阿里巴巴第一次主动对外宣传，则是在1999年10月份的广州秋交会上，当一些参会客商听说自己面前站着的就是阿里巴巴网站的运营人员时，现场竟然引发了不小的轰动——此前，他们从来没想过这个网站会是中国人搞起来的。
快乐归快乐，最困难的日子也悄悄来临。金建杭回忆说，大家凑的50万，本打算坚持10个月，但没过几个月，就一分不剩了。于是，创业者们不得不熬过了两个月没钱、没盼头的日子。“我们打车，一看是桑塔纳，本来手都举起来了，就跟人家出租车司机聊上几句打发过去，直到看见夏利才坐上去。”
实际上，即便10年以后，一些在阿里巴巴身居高位的创始人，也仍保留着当年的节俭习惯。以金建杭为例，坐飞机，他很少买头等舱；打车，他也尽量选便宜的；在跟我聊天的时候，一枚5角硬币掉在沙发上，他也赶紧捡起来装进钱包。要知道，此刻他已是雅虎口碑网的总裁，手下有数百名员工，办公室更是占据了北京温特莱中心的6层楼。“因为公司成本控制得越好，给客户提供的价值就越大，这个习惯
大家还是保持得不错，无论有钱没钱，没钱这么过，有钱也这么过。”
就是在这样的境况下，马云居然还拒绝了38个投资商。理由很简单，那些投资太过短视或功利，甚至要直接干预经营。“这种信心也好，这种对未来更长远的设计和考虑也好，我想很多企业家很难做到。很多企业为了活过那两个月，可能就引进一下再说了。马云不是这样，宁缺毋滥。”这让金建杭无比感佩。
不过，得益于蔡崇信在1999年10月的正式加盟，这种“资金饥渴”并未持续太长时间。
阿里巴巴上线后，在华尔街混迹多年的瑞典银瑞达集团（Investor AB）副总裁蔡崇信听说阿里巴巴后，立即从香港飞赴杭州，想洽谈投资。在跟马云深谈了4天后，这个拥有耶鲁大学经济学及东亚研究学士学位、耶鲁法学院法学博士学位的中国台湾人做了一个看似疯狂的决定——加盟阿里巴巴。值得一提的是，蔡崇信放弃的是70万美元年薪和国际投资公司的稳定工作，在阿里巴巴，马云给出的价码是月薪500元——1995年前后，就连珠三角地区的农民工都能轻松拿到这个数。
人们一直在揣测蔡崇信当时作这个决定的真实心态。不过，对于蔡这样的职业投资家而言，他一定见识过很多创业家，接触过很多创业团队，能够被马云吸引，这既说明马云确实具备足够的人格魅力，也证明他非常认可阿里巴巴的B2B模式及前景。
但那似乎并不重要了。重要的是，蔡的加盟，确实让阿里巴巴如虎添翼、获益颇深。
早期的创业者亦深深记得，在湖畔花园炎热不堪的夏夜，满脸汗水的蔡崇信对着白板向第一批员工讲股份、讲权益，并拟出18份完全符合国际惯例的英文合同，让马云等“十八罗汉”签字画押。据此，有人分析认为，马云无疑是幸运的，因为，若没有蔡崇信这样的人加盟，阿里巴巴或许注定会是一个家族企业，并以所谓“感情”、“理想”和“义气”来维系团队。蔡的到来，让阿里巴巴从一出生就逐渐正规化、国际化，并将“十八罗汉”的团队利益捆绑在一起，至少维系了8年的创业激情。
事实上，蔡崇信的加盟，还有一个重要意义——增加了阿里巴巴吸引国际投资（当时国内的创业投资尚属萌芽阶段）的说服力。毋庸置疑的是，在阿里巴巴早期的创业团队中，出类拔萃、能够打动国际资本的，除了马云以外，可能找不出第二个。对于马云的妻子、同事、学生和朋友，非常了解他们的马云允诺的只是“连长”、“排长”这类头衔，这些人当时的能力由此也可窥得一斑。
蔡的加盟则让接下来的事顺理成章。1999年10月29日，由高盛公司牵头，新加坡亚汇基金管理有限公司（Transpac Capital）、瑞典银瑞达集团、新加坡科技发展基金（Technology Development Fund of Singapore）联合向阿里巴巴投资500万美元。
