“长记曾陪燕游。酬妙舞清歌，丽锦缠头”，当年燕游饮宴，清歌妙舞，欢场行乐一掷千金。所谓“丽锦缠头”是指“旧俗赏歌舞人，以彩锦置之头上，谓之缠头”，就是指以精美的锦缎赏给自己喜欢的歌女。白居易《琵琶行》云：“五陵年少争缠头，一曲红绡不知数。”这是少游在追忆往日游宴于青楼歌馆的美好之景。“殢酒为花，十载因谁淹留？醉鞭拂面归来晚，望翠楼帘卷金钩。”少游淹留扬州多年，纵马冶游，带醉晚归，而那佳人正在翠楼上卷帘守望……“佳会阻，离情正乱，频梦扬州”，少游此时正远谪他乡，遥想往日扬州城里的风流岁月，美好佳期被时空所阻隔，梦和现实的巨大反差更使词人深感失望和痛苦，当年的扬州往事频频重现在梦中。
另有一首《满庭芳》从词意看与《梦扬州》十分相似：
晓色云开，春随人意，骤雨才过还晴。古台芳榭，飞燕蹴红英。舞困榆钱自落，秋千外，绿水桥平。东风里，朱门映柳，低按小秦筝。
多情。行乐处，珠钿翠盖，玉辔红缨。渐酒空金榼，花困蓬瀛。豆蔻梢头旧恨，十年梦屈指堪惊。凭栏久，疏烟淡日，寂寞下芜城。
破晓前一阵急雨，拂晓时分已是雨后初晴，真可谓是“春随人意”。古台亭榭旁，“飞燕蹴红英”。燕子在花树间飞来跃去，足尖频频踢下一片片落花，眼前落英缤纷。一个“蹴”字，仿佛写出燕子的飞跃蹬踏之态，生趣盎然。“舞困榆钱自落”，写风摇榆树不止，串串榆荚在风舞过后悄然坠落。“秋千外，绿水桥平”写闺阁庭院的远景。那庭院秋千之外的远处，春水涨得快与小桥一样平，朱红大门前杨柳掩映。使人悄然凝思的，却是那飘然而至的弹筝之声。
下面写由筝声引起的怀想，少游想起了当年倚红偎翠、纵情酒色的行乐生活。“行乐处，珠钿翠盖，玉辔红缨。”写香车宝马之华美精致。“渐酒空金榼，花困蓬瀛。”两句追忆金盏酒尽，仙境花萎，乐事难久，盛宴易散，写别离情状。“蓬瀛”即仙山蓬莱和瀛洲，借指青楼舞馆。“豆蔻梢头旧恨，十年梦屈指堪惊”，屈指十年，叹息人去楼空，岁月沧桑。“凭栏久，疏烟淡日，寂寞下芜城。”“芜城”指扬州城。北魏入侵及南朝竟陵王刘诞乱后，城邑荒凉，鲍照作《芜城赋》凭吊，后因称扬州为“芜城”。就在对那些风流往事的追忆中，暮色渐渐降临。疏烟淡日里，一种凄冷落寞的情怀轻轻拢住了古城扬州，还有正凭栏望远的秦少游。结句写词人凭栏望见扬州城傍晚时的黯淡景色。
这一首词中，“豆蔻梢头”化用杜牧《赠别》中诗句：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”而“十年梦屈指堪惊”则化用杜牧《遣怀》诗意：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”可见秦少游受杜牧放浪形骸的人生态度影响颇深。冯煦说秦观“所为词寄慨身世，闲雅有情思，酒边花下，一往而深”（《宋六十一家词选例言》）。此话大致不错。
秦观善于以长调抒写柔情。本词记芜城春游感怀，写来细腻自然，悠悠情长，语尽而意不尽。此词的情调是由愉悦转为忧郁，色调从明快渐趋暗淡，词人的心情随着时间和环境的改换而在起着变化，却又写得那样宛转含蓄，不易琢磨，只好用他自己的话来形容了，“自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁”（《浣溪沙》）。
从前面的几首词来看，秦少游的才情好像都用在这些歌儿舞女身上，显得有点太“浪费”了。据说他的同门师兄黄庭坚都看不过去，写了一首诗劝告他。其中有“才难不易得，志大略细谨”的句子，秦观看了很不高兴。
应当说，秦少游的仕途走得并不如意，用情于那些秦楼楚馆或许有说不出的隐衷。宋哲宗元祐初，在恩师苏轼大力举荐下，秦少游任太学博士，兼国史院编修官。秦观仅当了一两年的国史院编修，就被诬篡改《神宗实录》，御史刘拯弹劾：“（秦观）影附于轼，请正轼罪，褫观职任，以示天下后世。”绍圣初，新党执政，他就开始连遭贬谪。绍圣元年（1094）调任杭州通判。后被贬为处州监酒税。没多久，朝廷又以其他罪名将秦少游削职流放郴州，还除去了秦少游的名籍，继而贬到横州编管。元符二年（1099），贬徙雷州。他的后半生几乎在一连串的贬谪打击中度过。这在相当程度上摧残了他的意志，也改变了他的词风，由早期的轻柔婉丽转为沉痛凄厉。
十七、春去也，飞红万点愁如海
水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
——《千秋岁》
就像是杜鹃鸟的最后一次啼血哀鸣，这首词是秦少游蘸着自己的滴滴血泪写成的绝命词。
