在15世纪20年代，葡萄牙人对地理大发现的进展并不大，那时老国王若奥还健在，他可能还不太赞成这种耗资巨大的远洋冒险，但在此之前的十年间，至少有两件事对亨利的未来事业产生过重要影响，促使亨利对航海事业的决心越来越大。其一是，著名的犹太人制图学家贾·克雷斯奎从马略卡来到了葡萄牙，大致在1375年左右绘制了名为《加塔兰地图》的世界海图（又译名为《加塔洛尼亚地图》）。据说克雷斯奎的父亲也是著名的犹太人制图学家，他们父子俩当时显然已收集到几乎所有关于地球的已知资料，其中还包括一些曾一度被发现过，以后又被遗忘的亚速尔群岛的资料。《加塔兰地图》的出现在地理学、海洋学、地图学上都堪称是一件了不起的大事。因为要绘制世界地图，实际上就是要在地图上反映从各文明古国产生直到15世纪为止的漫长的历史时期中，要仔细地收集从各文明民族在古代文化发源地以外的广大地域，特别是海域的许多发现，和长期积累的十分丰富的地理学的知识，其中最重要的是形成大地球形的概念。须知，直到1409年，也就是亨利亲王15岁时，被湮没了1000多年的古罗马大学者托勒密的《地理学指南》才被译成阿拉伯文，大地球形学说才得到传播。该《指南》共八卷，是一部绘制地图理论、方法和资料的汇编，托勒密首先设计圆锥投影和用经纬网格绘制地图，用普通圆锥投影绘制了世界地图，在图中，绘制较正确的是地中海周围一带地域。可惜，在亨利有生之年并没有看到《地理学指南》八卷的全部。据后来得知，附在书内的27幅世界地图和1261晤局部的区域图，在佚失数百年后，于1475年才从阿拉伯文献中辗转译印出来，那时，亨利已离开人间15年了。尽管在托勒密的世界地图上对于东方的中国、印度和南半球的大陆都是根据传说和想象绘制的，但亨利仍然迫切地希望得到《地理学指南》的全部，在他的心里，“托勒密”几乎成了“地图集”的代名词。
亨利心里也明白，尽管从《地理学指南》中知道地球是球形的概念，但迄今为止的学者，有谁能直接证实地球真实的形状呢？几乎没有人来精确地完成测绘地球大小，以及海、陆和岛屿的分布的大业。在《地理学指南》中，有六卷是用于记载8000个经纬度，但托勒密也明确地指出，仅仅只有350～400个点是实测的。因此，按此应用于航海还很不实际。
亨利显然十分庆幸得到了《加塔兰地图》，该图不仅绘制精确，在该世界地图中所反映的内容确实是最新最全的。举一个例子也许会更清楚些。以后几乎无人不晓的马可·波罗是中世纪意大利杰出的旅行家，长期在中国游历，受大汗宠信担任宫廷要职后，由于蒙古公主阔阔真下嫁给波斯的伊儿汗为王后，马可·波罗一家奉命护送，1292年从福建泉州港起航，经现在的越南、马来西亚半岛、苏门答腊、爪哇、斯里兰卡、印度等地，最后把公主送到波斯呼罗州。而马可·波罗自己则在返乡途中由于遇到很多不幸，遇匪遭劫、被俘、入狱等灾难，返回威尼斯时已是1299年了，所以他的《马可·波罗游记》的出版至少在1300年之后。那时，《马可·波罗游记》尚鲜为人知，也未出版，更未流传。而贾·克雷斯奎在出版他的《加塔兰地图》时，已经在该图中相当认真地反映了在该游记中所介绍的中国和亚洲的内容，可见克雷斯奎了解世界资料之全、之新、之快。
亨利慧眼识真金，他深知《加塔兰地图》的价值。得到它，无疑使亨利的未来宏图大业如虎添翼，有了它，未来的大业可以说是完成了一半，好长时间里，他美滋滋地这样想。
在得到《加塔兰地图》后，亨利又多了个心事，《马可·波罗游记》又在哪里呢？
亨利从学者那里还得知，直接用于海上服务的海图大概在1300年左右就已出现了，那时绘制地中海区域的海图是一种称之为“波特兰”（航海方位）型的海图，也是历史上出现的最早的海图。这种图上绘有以几个点为中心的罗经方位线。但这只是一种航海上应用的绘图技术，而在亨利看来，更多需要的是反映在海图上的未知世界。
另一件大事是，亨利长兄佩德罗王子在经过欧洲和近东一些地区的几年旅行之后，收集到了很多地理资料，特别是他在意大利威尼斯期间，收到了两件宝贵的礼物，一是亨利亲王梦寐以求的《马可·波罗游记》，另一件是一张世界地图。