在1999年前后中国互联网启蒙运动的大潮中，国际创投们纷纷用“热钱”表达他们的热情，所以，融资并非一件难事。1997年10月到1999年不足两年的时间内，新浪就完成了3轮融资：1997年10月，美国三家投资机构——华登集团、美洲银行罗世公司、艾芬豪国际集团对新浪的前身四通利方投资650万美元；1999年4月，新浪再度获得华登等国际资本投入的2500万美元；1999年11月7日，美国戴尔电脑、创新科技、日本住友商社等又对新浪投入超过6000万美元的资本。
几乎与马云同时创业的马化腾，早期的融资经历也没有经历太多波折。
1998年11月12日，马化腾和大学同班同学张志东正式注册成立深圳市腾讯计算机系统有限公司。1999年2月10日，腾讯公司即时通信服务开通，正式推出了第一版QQ。正是这个“QQ”，在随后10年甚至更长时间内，改变了国人的沟通方式。在腾讯陷入资金泥潭的10月份，美国国际数据集团（IDG）和李泽楷旗下的盈科数码投入了220万美元，拯救了腾讯。一个月后，QQ用户注册数突破了100万。
但是，马云的好运气并未就此打住。在500万美元到账的第二天，他就有了第二次良机。
“贵人”孙正义
1999年10月30日，马云和金建杭飞到了北京。
他们此行的目的，是为了见一位国际知名的“电子时代大帝”（美国《商业周刊》语）——软银集团（Soft Bank）董事长孙正义，他还有一个中国式的封号——“网络投资皇帝”。
这个矮小但却仪表不凡的日本男子，有着与其身材不相匹配的辉煌经历。还在上学时，他就勾画了40个公司的雏形。23岁，他创立了软件银行公司，业绩高居日本首位。1995年，他看准了网络产业，并选中雅虎进行投资，总共3.55亿美元的投入，不仅催生了世界头号网络公司，还让软银拥有的雅虎公司股份的市值在4年后达到了84亿美元。
1999年10月30日当天，孙正义联合了中国国内的几家机构搞一个项目评估会，打算挑选一些有潜力的公司进行投资。地点是在北京东四十条桥东南角的富华大厦——两年前，当时风头正劲的UT斯达康公司在一场盛大的仪式中搬迁至此。
如今回想起来，金建杭仍对当时的情景记忆深刻。“前一拨人我们知道是中国另一家互联网公司，人家是CEO带着CFO，三四个人一起进去的，规模很大，队伍很整齐。等马云出来，我们俩在大堂交流的时候，另一个网站的人进来，我们一看都吓一大跳，当时感觉特像香港电影里的情景：所有人都穿着黑风衣、戴墨镜，老大走在最前面，其他人紧随其后。看看人家那个声势和架势，和马云就那么一个人孤零零进去的感觉，完全不一样。”
当时，UT斯达康中国区总裁兼CEO吴鹰、高级副总裁薛村禾也参与了项目评估，并跟孙正义联手进行了投资。鲜为人知的是，评估就是在吴鹰的大办公室里进行的。
多年以后，身为和利投资集团（CTC）资深合伙人的吴鹰曾对我回顾说，“我个人很喜欢马云，尽管这个人长得很怪，脑袋瓜那么小，还一晃一晃的。当时几个很有名的人物也都在，软银也在考虑要不要投。他穿着夹克就来了，拿着一张小破纸。马云后来跟我说，他也没想到孙正义要来，因为孙正义在当时已经很出名了——相当于日本的比尔·盖茨（美国《新闻周刊》语）。谈完以后，大家都对阿里巴巴很看好，那一天看了七八家公司，我个人很支持阿里巴巴。我们在软银中国的基金中占10%（投资额约200万美元），2005年杨致远进去之后，我们就出来了，大概赚了5000万美元。假如等到IPO再出来的话，可能还要翻十倍，那就是5亿美元了。”
初次见面，为什么刚刚在一年前获得“亚洲之星”称号的吴鹰，会决定参与投资呢？
