东门庆遇到织田家的吉法师只是他在日本游历期间的一段小小插曲，虽然吉法师对东门庆很感兴趣，对于东门庆所拥有的海船枪炮十分羡慕，但东门庆却只当他是一个比较聪明的小孩，与他逗了一会趣之后，就劝他早日回尾张，免得亲人担心。吉法师却不肯就这么回去，继续赖在东门庆身边请他教自己开铁炮。
由于南蛮闯入尾张一事被舆论解释为“误会”，界镇重新恢复了平静。斋藤家和织田家见吉法师平安都很承庆华祥的情，细川家见东门庆将事情处理得妥帖，又将邀他上洛相见一事提上了议事日程。
在出发之前的几天里，庆华祥内外是一片忙碌。
于不辞既要与今井宗久、千宗易商量开设三家联号的事情，又要清点在界镇新融到的货款，这两件事情都是纷繁复杂，加之环境陌生，许多事务都需要白手开拓，因此他是忙得日夜不得休息，东门庆见他连续三四天都是每天只睡一两个时辰，知道长此下去不是办法，便派人去平户调崔光南来帮忙。
唐秀吉则奉命去确定新航道。这次安德鲁和次夫从平户出发，从南绕过了九州岛，越过四国岛，中途碰碰磕磕，竟跑到伊势湾去，听吉法师说界镇在伊势的西边之后才又折回，这番航路探险可谓曲折非常，不过也因此积累了不少经验。安德鲁出发之时，东门庆已安排了船队中擅绘海图的船工跟着，所以这次到了界镇之后，船工将海路一一绘出，配合东门庆才从今井宗久那里借到的日本地图，拼出了一幅新的航路图来。依照这幅航路图的指引，庆华祥的船只可以从平户直抵界镇、尾张，不需要再经过本州、四国、九州三岛之间的海峡。唐秀吉甚至认为既然从平户到界镇、尾张的航路已定，那么只要将中国到平户之间的航线在中途加以修改，大可建立一条由泉州、双屿直达界镇、尾张的航路来，东门庆以为有理，便让他主抓这件大事。
这两件大事才上轨道，细川晴元的第三次邀请又到了，东门庆不好再推，当日动身上洛。
日本文化受大唐文化影响极深，在建设京都时模仿大唐两京的意图十分明显，因其京都分为东西两部分，东部模范洛阳，西部模仿长安，而日本国人也乐以洛阳称呼东京，长安称呼西京。在镰仓幕府时期，小长安没落，只剩下小洛阳作为日本之京都，故大名上京都，常曰：“上洛”。
出发之前，尚在界镇滞留的吉法师来送，这几日里东门庆已教会了他使用铁炮，传授学习过程中建立了友谊，吉法师哀东门庆请他送自己一门铁炮，东门庆道：“我现在铁炮无多，身边急着用，再说你尚未元服，等你元服之后，我再送你十门铁炮，为你祝贺。”
吉法师说：“空口无凭！”
东门庆笑道：“别人是空口无凭，我却是一言既出驷马难追！”
吉法师道：“那你可千万不能忘记！你要是回去后忘记了，我会亲率大军，到中国来拿！”
东门庆哈哈大笑，道：“你要是有这个气魄，我一定亲率舰队，将铁炮送到尾张国去！”
因于不辞、唐秀吉都有要事，走不开，东门庆这次便只带了安东尼、李成泰与次夫前往。次夫在这次探险行动中颇有功劳，又在船上学会了开火枪，而且人也慢慢历练得沉稳，东门庆便升了他职，让他与李成泰一起作为新的卫队队长，又道：“你现在这个名字太没气概，又没有姓。不如我送你一姓，再给你改个名字如何。”次夫自然乐意，便改姓赵，名承武，命李荣久统倭刀队，李成泰统领弓箭队，赵承武统火枪队，每队十人，加上安东尼等共三十六人，随细川家的家臣朝小洛阳进发。
这次上洛，东门庆一改在界镇时的商人形象，换上了儒生服装，又花了重金购置了四匹陆奥名马，拉着今井宗久赠送的大车，风风光光地前往小洛阳。一路不断有日本高僧拦路问法，东门庆随口应答，不落半点下风。他的底子虽然不错，但毕竟年纪尚小，又不专心于学问，所学浅显，和同一个文化体系内的高僧辩论，本来是有些吃力的。但幸而他此时见闻之广在日本也算罕见，以博之余补深之不足，便有了进退的余地。加上在他有林希元这样的大家、李彦直这样的通人作背书，一些高僧就算看出了修为日短，也佩服他所在的学问体系。因此问法之人，无不有悟而返，欢喜而归。