大概在1431年，亨利的一位船长卡布拉尔发现了亚速尔群岛最东面的福尔米加群岛，一年后又发现了其中较大的群岛之一圣马利亚岛。亨利凡是听到新的地理发现，除无比兴奋外，都指示移民，繁殖牲畜与开垦，以此扎根占为葡萄牙的领土，圣马利亚岛发现后，立即要求船长组织移民定居。此后的几年间，又相继发现了亚速尔群岛的其他一些岛屿。此处应该指出，这些发现都得益于克雷斯奎所提供《加塔兰地图》的影响和启示，亨利的心里当然比谁都清楚。
1441～1442年，亨利派遣了贡萨尔维斯和特里斯唐乘船驶过布兰克角，从北回归线附近回国时带回海豹油和海豹皮，还有些奴隶，但他们对亨利要寻求的有关基督教约翰长老的知识和消息依然含糊其辞。不过他们在与当地土著人做交易时却弄到了一些金子，这使葡萄牙航海者兴奋起来，于是他们立即去追踪寻找那产金子的地方。
不久，葡萄牙人越过布兰角，意外地发现了阿尔吉姆岛和阿尔吉姆湾，他们在那里发现了一个绝好的避风良港，并和当地的摩尔人做交易。
1442年，罗马教王给葡萄牙国王一道谕旨：凡是在博哈多尔角和印度之间可能发现的土地，都赐予葡萄牙专利权。这一“福音”使亨利喜出望外，从而对未来的事业更加充满信心，更加大胆。
自此，在半个多的世纪里，地理大发现不断掀起高潮。
1445年贡萨尔维斯到达佛得角，此处以什么命名呢？在到达以前，据说这里终年烈日当空，湖水沸腾，土地一片焦灼，传说得很可怕。其实，事实正相反。贡萨尔维斯发现，此处树木茂盛，郁郁葱葱，一片碧绿，于是冠名佛得角，这是葡萄牙语“绿色之岬”的意思。
这一年迪亚士还首先与一个真正的黑人地区塞内加尔进行接触。
1478年，葡萄牙航海家贡萨尔维斯越过赤道；1482年卡奥到达刚果河口；1485年，南进到鲸湾；1482～1488年葡萄牙人迪亚土南进到非洲西南岸；1488年他作为西欧人首次发现非洲南端的“暴风角”（后来，葡萄牙国王认为越过“暴风角”，就会露出曙光，为纪念亨利的功绩，更名为好望角）。在这次航行中，迪亚士立下汗马功劳，但由于粮食缺乏，不得不在阿鲁加克湾返航。
1497年7月，葡萄牙人达·伽马率几艘船只绕过好望角，逆着强大的莫桑比克海流北上，巡回于中非东岸赞比西河河口，以后又从这里出发，乘西南季风航行了23天，于1498年5月20日到达印度果阿附近的卡利卡特，终于实现了航海家亨利亲王的愿望，开辟了连接大西洋和印度洋的航路，使梦想成真。
1502年，达·伽马再次率领由20艘船只组成的船队远航，1524年，伽马率领3000士兵分乘15艘船只，第三次出征后到印度西海岸开辟殖民地。总算在香料之国婆罗多有了基地。
亨利的航海事业所以能十分活跃，还得益于长兄佩德罗在统治期间对他的支持，佩德罗有意让亨利垄断博哈多尔角以南的航海事业，并免除他向国王缴纳的任何收益，以致能在短短的几年里，葡萄牙的航海家一再沿非洲沿岸突进，把探险活动一直伸展到黑人地区几内亚，仅仅在1446年就有51艘葡萄牙舰船到达几内亚。根据黑人学者威·爱·伯·杜波依斯的统计，从1450～1458年，大约每年有10～12艘船只驶往几内亚，运走的沙金价值达200万美元以上。诚然，在地理发现的同时，葡萄牙人也在那里贩卖奴隶，这种不人道的买卖自然也激起了黑人的愤怒，从而导致了流血和悲惨事件。其中一例的记载是，特里斯唐到达佛得角以南约180英里处的一条河口探险时，他和绝大多数的水手在黑人的毒箭下丧生。有的探险船甚至一去不返。
亨利死于1460年，自这位亲王1415年夺取休达之后的绝大部分时间是在开创航海事业，屈指算来，已整整45年了。应该说，在葡萄牙的历史上，亨利是起过极重要的作用。
他培养和造就了一大批富有经验的航海家，从而使葡萄牙的商船队一跃而成世界上首屈一指的船队。亨利派遣的探险队占领了东大西洋海域上四个面积相当可观、位置又十分重要的群岛：亚速尔群岛、马德拉群岛、加那利群岛、佛得角群岛。只是在加那利群岛的占领上，葡萄牙与西班牙产生了旷日持久的争执，最后才转让给西班牙。佛得角群岛占领了约五个世纪，于1975年独立，更名为佛得角共和国。前两个群岛至今还归属葡萄牙。这几个群岛的发现对当时的非洲的探险活动具有特别重要的意义。
从另一个角度说，地理大发现在促进欧洲的资本原始积累和世界市场的出现，开始殖民掠夺的同时，也大大促进了西欧各国经济的繁荣与发展，并且通过海洋，把近代西方文明传播到全世界。
从这一意义说，在实现地理大发现中，亨利兴办的航海事业是有过巨大贡献的，因此，尽管他未曾亲自出航探险，历史上，还是把“航海家”的桂冠献给他。