就这样，10岁的朝云到了周家，周老爷子取李商隐“对影闻声已可怜”的诗意，为她改名为影怜。周道登是个识时务的人，崇祯2年(公元1629年)，他看到天下大乱，国事难以维持，便以养病作为借口，辞了官职，安心回到家中看书自娱。
日子久了，周老爷子看影怜平日有空便吟诗作画，十分用功也较为聪颖，认定孺子可教，便将她从老夫人那里讨了去，做了侍妾。
从此，周道登因闲来无事便亲自教她吟诗作词、书法绘画，影怜的学问自此更加大有长进。在当时，很多人称柳如是“提笔有虞褚之风，吟诗得盛唐之遗”，想来这和周道登的耐心调教是分不开的。
在众侍妾中，影怜年龄最小也最聪明，自然也最受老爷子宠爱，这难免让其他侍妾对她心生嫉妒，众人平日里总是到夫人身边讲影怜的坏话。周老夫人也不问个青红皂白，听信了众妾的谗言，总是来找影怜的麻烦，只是因为有周老爷子在，她也不敢对影怜太过分斥责而已。
崇祯5年，周道登去世了。失去了保护伞的柳如是终于因一条莫须有的罪名被赶出周家的大门并再次被卖回娼门，重新过起倚门卖笑的生活。
然而，柳如是注定不是一个平凡的女子，她用自己的才华、举动证明了自己的独特之处。
这里我们需要说明一点的是，在古代社会，妓女也是有三六九等之分的，柳如是属于高级的名妓，妓女虽然等级不同，但努力方向是一样的。她们都想方设法早日跳出火坑，选个合意的人从良嫁做他人妇。
那一年，柳如是儒生打扮，到松江去拜访陈子龙，递上名片自称“女弟”，就是她人生中的一大传奇。
陈子龙(公元1608一公元1647年)，明代诗文家、词人。字卧子，一字懋中、人中；号轶符，又号大樽；易姓李，又号颍川明逸、于陵孟公，华亭(上海松江)人。他忧愤国事，指斥时政，风流放达，才情、操守为士林所器重。明亡后曾以出家为掩护，法名信衷，著有诗文集《陈忠裕全集》。
事实上，在柳如是拜访陈子龙之前，他们早已相识。关于陈柳二人的相识还要从柳如是在周家时说起。
一年春天，陈子龙游历于吴越之间，曾专程到吴江拜访周道登，当时周道登已是重病在身，陈子龙在周道登的病榻前论及权宦当道，国是日非的状况时声泪俱下，慷慨激昂。当时的柳如是正侍奉在周道登身旁，十分欣赏陈子龙这个铮铮血性男儿。她有时候也会不经意间插上几句，陈子龙见这小妾不仅生得俏丽动人，并且很有胆识，便对她开始另眼相看了。
在周家的几天，陈子龙有意找了几次机会与柳如是交谈，并观看了她的一些书画习作，于是对她更加赏识至极了。不知不觉地，二人都生出了相逢恨晚的情绪。
陈子龙告别的那天，殷殷地对柳如是说：“自己所结识的女子都是奇人，你是奇人中的奇人，但愿我们后会有期，”说完还赠诗一首。
从周家出来之后，柳如是孤身一人，漂流四方，但是她久经世故，极有主见。正因为之前的相见恨晚，现在正走投无路，恰好给了柳如是一个很好的机会，她慕陈子龙的大名，千辛万苦寻到到松江陈子龙家。
到了陈子龙家后，柳如是取唐人许尧佐《柳氏传》章台柳的故事，利用杨柳在文辞上的通用，易杨姓为柳，名是，字如是了。
一切顺其自然，柳如是下嫁给了陈子龙，这在两个人的人生中是一个灿烂的亮点。柳如是是才女兼神女，陈子龙是才子兼神童，二人可以说是极尽天下风流，在当时曾轰动一时。不过，生活中的柳如是夫妇也并非人们表明看上去那样，活的潇洒自如，其中的难言与无奈似乎也只有当事人才能体会得到。
