英豪阔大宽宏量
史湘云虽然直到小说二十回才与读者见面，但她“大笑大说”的出场，一开始就给我们留下了“活泼开朗”的好印象。在《红楼梦》人物形象系列中，史湘云实在是一个具有独特个性的人物。她胸无城府，也不怀疑别人有城府。以直感衡量人与人的关系，以感性认知所有人物。她品质纯洁、光明，性情恬淡、洒脱。既无世俗的虚伪，也无神经衰弱的病态。城府颇深的宝钗对她爱护有加，孤标傲视的黛玉愿意同她推心置腹。她与宝钗和谐相处，宝钗生日，她特地“遣人回去，将自己旧日作的两色针线活计取来，为宝钗生日之仪。”自己做东，却囊中羞涩，宝钗慷慨解囊，替她办了丰盛的螃蟹宴。她把宝钗当亲姐姐看，有什么“家常话烦难事”都尽情地同宝钗讲。她带戒指给袭人等，黛玉笑她糊涂，不一起带来，她反讽黛玉：“你才糊涂呢！我把这理说出来，大家评一评谁糊涂。”说了一大堆道理，使得黛玉无话可说。
史湘云天资聪慧，颇有文学才华。虽然在“杂学旁收”各种文化素养上，湘云的见识较之钗、黛确略逊一筹，但在诗词联句上，却不让钗、黛。芦雪庵、凹晶馆以及历次赛诗联句，她都诗思敏捷，来得快而且多，表现了非凡的诗才，足与林、薛二人比肩。探春起海棠社，她听了“急的不得了”地赶来，对李纨说：“就拿韵来，我虽不能，只得勉强出丑，容我入社，扫地焚香，我也情愿。”而且“等不得推敲，一面只管和人说话，心中早已合成两首”。“众人看一句，惊讶一句，看到了，赞到了，都说：‘这个不枉作了海棠诗，真该要起海棠社了。’”她咏白海棠的诗章，成了海棠诗社的压卷之作。
第七十六回写贾府中秋赏月，黛玉和湘云来到凹晶馆，“在两个竹墩上坐下，只见天上一轮皓月，池中一个月影上下争辉，如置身于晶宫鲛室之内。微风一过，粼粼然池面皱碧叠纹，真令人神清气爽。”两人诗兴大发，对景联诗。联了二十一韵之后，湘云和黛玉被池中的一只白鹤吓了一跳，湘云受了启发，联道：“窗灯焰已昏。寒塘渡鹤影。”黛玉听了，又叫好，又跺足，说：“了不得，这鹤真是助他的了！……况且‘寒塘渡鹤影’何等自然，何等现成，何等有景且又新鲜，我竟要搁笔了。”后来黛玉想了“半日”，猛然笑道：“你不必说嘴，我也有了，你听听。”因对道：冷月葬花魂。湘云拍手赞道：“果然好极！非此不能对。好个‘葬花魂’！”湘云与黛玉，两个才女，两个孤女，她们用所有的才情甚至生命吟出了“寒塘渡鹤影”、“冷月葬花魂”的绝唱。后来妙玉加入，三个少女共唱悲歌。
第七十回《林黛玉重建桃花社史湘云偶填柳絮词》，写“时值暮春之际，史湘云无聊，因见柳花飞舞，便偶成一小令。”词调为《如梦令》，写道：“岂是绣绒残吐，卷起半帘香雾，纤手自拈来，空使鹃啼燕妒。且住，且住！莫放春光别去。”湘云写毕，“心中得意，便用一条纸儿写好，与宝钗看了，又来找黛玉。黛玉看毕，笑道：‘好，也新鲜有趣，我却不能。’”湘云偶作小令，从而引发诗社成员填词，每人各一小调，限时作好。湘云所作之词，从占春到惜春、留春，情绪由高昂到低回，预示了她对未来的无奈与隐忧。黛玉看后，觉得“新鲜有趣”而加以肯定、赞赏。
她做的酒令“奔腾而澎湃，江间波涛兼天涌，须要铁锁缆孤舟，既遇着一江风，不宜出行”，集欧阳修《秋声赋》、杜甫《秋兴》中之诗、文句，以及骨牌、曲牌名和历书上的话而成，清幽不俗，富有雅趣。虽自况其不幸身世，但不似黛玉幽怨而显放达。
