感情之事，向来亦无道理可言。有些人注定没有感情的交集，纵使才情翩翩的富家公子与端庄善良的大家闺秀结为连理，也丝毫泛不起半点情之微澜。徐志摩与张幼仪便是如此，因为无法在彼此的生命里种下爱情与惬意，所以，一路颠沛，终于失意。而有的人，则是无涯的时间荒野里，缘分注定的相遇，如同林徽因与梁思成，没有早一步也没有晚一步，一切，只是刚刚好。
十四岁那年，林徽因在教会女校上中学，一天，一个文质彬彬的少年到林家拜访。他戴着眼镜，却眼神坚毅，只是神态有些局促不安，这让林家大小姐觉得十分有趣。林长民曾告诉过她，这个少年是他的好朋友，鼎鼎大名的维新派领军人物梁启超的长子——梁思成。
梁思成走后，林徽因的二娘程桂林打趣地说：“宝宝，这个梁公子怎么样？你爹爹打算招他当女婿呢。”听完这话，徽因立刻羞红了脸，低头跑开了。二娘不会无缘无故说这话的，林长民跟她走得近，必然跟她提起过什么。
对于父亲第一次见到母亲的情景，梁思成的女儿梁再冰在《回忆我的父亲》中写道：
门开了，年仅十四岁的林徽因走进房来。父亲看到的是一个亭亭玉立却仍带稚气的小姑娘，梳两条小辫。她的双眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左颊有笑靥；浅色半袖短衫罩在长仅及膝下的黑色绸裙上；她翩然转身告辞时，飘逸如一个小仙子，给父亲留下了极深刻的印象。
梁思成对林徽因可能并非绝对的一见钟情，但定然是有好感的。从梁再冰的记述可以看出，林徽因和梁思成身边的女孩都不一样，或许，正是这股特别的清新气质，使他对这个女孩有了格外的好感。
只是在那天后，林徽因的父亲再也没在女儿跟前提过梁思成。她与那个少年的再次相遇，是在三年之后。
1921年10月14日，结束了一年多的欧洲游学，林徽因和父亲乘坐“波罗加”号邮轮从伦敦转道法国，踏上归国的旅程。回国后，父亲留在上海，她回到北京的教会女中继续上学。
之后，她与梁家的来往越来越频繁，在谈到各自的理想时，梁思成说，他将来或许会跟他的父亲梁启超一样，从事政治。对此，林徽因不以为然，她说：“从政需要磨炼，也需要天赋。古往今来，把政治之路走得顺风顺水的人不多，即使我的父亲，也许还有尊驾——不好意思，唐突了，不过这不是我操心的，我感兴趣的是建筑。”
这话让当时二十岁的梁思成感到惊讶：“建筑？你是说，盖房子，女孩子家怎么做这个呢？”“不仅仅是盖房子，准确地说，是architecture，叫建筑学或者建筑艺术吧，那是集艺术和工程于一体的学科。”林徽因对此解释道。
她异于同龄女孩的开阔眼界、敏捷思维以及优雅的谈吐和出落得越发美丽的容貌，打动了梁思成。回到家后，他跟父亲确定了两件事：第一，他要把建筑作为终生的事业和追求；第二，他想要约会林家大小姐。
对此，梁启超十分赞同：“徽因这孩子不错，爸爸早就支持你们交往，其他的，就要随缘分了。”这是当时梁启超希望看到的情况：父母留意，确定人选，然后创造适当的机会让两人接触，两人经过充分的了解，自由恋爱后结合。这是这位维新派大人物心目中“理想的婚姻制度”。
梁家的大小姐梁思顺就是父亲“理想的婚姻制度”的实践者。梁启超选定的得意女婿周希哲，原本出身寒微，但后来成为驻菲律宾和加拿大使馆总领事，对梁思顺和梁家都很好，这是梁启超一直引以为傲的。1923年11月5日他给女儿写信说：
……徽因我也很爱她，我常和你妈妈说，又得一个可爱的女儿……我对于你们的婚姻，得意得了不得，我觉得我的方法好极了，由我留心观察看定一个人，给你们介绍，最后的决定在你们自己，我想这真是理想的婚姻制度。好孩子，你想希哲如何，老夫眼力不错罢。徽因又是我第二回的成功。
对于梁思成的追求，林徽因并未拒绝。日后，他们时常在环境优美的北海公园游玩，一起逛太庙，偶尔也会去清华学校看梁思成参加的音乐演出。或许，与诗人徐志摩相比，梁思成少了些浪漫温柔，却多了一份踏实稳重。更重要的是，梁思成与林徽因年龄相仿，他们之间的交流很轻松愉悦，而不是那种混合着忧愁与负罪感的沉重。
事情进展颇顺，这对金童玉女相处愉快，彼此好感与日俱增。林徽因的父亲林长民一方面看好梁思成，一方面也希望女儿早日断了对徐志摩的念想。
不久，林徽因同梁思成一起赴美国留学。