陈子龙是万历36年(公元1608年)生的，因少年才俊，名倾一方，十几岁就由家庭做主，娶了同邑高门张姓之女为妻。张氏虽才学一般，但娘家颇有势力，为人也还精细，陈子龙尽管对妻子不是十分满意，但奈何自己名气虽大，毕竟还是一介寒儒，所以也就同张氏得过且过了。现在柳如是到了陈家，名分是妾，张氏也不能无视当时的社会风气，表示公开反对，但看着丈夫只同柳如是吟诗作赋、弹琴书画，心里便老大的不痛快，所以常常在柳如是面前摆摆夫人的架子。
每当遇到这样的事情，知书达理的柳如是为了家庭和睦，每每就隐忍作罢了，只是到了夜晚，再在枕席上将其中难受的哀怨讲给陈子龙听。而陈子龙唯一能做的只是两方面做好人，只愿一心维持表明和睦的家庭状况，这也就为事态的发展埋下了恶果。
时间转眼到了崇祯6年（公元1633年）的秋天，陈子龙与柳如是商量着要进京赴明年的会试。临行的前夜，二人交流良久而不能入睡。
离陈识宋，劝徐公子
陈子龙离家进京后，家事都由妻子张氏一手操持，张氏本来就是精于治家的妇人，还在她嫁到陈家不久，婆母高氏就将家政给了她。现在陈子龙远行，张氏大权独揽，无所顾忌，便时常通过手中权力指使下人处处为难柳如是。柳如是因为陈子龙不在身边，更加显得势单力薄。对于张氏的百般刁难她根本没有招架之功，无奈之中，也只有盼着陈子龙早点高中还家，改变这一难堪处境。
陈子龙本来是少年得志，这次到京城会试，他是志在必得的。然而，世上的事总比人们想的更为复杂和微妙，常有意想不到的偶然性。发榜之后，陈子龙竟然名落孙山。这实在很出乎很多人的意料。
在这样的打击面前，陈子龙觉得一切都完了，他无法这样面对在家中等待自己高中的如是，也没有颜面回去见江东父老。他决定再等三年，一定要中试后再还乡。于是，陈子龙写了封家书托人捎回老家，自己就开始遍访海内名士，与他们研讨学问，过起了行无定踪的云游生活。
而身在家中的柳如是自从夫君走后，每日里掐着指头计算他的归程，等着他中试的捷报。谁知道晴天霹雳，传来的却是陈子龙落第和他不中试不还家的消息。这消息给如是的打击更甚于陈子龙本人受到的打击。
柳如是又苦等了一些天，这个时候，看陈子龙还是迟迟不归，张氏就更容不得柳如是了。一天，柳如是为解心中烦闷，便情不自禁地拿出多日为弹的古琴，坐在房里边弹边唱起来。谁知曲音为完，张氏就叫人传过话来：这里不是青楼歌院，要守不住，就赶快回到那里去。
柳如是听罢，当下就应道：用不着赶，我这就走。气头上，柳如是草草收拾了自己的东西，昂首走出了陈家大门。情急之下，决定回吴江盛泽镇投奔徐佛妈妈去。那一年是崇祯8年（公元1635年）春天。
柳如是叩响了妓院的门，开门的还是很多年前的赵叔，睁着眼睛瞅了半天，问柳如是要找谁。柳如是道了个万福，说自己是从前侍候过徐妈妈的朝云姑娘，今天来看徐妈妈。赵叔眨了眨眼，似乎想起来了，便让她进来。
此时的徐佛已经将近40岁了。这天，徐佛刚刚起床，正在梳妆，听说朝云姑娘来了，便三下两下上好了妆，赶下楼来。一见柳如是就极亲热地说是什么风把姑娘你给吹回来了，还大夸柳如是越发出息了，女大十八变，越变越好看。
柳如是没想到妈妈这样热情，一时高兴，那眼泪竟簌簌地直往下掉。徐佛一见这架势忙问，姑娘你怎么了。如是拿出手帕揩了眼泪，一五一十地给妈妈谈了谈这些年的生活。徐佛听后叹息不已，只是说：可惜了，可惜了，那陈子龙是个大才子，吴越之间谁人不知，谁人不晓，也只怪那悍妇太不容人了，算了吧，这都是前世的命，你就认了吧，并说以后再找机会替她找个良婿。
