《唐解元一笑姻缘》讲述了唐寅的一桩风流韵事：唐寅在苏州阊门游船上为华学士府中的丫鬟秋香一笑所迷倒，竟一路追到华府并自卖为奴。凭一己之才，赢得华府上下喜爱后，娶得秋香，并相约逃走。后来，华府苦寻二人下落，终于明白事情原委。
这篇拟话本开创了以唐伯虎点秋香为故事题材的文学作品，其本身的艺术价值并不高，但对后世同题材作品却有不可忽视的意义。它奠定了作品的思想主题与情感基调，后世的小说戏剧作品基本难以突破其藩篱，因而以历史的眼光来看，便有较高的文学意义。它笔挟歆羡之感，投射出了以唐寅为代表的晚明文人放诞不羁的精神风貌；它突破真实历史的束缚，将一桩风流韵事移植到“我笑他人看不穿”的唐寅身上，演绎出一场千古爱情佳话。在这种历史真实与小说虚构的错位中，具有多重审美效应的唐寅，其形象是值得反复玩味的。
这篇小说故事来源于简练的文言笔记，与原文本相较，其叙事长度被大大拓展，同时其情节也更富有趣味与诗味。唐伯虎因秋香一笑而钟情，不惜一路追随，乃至自卖为奴，这本身就是一条趣闻。而高高在上的风流才子不顾自身行止，大胆地追求社会地位低下的丫鬟，这本身是富有诗味的：其中既隐含着作者对情的肯定，也有着对封建等级制度的否定。其诗味不仅在于唐寅将自身的经历浓缩为一首七律诗，还在于秋香能“于流俗中识名士”，成就一段才子佳人互赏的故事，圆一个文人的风流梦。小说以喜剧性手法处理现实中具悲剧性的唐伯虎，这种虚构艺术与真实人生的悖谬，无疑是寄寓着作者的身世感慨和对才子的激赏同情的。
据谭正璧先生的《三言二拍资料》考证，广为流传的唐伯虎“一笑姻缘”或“三笑姻缘”故事的情节及主角有不同说法，大部分人认为男主人公另有其人，有陈元超、吉道人、俞见安等多种观点，女主人也有秋香、美娘等说法，但后世的小说家、戏曲家大部分都将该故事依附到唐伯虎身上，这是什么样的文学现象呢？
首先，我们不难发现，这中间有唐伯虎个人的因素。人们对唐伯虎故事的传扬热情是由唐伯虎自由、率真、风流的个性决定的，与唐伯虎渴望自由的个性、不拘小节的人生态度息息相关。唐伯虎自幼喜欢古文及唐宋诗词，厌恶呆板、狭隘的八股文，逾越名教，蔑视礼法，始终以洒脱的生活方式面对社会；对达官贵人更是保持着一身傲骨，从不“摧眉折腰事权贵”。后又经历科场冤狱，仕途无望，于是诗酒风流、及时行乐的人生态度占据了他的内心世界，行为风流放诞，狂呼高啸，寻欢作乐，真正成了一位狂士。这种狂妄，让许多知识分子找到了精神力量；而这跌宕的人生命运，却又是多少失落之士的现实写照！
其次，我们还必须看到，这其中还有当时整个社会的因素。明代中后期，以王艮、李贽等为代表的“左派王学”，提出一系列离经叛道的观点，并在市民阶层中间获得普遍的认可，成为在一定程度上被大众接受的思想意识。这在一定程度上把人们从神圣的伦理规范、严密的政治网络和禁锢的精神氛围中解放出来，让人置身于活生生的世俗生活之中，自由追求自然的情欲、独立的个体和自由的个性。故晚明社会，产生了一大批放诞的文人，如康海、杨慎、屠隆、臧懋循，这些都可与为一笑而倾心的唐伯虎相比，而唐伯虎由于名气大，经历特殊，因此成为其中的代表。
复次，明代中后期，由于经济的发展，城市繁荣，市民文学也随之兴起并发展，产生了许多具有反封建民主思想的市民文学作品，这些作品往往否定男尊女卑、视女子如玩物的封建传统思想，反映青年男女自愿结合、追求理想的婚姻生活。这些青年男女把读书致学、仕途经济、礼法家训统统扔到脑后，心中只为一个“情”字，而这种爱情又促进了他们的叛逆行为。唐伯虎的故事就是在这样的时代背景下产生的。在封建社会里，一个青年男子放下读书人的架子，为追求平等爱情，与一个青年女子冲破礼教的束缚，争取自主婚姻，同样具有批判现实的意义。
最后还有，在唐伯虎身上，融入的是一代代创作者毕生的情感和心声，倾注的是他们不尽的思绪和哀愁。文人的笔自古厉害，那种无穷创造的威力更是所向披靡。这个历史上大名鼎鼎的才子，正巧跌入了文学的殿堂和视野，在代代利笔的消磨整合下，成为一代代不平之士心灵和精神上的寄托。残酷黑暗的现实，埋没了这些潦倒文士的壮志雄心，淹没了他们气吞山河的时代呼唤，他们只能在文学的世界里寻找一个志向相同的形象，给自己心灵一份慰藉。这是一种思考、一种呼唤、一种希望、一种无畏的抗争，更是一种精神重负后的顿悟和觉醒。这种狂妄其实是那个时代反抗传统、反对束缚、追求个性自由精神的最深刻的反映。有些东西看似低俗，有些情节看似琐碎、荒诞、离奇、不可思议，然而其表现的价值、表现的意义，远远超过了那些貌似高雅的上层文化。所以，纵然加入更多的夸张和虚构，似乎面目全非，但永远也不会贬低唐伯虎的光辉形象。这些都是当时市民阶层思想观念的萌动表现，更是一种对自由和平等的抗争与追求。
从上面的阐述来看，我们知道唐伯虎点秋香的故事是有其特殊的社会环境与历史因素的。这给了后世小说家素材来源的同时，也为他们提供了虚构的空间。唐伯虎形象就是建构在各种艺术虚构空间基础上的，对其形象的加工已脱离了其本人的生活而独立进行。它的改造通常是基于历史人物的某一特征，由历代士人与民众共同参与，是一种超越时空的集体创造，并演变成大众性的文艺活动。这是个“永不完成的文本”，它与它的读者们、作者们之间的奇异关系，有待于一种更为开阔的眼光和胸怀来重新审度。因此，唐伯虎的故事还将继续被人们演绎下去，继续为人们所接受与喜爱。
“文学家是不读历史的”，历史学家曾无数次痛心疾首地仰天长叹。然而历史上却有不少人是不相信有所谓的历史的，有的人甚至认为历史不过是群体的一种盲目的呓语。对于文学和历史，我们没有必要固执地去比较谁对谁错，谁模仿了谁，因为历史和文学史是彼此联系，却又相去甚远。真实和虚构、历史的真实和文学的“谎言”就是如此地纠缠。所以，唐伯虎一笑姻缘，究竟是历史的真实，还是文学的“谎言”，我们不必一味地去寻找答案，重要的是它能带给我们一种审美的愉悦，一种心灵自由的慰藉，因为文学作品的想象空间是无穷的。
（苏殷）