此时，秦少游已被贬为处州（今浙江丽水）监酒税官。仕途的巨大蹉跌让秦少游意气消磨殆尽，甚至绝望。
“水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。”据《处州府志》云，处州城外有大溪，岸边多杨柳。春寒渐从城中消退。“花影乱，莺声碎”，花影摇曳迷离，以一“乱”字形容，几欲缤纷迷目；莺声此起彼伏，以一“碎”字概括，已可嘤嘤盈耳。这几句应是出自唐人杜荀鹤《春宫怨》诗“风暖鸟声碎，日高花影重”。春花烂漫，莺啼声声，本来是好一片明媚春光。然而在愁人秦少游看来听来，却是一个花影“乱”一个莺声“碎”，隐见烦乱不堪之心绪。果然是“伤心人别有怀抱”。
“飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。”“飘零疏酒盏”，是说自己被远谪处州，孑然一身，四处漂泊；“离别宽衣带”是说自己憔悴瘦损，衣带宽松。碧云暮色，黯淡凄迷，无路可走的少游唯有独自徘徊伤感，以酒浇愁。“人不见，碧云暮合空相对”一句，当是从江淹《拟休上人怨别》诗句“日暮碧云合，佳人殊未来”化出，说的是日暮云遮，自己所待之人却迟迟不来。他在等佳人赴约？等友人相聚？到底所待何人却没有说。也许，他是在等待来自朝廷的消息。
“忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在？”这几句说的是一次欢快的聚会。记得当年也是阳春三月，在朝同僚们乘车列队，驰骋在汴京西城门外通向西池的大道上，是多么意气风发的光景，是何等的倜傥风流！然而曾几何时，景物依旧，而从游者则贬官的贬官，远谪的远谪，俱皆风流云散，又是多么痛心！“携手处，今谁在”，这是发自肺腑的沉痛一问。
“西池”即金明池，在汴京城西顺天门外街北。《淮海集》卷九《西城宴集》诗注云：“元祐七年三月上已，诏赐馆阁花酒，以中浣日游金明池、琼林苑，又会于国夫人园。会者二十有六人。”这是一次盛大而又愉快的集会，词人一生中留下了难忘的印象。“鹓鹭同飞盖”一句是形容二十六人同游西池的盛况。“鹓鹭”者，谓朝官之行列整齐有序，犹如天空中排列飞行的鹓鸟与白鹭。“飞盖”形容车辆之疾行，出自曹植《公宴诗》：“清夜游西园，飞盖相追随。”
“日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。”“日边清梦”出自李白《行路难》其一：“闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边。”王琦注云：“《宋书》：伊挚将应汤命，梦乘船过日月之旁。”梦到日边一直成为人生得志、政路通达的隐喻。少游将之化而为词，说明自从迁谪以来，他对哲宗皇帝一直抱有幻想。他时时刻刻梦想回到京城，恢复昔日供职史馆的生活。可是日复一日，年复一年，他的梦想如同泡影。于是他失望了，感到回到帝京的梦已不可能实现。
“镜里朱颜改”一句，指无情的岁月已使词人面容憔悴苍老。政治理想的破灭，个人容颜的衰老，由作者曲曲传出，反复缠绵，婉转凄恻。
词人抚念追昔，深感前路茫茫，前途莫测，一种巨大的痛苦噬啮他的心灵，因此不禁发出“春去也，飞红万点愁如海”的呼喊。这是一声何等凄厉的悲啼！自己的理想和生命一如春花被无情的暴风雨吹打，霎时都化作落红片片，零落满地。这不仅是说自然界的春天正逝去，同时也暗示生命的春天也将一去不复返了。
秦少游细腻、敏感、脆弱，深深沦陷在自己的悲苦困境中。
“飞红万点愁如海”一句颇似出自杜甫《曲江对酒》诗中：“一片花飞减却春，风飘万点正愁人。”然以海喻愁，却是作者一个创造。从全篇来讲，这一结句也极有力。近人夏闰庵（孙桐）云：“此词以‘愁如海’一语生色，全体皆振，乃所谓警句也。”（俞陛云《宋词选释》引）。
这首词作于贬谪期间，词人已经对现实完全绝望，春光流逝、落花飘零的意象中，无边的愁苦铺天盖地压将下来，令人窒息。其词情之愁苦，使时人认为“秦七必不久于人世，岂有‘愁如海’而可存乎？”
人们都开始为秦少游的身心健康甚至生命担忧。
十八、雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。
可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。
郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
——《踏莎行》