从界到京路途不遥，但东门庆却足足走了十天，到了细川家，又参加了两场花会，三场茶会，场场都有妙语逸事流传出来，高僧名流对他的学问、见识、雅趣、修养均甚赞叹，若说东门庆在日本之武名奠定于肥前一战，那这京都一行便成为他文名大播的重要契机。
当然，人非完人，吹毛求疵的人总能在这位文武双全、近乎完美的中华公子身上，找到一些可供取笑的地方。 比如到达细川家第二天的一次花会上，各公卿豪族纷纷取出自己珍藏的字画请东门庆鉴赏，经他点评过后的字画大多升值。跟着又有画商取出珍藏来请东门庆品评，又有知名画匠取出自己的化作自荐——那便是要卖的了。东门庆挑了九幅，量价给钱，会上公卿都赞东门公子有眼光，价钱给得公道！到了第十幅，东门庆一问来历，赫然是日本当代天皇知仁的手书，心想知仁是日本的国主，怠慢不得，又见这幅字写得认真，并非敷衍之作，便出了一百贯，与会宾客见了，无论公卿豪族，画匠画商无不窃笑，暗云：“不想这位中华公子也有骏马失蹄的时候。”
东门庆察觉到众人神色有异，心道：“我做错什么了么？”因对细川晴元道：“贵国国主之手迹，我未曾见过。请问这幅字画莫非是赝品？”
细川晴元笑道：“不是赝品，确实是真迹。”
东门庆一听更是纳闷，不知自己为何被取笑，心想：“莫非是我出价出得太低了么？嗯，也是，若是在大明，若能得当今天子亲笔字画，就算是一字千金亦不为过。日本国王虽然不能与我大明天子相提并论，但作为一国之主，我只出一百贯，大概还是显得轻率了。不过也奇怪，那个画商怎么好像很高兴一样。”
散会之后回到居处，还没进门就被一大帮人堵住，手里都拿着卷轴字画，嚷嚷着说要卖给东门公子，东门庆派人一问，才知这帮人手里拿着的都是知仁的手书！纷纷叫道：“东门公子！买我的吧！我的这幅比你刚才在花会上买的那幅好多了！而且只要八十贯！”“我这幅更好！只要七十贯！”“我这幅只要五十贯！”“我这幅四十！”
东门庆一听，心中若有所悟，知道自己在花会上出价不是低了，而是高了，所以被人嘲笑，当下一幅也不买，将围堵的人轰走，回屋后对李成泰道：“我虽知日本国王已被架空，可听说在国中还是很受尊敬埃却没想到折堕至此！”
到了夜里，又有人来敲门卖画，东门庆已经睡了，李成泰前去应答，不耐烦道：“不买！不买！我们公子日间出一百贯是给你们天皇面子，你们还真把我们公子当肥羊了？”
来人道：“既然东门公子肯给我们天皇面子，为何不再给一次？这幅字，可是天皇刚刚写就的。”
李成泰道：“他就是在门口写好的，我们公子也不买！”
来人不住地哀求，求到后来竟哭了起来。
李成泰皱眉道：“哭什么哭！卖不成字画就要哭？真是奇怪？”
来人道：“这次是救命啊！还是请东门大人买了吧。”
东门庆在里面听见，披了衣服出来问什么事，李成泰三言两语说了，来人便跪下道：“东门公子，请你买了这幅字吧。”说着将字展开，果然墨香正浓，似乎写成不久。
东门庆笑道：“你们的国王可真悠闲，没事天天写字卖么？”
来人哭道：“不是的。实是若紫公主病重，天皇听说东门公子喜爱他的字画，所以特意写了一幅，希望东门公子笑纳。”
东门庆将字交还给他，道：“字迹这东西，贵精不贵多。日间我已买了一幅，这幅你就带回去吧。”
来人将字往桌上一放，不肯带走，道：“我说什么也得拿些钱回去给若紫公主治玻东门公子，请你买了吧。实在不行，也给我几个辛苦钱。”
东门庆听他说得可怜，便再取字细看，见上面写的是：“痛贯心肝，奈何奈何！哀毒益深，奈何奈何！临纸感哽，不知何言。”截的是王羲之《丧乱帖》之句，字亦是临摹其意境。东门庆日间才见过知仁的字，心道：“看来倒不像是赝品。”想想他一国之主，竟沦落到女儿有病也没钱医，心中怜悯，便对李成泰道：“取几贯钱，打发他走吧。”