她心底光风霁月，胸无城府，心无挂碍。她敢于说真话，不管别人喜不喜欢。豪爽直率，快人快语。第二十二回写贾府演戏，王熙凤说那戏子装扮起来活像一个人，大家都心知肚明像林黛玉，但怕黛玉生气都不肯说，唯独湘云脱口而出：“倒象林姐姐的模样。”结果惹恼了黛玉，并迁怒于宝玉。第三十二回写她看不惯宝玉老是在女孩子中厮混，便批评宝玉说：“如今大了，你就不愿读书去考举人进士的，也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。没见你成年家只在我们队里搅些什么！”致令贾宝玉十分反感，立刻斥之为“混帐话”，并给她难堪：“姑娘请别的屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”对于宝玉的不满和发火，湘云只是一笑了之，也不往心里去。难怪作者这样称赞她：“英豪阔大宽宏量”、“霁月光风耀玉堂”。
她有着黛玉的聪颖和真挚，却没有黛玉的忧愁和褊狭；她有着宝钗的才思和平和，却没有宝钗的矫情和圆滑；她是一个天真烂漫、充满热情和活力的青春女孩。她爱说爱笑，敢作敢为，洒脱、豪爽、率真、可爱。不过，湘云的身上也多少沾染了一些“禄鬼”之气，她像薛宝钗一样敦劝宝玉要读书仕进，可见，她的思想还是受传统封建思想的束缚，无论如何也说不出像林妹妹那样的体己话而成为贾宝玉的“知己”。
湘江水逝楚云飞
《红楼梦》第五回对史湘云的画册和判词作了这样的描述：
后面又画几缕飞云，一湾逝水。其词曰：
“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”
画册中的“飞云”、“逝水”，暗点湘云之名，同时隐喻其烟消云散、逝水东流的悲剧结局；判词则概括了湘云一生悲惨的遭遇。
同一回《红楼梦曲》中的那支《乐中悲》，也属史湘云：
“襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长。准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江：这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”
这支曲子，描述了史湘云的身世、遭遇、襟怀、性情、婚姻和最终之命运结局。
关于史湘云的最后归宿，似乎与《红楼梦》多次提到的湘云所佩的“金麒麟”有关。起先第二十九回写张道士送给宝玉一块麒麟，贾母等人便说起湘云也有一块同样的麒麟。小说写道：“贾母因看见有个赤金点翠的麒麟，便伸手拿了起来，笑道：‘这件东西好象我看见谁家的孩子也带着这么一个的。’宝钗笑道：‘史大妹妹有一个，比这个小些。’贾母道：‘是云儿有这个。’”接着，第三十一回回目“因麒麟伏白首双星”，便直接点出两个人因“麒麟”而“白头偕老”。那么，这“白头偕老”的两个人究竟是谁与谁？为此，学界主要提出了两种不同的推测：
一是俞平伯、胡适、蔡义江等认为史湘云最后嫁给了贵公子卫若兰，婚后生活美满，但不久若兰死去，湘云成了寡妇。此说的依据主要是，脂砚斋在第三十一回回末总批曾这样写道：“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外也。”这个推论是说就像宝玉把袭人的汗巾赠给棋官蒋玉菡，袭、蒋最后成婚一样，不知怎么得到了这个金麒麟的“若兰”最后也与史湘云结了婚。若兰是谁？即第十四回《林如海捐馆扬州城贾宝玉路谒北静王》中所写到的王孙公子“卫若兰”：“那时官客送殡的，有镇国公牛清之孙现袭一等伯牛继宗……余者锦乡伯公子韩奇，神武将军公子冯紫英，陈也俊、卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。”
反对者认为这个推断似乎有些说不过去，因为史湘云在《红楼梦》中是一个与黛玉、宝钗鼎足而三的重要人物，作者花费了很多笔墨并倾注了极大的心血来着力刻画和塑造她，最后居然嫁给了一个只在秦可卿葬礼名单上出现过一次的人物，实在令人费解。