这首词就是写于绍圣四年（1097）暮春，少游被贬谪到郴州（今湖南郴州市）期间。开篇“雾失楼台，月迷津渡”便是一幅凄楚迷茫、黯然销魂的画面：漫天迷雾隐去了楼台，月色朦胧中，渡口显得迷茫难辨。“失”、“迷”二字既勾勒出雾中楼台、月下津渡的昏暗，又透出词人心情之暗淡，凄迷。
“桃源望断无寻处”，可见这茫茫人生路上，秦少游走得很累很苦，走进了弥天大雾，越走越深，而内心深处曾经那样美好的理想却迷失了，无处可寻。当年陶渊明笔下的那块世外桃源就如自己当年的理想境地。桃源望断本为寻找一片幸福的乐土，寻求人生的方向。可是如今那里云遮雾障，什么也望不见。
这三句都不是实景，而是一种象征性的意象。为何说这里所写的是象征性景物呢？因为下面有一句“杜鹃声里斜阳暮”，是黄昏景象。而“雾失楼台，月迷津渡”却是夜里的景象。可见这里的雾和月、楼台和津渡都是词人想象中的景象，是一种迷惘失落的心情。“楼台”是美丽的，可是在浓雾中看不见了，“津渡”是你要寻求的人生之路，是乘船出发的渡口，可是在朦胧苍茫的月色中迷失了。这是一种迷惘失落情绪的隐喻和象征。叶嘉莹先生称许：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就。”
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。”春寒料峭时节，独处客馆，念往事烟霭纷纷，瞻前景不寒而栗。一个“闭”字，锁住了料峭春寒中的馆门，也锁住了那颗向往自由、追求理想的心灵。更有杜鹃声声，催人“不如归去”，勾起旅人愁思；斜阳沉沉，怎能不触动一腔身世凄凉之感。杜鹃啼血，残阳如血，如此橙红渐深的暮景已是更深沉更浓重的人生境界，打破了以往少游词“淡烟流水”、“漠漠轻寒”的基调。语境凄迷哀恻，让人心摇神动。王国维评道：“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而为凄厉矣。”
“驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。”“驿寄梅花”指友人的来信；化用南朝陆凯寄梅的故事：陆凯与范晔交好，一次从江南寄了一枝梅花给范晔，并附诗一首：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”可谓以梅赠友、寄托心意的雅事。“鱼传尺素”指亲人的家书。化用汉乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”远方的寄梅传素，这些同在天涯飘零的知己心意，让词人“别是一般滋味在心头”，每一封信都会触动了那根敏感的心弦，都会有一番心理挣扎，平添无数绵绵愁思。那些别愁离恨可以重重累积，终如砖石垒墙般砌成了无数道高墙。一个“砌”字很有质感和力度，将那无形伤痛变成了可触可感的视觉形象。
就在写了这首词的两年之后，秦少游在被召还时死在藤州的路途中。
“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”少游最后借眼前山水作痴痴一问：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，郴山本是你的发源地，是你的家乡，为什么却要老远地向北流到遥远的潇湘而去呢？你又是为了什么？为谁而流向潇湘去呢？好似无理，无理而妙。这两句的蕴意或为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入旋涡中去，被一贬再贬到遥远的蛮荒之地呢？”
可见这两句极深刻地写出了人生与命运的悲哀。
也许，少游由此感悟到：人生本身充满了各种可能性，有不同的发展趋势，出发点和最后的结局可能完全出人意料。生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这眼前的郴江，它原本绕着郴山而流淌，最终却身不由己地向潇湘奔流而去。生活的洪流依着惯性滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩荒凉的远方啊！
据说，苏轼很喜爱结句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”
王国维在《人间词话》二十九则说：“少游词境最为凄婉。至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而凄厉矣。东坡赏其后二语，尤为皮相。”