。
再说普救寺中的莺莺，虽然果决地给张生写了绝情信，但心中的情丝又哪能斩断。信送走后，她悲心更切，既怨张生的无情，又恨自己的无缘，日日想着张生不知今在何处，有何举措，令她柔肠寸断。岁月缓缓流失，莺莺随母亲回到了家中，她已完全断绝了对张生的一线希翼，同时，她觉得自己的感情之泉也随之而枯竭了。
后来，由母亲做主，莺莺嫁给了她的姑表兄，当时礼部尚书的儿子郑恒。虽然生活中享尽了荣华，但她的心却再也无法滋润生情，日子过得阴阴郁郁，并不快活，这从她的一首七言绝句中，便可一览无余：
自从消瘦减容光，万转千回懒下床；
不为旁人羞不起，为郎憔悴却羞郎。
张生听说莺莺已出嫁的消息，不由自主地赶回了家乡，想以表兄的身份再见上一面。但莺莺觉得相见无益，只能徒增伤感，而写下托人交给张生的。
两人无缘再会，情却不断，似乎都把心留在了花影扶疏的西厢院中，两人各自生活在自己的天地中，心却交给了梦中的情人。