从此，妓院有了一位绝才绝色的姑娘，没有几个月就闻名吴越，使得无数的风流士子神魂颠倒，乐不思蜀，争相拜倒在柳如是的石榴裙下。当然，其中也不乏附庸风雅，有名无实的俗人。这样的日子长了，柳如是对这种逢场作戏的生活从心里感到厌倦。
崇祯9年(公元1636年)，徐佛看透了世态的炎凉，终于选了个良婿，离开盛泽镇安度自己的晚年去了。柳如是这时也就在终慕桥北面造了一幢房子，取名十间楼，开始自立门户。平日只同那些高才名士相游处，饮酒酬答，倒也自在风流，众名士中，柳如是相交最欢的是宋辕文。宋辕文与柳如是同岁，为人十分风流，但是却极有才华，同辈子弟中没有人能比得上的，他对柳如是一往情深。
最初，宋辕文慕名访柳如是时，柳如是虽早就听说来人年少俊才，为了试试此人是否真心，将他拒之门外，约他第二天再到白龙潭舟中相会。可怜的宋辕文那一夜辗转反侧，天还未亮就跑到了白龙谭，一见柳如是的船停在岸边，忙过去通报。船上柳如是还未梳妆，为进一步考验宋辕文，她令人传话说：宋郎不要忙着登舟，如果真对我有情义，那就请你跳入水中稍候。
当时正是严冬时节，但宋辕文二话没说就毫不犹豫地跳到了白龙潭中。柳如是一看宋辕文果真是真心相待，急忙让人将他捞起，亲自帮他脱下湿衣然后拥入怀中。
从此二人感情日炽，柳如是便有了托终生于宋辕文的意思。谁知宋辕文的母亲很不满儿子与柳如是交往，认为有辱门风，便责令宋辕文断绝同柳如是的来往。
宋辕文尽管深深地爱着柳如是，无奈他是个孝子，在柳如是和母亲之间，他是宁愿牺牲爱情也不愿违背高堂意愿的。但宋辕文又实在不愿离开柳如是，所以，他常常瞒着母亲偷偷地到柳如是那里去。
这个时候，郡守发布了将所有妓者都逐出城外的命令，柳如是听说后赶忙叫人去请宋辕文，那一天辕文正在家里读书，被人急急忙忙地传来，只见柳如是盛装打扮，头上梳着双飞燕式的鬏髻，高六七寸，蓬松光润。上穿崭新的窄袖背子，下着曳地长裙，足穿杏叶弓鞋，比平日更添了几分妩媚。
不等宋辕文开口，柳如是就告诉了官要逐妓的情况，然后满怀希望地对辕文说：我现在该怎么办呢?谁知宋辕文想了半天，只是讷讷地说：你还是躲避一下吧，过了这阵风再说。
听了宋辕文这么说，柳如是心中又恨又怒，恨的是宋辕文无心无肝，不知自己是有意托身于他，怒的是宋辕文懦弱无能，终身大事也不敢当机立断。不由得大声说道，别人这样讲倒没有什么奇怪的，你怎么也这样待我。从今以后，我同你一刀两断。说完就手起刀落，将古琴的七根弦齐刷刷地都断了。宋辕文看到如是这样决绝，知道事情已无可挽回，便默默地离开了。
从此，柳如是对一般客人根本就闭门不见，有段时间专门跟擅长书法的著名书法家李存我学习写字，从中寻得慰藉。
崇祯11年，一个徐姓公子来拜访柳如是，柳如是表示拒绝接见。这公子留下一大笔银两后怏怏离开了。但是他并没有死心，之后隔不了十天半月就携带礼物来求见。三个月后，柳如是看这公子还有几分诚心，便允诺请他腊月三十再来。
腊月三十那天，徐公子果然如约而至。柳如是设宴款待了他，席间宾主尽欢。末了，柳如是对公子坦诚说道：我约你除夕之夜来，本来是以为你不会来的，看来你真是个有情有义的人，只不过除夕之夜是阖家骨肉团聚的日子，而你却在娼家过夜，这不是太有悖人情了吗？
