毕达哥拉斯在提尔短暂生活之后，返回了萨摩斯。其时岛上的教育已正规化，男孩到了7岁，就要进文法学校，学习拼写和计算，接着要去的是诗歌学校，学习诗歌和音乐。在古希腊，诗人是颇受人尊敬的一个职业，早在毕达哥拉斯之前数个世纪，小亚细亚就诞生了荷马，他写了两部流传至今的史诗——《伊利亚特》和《奥德赛》。诗歌学校的老师通常都是诗人，如果是名诗人，则学费极贵。毕达哥拉斯从提尔回来不久，父亲便送他到大诗人克莱非洛斯门下学习。
古希腊的诗歌是在乐器伴奏下吟唱的，一个诗人往往也是乐师和歌手。不仅如此，学习诗歌除了要学习音乐，还要随着韵律和吟唱起舞。实际上，在当时的教育家眼里，诗歌是一切教育的基础，即使像萨摩斯岛行政长官那样十足的政客，家里仍聘请了两位诗人。诗歌学校里的老师除了对学生实施诗歌和艺术教育以外，还教授他们政治、历史常识和辩论技巧，甚至体育和军事训练。值得一提的是，体罚在那个年代也十分盛行。
不过，毕达哥拉斯并不像后来的一些天才人物那样早慧，到了18岁，他在任何领域都还未做出什么惊人的发现。那时候对知识的渴望在希腊已经蔚然成风，在父母的支持下，他只身来到对岸小亚细亚最繁华的都市米利都，向米利都学派的创始人泰勒斯求教。泰勒斯是人类有史以来最早留名的数学家、天文学家和哲学家。他被认为是开启了数学论证的先河，建立起5条今天仍然通用的几何公理命题，其中最重要的结果是证明了后人所称的“泰勒斯定理”：半圆上的圆周角都是直角。
在天文学和气象学上，泰勒斯有着同样出色的工作，他是第一个计算出一年有365天的人，对日蚀发生的原因做了科学的解释，可能有过一次较为准确的预报，并借此停息了一场战争。至于在埃及法老面前，利用日光的投影测量出大金字塔的高度，对他来说则是小菜一碟，只是几何学的一个简单应用而已。泰勒斯还是一位成功的商人，由于预见到某一年的橄榄将获得丰收，他提前低价租进所有的榨油机，在收获季节再高价出租，以此来向友人证实发财比做学问容易。
此外，泰勒斯还被亚里士多德认为是欧洲哲学的奠基人，因为他认为水或湿气构成了宇宙。虽然这个结论后来被证明是错误的，但他却是第一个提出单一的宇宙物质基础的人。在他之前，希腊没有哲学，只有神话。正是受泰勒斯的思想启发，毕达哥拉斯后来提出了“万物皆数”的一元论哲学。值得一提的是，泰勒斯的母亲也有腓尼基人的血统，而他本人却终生未娶，他以自己年事已高为由，拒绝收留这位好学上进的弟子，而是建议他改投同城另一位哲人阿那克希曼德门下。
阿那克希曼德原是泰勒斯的学生，两人还沾亲带故，比泰勒斯幸运的是，他有一本残缺不全的著作《自然论》流传下来。阿那克希曼德早年曾到过巴比伦和叙利亚，他率先把日晷引进希腊，还用几何学的比例来绘制地形图和天文图。他认为最初的动物，包括人，都是从鱼演变而来，这一说法后来被毕达哥拉斯溶入他自己的轮回学说。后人认为阿那克希曼德是提出进化论的第一人，也是生物学的创始人，他还提出了物质不灭的超前观念。
除了泰勒斯和阿那克希曼德以外，毕达哥拉斯还到得洛斯岛（Delos）拜菲尔库德斯为师。得洛斯位于萨摩斯西南一百多公里，虽然面积仅三个平方公里，却是希腊的宗教圣地，传说中太阳神和月神的出生地。菲尔库德斯是一位神话作家，与泰勒斯同属“希腊七贤”，爱神丘比特这个形象就是他描绘出来的，他把生命的创造者和长不大的少年这两个对立的东西揉合在一起，达到了和谐的境界。受此影响，毕达哥拉斯后来也注重和谐，并试图用数的相互关系来阐释宇宙的和谐。
但是，菲尔库德斯对毕达哥拉斯影响最为深远的恐怕还是灵魂不灭且能轮回转世的学说。菲尔库德斯相信，一个人死后，他的灵魂经过一段时间的旅行就会依附在另一个人的身体回到人世；同时，通过一定的训练，一个人就能回忆起他灵魂曾做过的旅行，也就是前世的经历。受此启发，毕达哥拉斯认为他自己的前身是主神的使者——赫尔美斯的儿子。赫尔美斯不仅掌管畜牧和商业，还司职交通和旅行，据说把第一个女人——潘多拉送到人间这项任务就是由他完成的。
毕达哥拉斯能经常旅行到海外，与萨摩斯岛以及整个希腊地区的经济实力、军事地位分不开，当时的萨摩斯拥有了全希腊最大的图书馆。由于腓尼基人是闪米特-含米特人种，而希腊人是印欧人种，毕达哥拉斯实际上是个亚欧混血儿。当他结束在米利都和得洛斯岛的游学回到萨摩斯岛，留着一头披肩的长发，言谈举止不受拘束，不久以后，甚至穿上一条叫“裤子”的玩意，这与故乡人崇尚裸体的习俗格格不入。