实际上，吴鹰对马云当时所讲的B2B模式并不是很懂，但他说自己只看“人”，而且很喜欢“阿里巴巴”这个名字。即便孙正义，尽管通过马云五六分钟的介绍，就初步了解了阿里巴巴的商业模式，但也不是毫无顾虑，毕竟，“对于B2B会不会成功，那个时候还没有人能够证明”。
不过，慧眼独具的孙正义，还是立即作出了投资的决定。“你们这个公司能做成全世界一流的网站，要做，要做，就你们这个网站有希望。”他对马云说：“马云，我一定要投资阿里巴巴。”
这就是江湖盛传的马云“6分钟搞定孙正义”的真实版本。
当然，相比4年前的UT斯达康而言，马云吸引孙正义确实没费太多力气。1995年，UT斯达康全球总裁陆弘亮专门带队去日本游说孙正义，讲了公司今后的发展策略及目标，加上吴鹰30分钟的演讲，才让孙动了心，当场同意投资3000万美元。马云尤其不能比的是，孙正义与陆弘亮是美国伯克利大学的校友，毕业后又一起创业，孙曾因身体原因，把公司全部托付给陆。所以，孙对于自己称为“Blood Brother”（亲兄弟）的陆，简直百般信任，他最终决定投资也并不难理解。
不过，孙正义还有一件倍感遗憾的事，即，他们没能抢在高盛之前进入阿里巴巴，成为“天使投资”，如果那样，价格还可以再便宜些。
而马云当时确实也没有想要得到孙正义投资的强烈愿望，毕竟，阿里巴巴刚刚拿到了500万美元的投资。所以，当孙正义问他需要多少钱时，他回答说自己“不缺钱”。这让孙正义很纳闷，“不缺钱你来干什么？”——当然，这足以吊起孙的胃口了。
实际上，从当时的情况判断，不缺钱的马云还是希望做成这笔投资的，只是别以被动接受投资的形式就行。
首先，许多互联网公司都吸引了大笔的投资，动辄千万美元，有了这些钱，企业自然可以快速成长、壮大。尽管高盛的500万美元投资已经到位，但在那样一个“烧钱”的年代，身处一个“烧钱”的行业，这又能支撑多久呢？而且，接下来的一件事，对马云还是有所刺激的。当马云和金建杭去参观孙正义所投资的互联网公司在北京的办事处时，他们还是特别有感触的。“人家都是在高档写字楼办公，瞧着那办公室就特别气派。我们呢？当时在大宝饭店，先是租了一间，后来是两间，其实就是双人间，四五个人挤在里面办公。”而另一个颇为现实的问题是，阿里巴巴给高管的工资只有500元，短期内，你可以用理想来激励，用人格魅力来感召，但长期来看，这怎么能够吸引人才、扩充队伍呢？
其次，马云之前即与杨致远打过交道，杨甚至还一度打算拉他入伙。杨致远的雅虎能够快速在全球崛起，幕后的资本力量便是孙正义。这不就是一个活生生的案例吗？“我们阿里巴巴也要做一个世界品牌，孙正义有过这样的经验，我觉得挺好，这是其他人不能比的。”马云事后曾如此表示。而且，能够吸引到孙正义这样的人投资，对创办半年左右的阿里巴巴而言，无疑是一个奇迹，可以赋予阿里巴巴很多“资本”。
足够聪明的马云，其实对孙正义灵活运用了“欲擒故纵”的策略。
当时，阿里巴巴的一些高管，对孙正义投资一事也不是特别感兴趣。蔡崇信即是其一，他的理由也是“我们不缺钱”，马云则对蔡表示，“孙正义敲门，这事一定要弄。”
孙正义还是足够执著，且有耐心。在投资阿里巴巴这件事上，他也表现得非常主动。在派人考察过阿里巴巴之后，他答应了马云的一些条件，比如，亲自担任阿里巴巴的顾问，有一些投资是孙正义自己的钱（而非简单的公司行为）。孙甚至还表态说：“我们要把阿里巴巴培育成世界上第二个雅虎。”
这正是马云想要的结果。当然，他也迅速说服了阿里巴巴的管理团队，接受了第二轮投资。
2000年1月，马云出让阿里巴巴30%的股份，得到了第二笔投资，2000万美元。