柳如是的劝说入情入理，说得徐公子哑口无言，柳如是便命仆人提着灯笼，将徐公子送回了家。
直到正月十五，柳如是才留徐公子在十间楼过夜。枕席间，柳如是直言不讳地说徐公子不擅读书，缺乏文气。又温言劝他，既然不能以文才仕进，也可以去习武从军，毕竟这也是一条发展之路。徐公子听了连连称是。
果然，后来徐公子听了柳如是的话，走进了行武且还小有名气。
夜访牧斋，谱写情缘
一个名为钱谦益的人的出现彻底改变了柳如是的命运，成为拯救她脱离苦海的救星。柳如是开始了人生中最具传奇色彩的一段。
钱谦益(公元1582一l664年)，字受之，号牧斋，晚号蒙叟，东涧老人。清初诗坛的盟主之一。常熟人。
作为一位史学家，钱谦益早年撰写《太祖实录辩证》五卷，立志私人完成国史，他于弘光元年、顺治三年两次欲修明史，虽然因为种种原因未能如愿，但人们认为只要钱谦益尚在，国家的历史就不会被遗忘，可见对他史学才能的极度推崇。
万历38年(公元1610年)钱谦益中了进士，但直到十年后的泰昌元年才奉旨当了官。但不久就遭到御史陈以瑞的弹劾而被罢官，奉诏削籍南归。当时他的心情一方面是心灰意懒的悲切，一方面是想归隐田园。
天启7年8月，明熹宗朱由校驾崩，思宗朱由检即位，他被重新奉诏入朝任职。
崇祯11年初冬，供职京师的钱谦益，本已高居礼部侍郎之职，眼看又要提升，却因贿赂上司的事情被揭露，不但受了廷杖之责，而且免去了官职，被迫返回原籍常熟。那时他已57岁高龄，突然遭遇巨变，心境黯淡悲凉，一路逶迤南归。
途经杭州时，顺便前往西湖上荡舟闲游，排遣愁怀，疲倦时便落脚在杭州名妓草衣道人家中。当时恰逢柳如是也客居杭州，是草衣道人门上的常客，那天正巧将一首游湖时即兴作的小诗搁在了草衣道人的客厅里。钱谦益无意中发现了那帧诗笺，拿过来轻声诵读：
垂杨小宛绣帘东，莺花残枝蝶趁风；
最是西冷寒食路，桃花得气美人中。
好清丽别致的诗句，诗词大家钱谦益不由得击节称赞，善解人意的草衣道人看在眼中，心领神会，她建议明天请柳姑娘一同游湖，钱谦益自然求之不得。
第二天，一只画舫果然载着三个人悠悠荡荡于西子湖上。一见到柳如是，钱谦益立即生出一份怜爱之情，这姑娘长得娇小玲珑，一双黑白分明的大眼睛嵌在俊秀的脸蛋上，显得分外动人。这般小巧的可人儿，腹内竟藏着锦绣诗情，着实令人感叹。
柳如是是个性格开朗的姑娘，虽是与鼎鼎有名的钱谦益初次相见，却毫无拘束之态，谈诗论景，随心所欲。那活泼可爱的神情，使钱谦益暂时忘却了心中的悒郁，感觉自己也变得年轻起来，一时兴起，竟一口气吟了16首绝句，以表示对柳如是的倾慕之情。
两年后，也就是明崇祯13年(公元1640年)10月的一天，常熟六弦河上飘来了一叶小舟。此时，原朝廷礼部侍郎钱谦益削籍归乡已经两年，这年的冬天奇冷，他所居住的“半野堂”门前也特别冷清，已好久不曾有友人来访了。这天，钱谦益坐在书房中打盹，忽听得家人传报，有客人来访。
不一会儿，拜帖就送到了书桌上，钱谦益来了精神，拿过拜帖一看，上面写着：“晚生柳儒士叩拜钱学士。”
他心里起了疑问，柳儒士这名字似乎未曾听说过，是谁呢?也许是慕名前来造访的无名晚辈吧，这种人钱谦益接待得不少，如今反正闲居无事，有个人聊聊也好，于是他让家人有请来客。
待钱谦益慢条斯理地踱进客厅，来客已站在屋里翘首欣赏墙上的字画了，听到脚步声，来客连忙转过身来，朝钱谦益深深一揖，恭恭敬敬向他称礼，还说冒昧造访还望见谅。