二是周汝昌、梁归智等认为史湘云最后嫁给了贾宝玉，其依据是：小说第三十一回写宝玉得到一个金麒麟，本想送给湘云，不料自己先丢了，却正巧让湘云拾到。
湘云道：“你瞧那是谁掉的首饰，金晃晃在那里。”翠缕听了，忙赶上拾在手里攥着，笑道：“可分出阴阳来了。”说着，先拿史湘云的麒麟瞧。湘云要他拣的瞧，翠缕只管不放手，笑道：“是件宝贝，姑娘瞧不得。这是从那里来的？好奇怪！我从来在这里没见有人有这个。”湘云道：“拿来我看。”翠缕将手一撒，笑道：“请看。”湘云举目一验，却是文彩辉煌的一个金麒麟，比自己佩的又大又有文彩。湘云伸手擎在掌上，只是默默无语，正自出神，忽见宝玉从那边来了……
宝玉丢的金麒麟比湘云的“又大又有文彩”，湘云看着出神，这正暗合了湘云与丫鬟翠缕那一大段“雌雄阴阳”的对话议论。湘云把金麒麟还给了宝玉，宝玉说：“倒是丢了别的平常，若丢了这个我就该死了！”接下来的第三十二回，又写林黛玉担心贾宝玉因这个麒麟“借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。”第四十九回还通过李婶的眼睛写“一个带玉的哥儿和那一个挂金麒麟的姐儿”，点出金麒麟之“金”与宝玉之“玉”的对应匹配。根据这些暗示，所以周汝昌等认为湘云最后嫁给了贾宝玉。
而梁归智还认为，在《红楼梦》前八十回中，钗、黛、湘三人都与宝玉有某种特殊亲密的关系，作者也描写了不少他们几人在一起时产生的感情波澜。史湘云醉卧石凳，这石凳正暗寓由顽石幻形入世的贾宝玉，这一情节正暗示了湘云与宝玉日后的结合。
还有人认为，这种说法还有个依据就是湘云的判词中“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”用了“娥皇、女英”的典故，而黛玉既然是潇湘妃子，那黛玉和湘云也就是宝玉的“娥皇、女英”了。
这样看来，湘云最后嫁给贾宝玉，似更可信一些。但我们认为，就史湘云个人来说，她与宝玉的亲密相处，是单纯而坦荡的，保持的是儿时的纯朴友谊。体现的更多的是亲情，而不是爱情。她不喜欢宝玉的过分女性化，在第二十一回，她见到宝玉要吃胭脂，就一巴掌把胭脂打落，并骂他“这不长进的毛病儿，多早才改过。”曹雪芹在《乐中悲》曲里也称她“英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上”。至于后来她嫁给了贾宝玉，那是不能由自己做主的命运的安排吧。
《红楼梦》后四十回续书取第一种观点，写湘云嫁给了“才貌仙郎”卫若兰。第一百一十回写湘云在贾母的灵前，“想起贾母素日疼他；又想到自己命苦，刚配了一个才貌双全的男人，性情又好，偏偏的得了冤孽症候，不过挨日子罢了。于是更加悲痛，直哭了半夜。”不久，卫若兰就死了，湘云“立志守寡”。此外还有俞平伯先生在其《红楼梦辨》中所提到的所谓“旧时真本红楼梦”，载《续阅微草堂笔记》云：“戴君诚甫曾见一旧时真本，八十回之后皆不与今同。荣宁籍没后均极萧条；宝钗也早卒；宝玉无以为家，至沦为击柝之流；史湘云则为乞丐，后乃与宝玉仍成夫妇，故书中回目有‘因麒麟伏白首双星’之言也。”也就是在贾府彻底败落后，宝钗死了，宝玉沦为更夫，湘云沦为乞丐，宝玉与湘云最后结合在了一起。
但不管怎样，史湘云的结局都是不幸的。因为她生活的社会、时代和环境，决定了她只能同大观园里的其他女儿一样，不可能主宰自己的命运。即便是侥幸“厮配得才貌仙郎”，也不管这个“才貌仙郎”是贾宝玉还是卫若兰，抑或别的什么人，但终久也是“云散高唐，水涸湘江”，到头来不免归入薄命司中。