１９１９年底，卡夫卡打算去慕尼黑定居。他知道朱丽叶同样希望离开布拉格，于是计划在１９２０年带她一起去慕尼黑，他对朱丽叶的妹妹说："我们将会看到世界上另外一个地方；一些事情可能会有所变化；至少很多虚弱、很多焦虑将会改变它们的形式和方向"。但在这个时期，卡夫卡收到了一个年轻女人的来信，后者表示希望把他的作品翻译成捷克语。她的出场使卡夫卡１９２０年的计划、和朱丽叶一起在慕尼黑寻找新生活的梦想都消失得无影无踪。
１９２０年１月１日，卡夫卡由保险公司的副秘书擢升为秘书，正式头衔是"保险公司秘书"。尽管１９１９年他休假的时间很长，健康状况不佳，并屡次提出退休申请，但雇主们对他的信任却丝毫未减。他们当然不了解卡夫卡私下对办公室的看法，从表面上看，他是一个勤勤恳恳的"公务员"，公司里少了他不行。１９２０年最初两个月--１月６日和２月２９日之间--卡夫卡在日记中写下了一系列以代词"他"为主语的警句，开头的一句是："对他所做的一切，他都觉得非常新奇"。在这些警句中，卡夫卡思考了机会和约束的关系、进步是可能等问题，与此同时他产生了一种被囚禁的感觉："他觉得，他的存在挡住了他自己的路，但正因为如此，也证实了他的存在。"
这些警句中的"他"或许并不是卡夫卡本人，但那种重视细节描写、那种焦虑和对世界的看法却是我们熟悉的："在这个世界上，他颇有被囚禁之感、他觉得压抑……但如果有人问他到底想要什么，他又答不上来，因为他--这是最有力的证据之一--对自由这个概念一无所知。"卡夫卡感觉自己落入了布拉格、他的家庭和工作铺设的陷阱，眼下他患上了重病，大限将近，这又使他为逃离布拉格而设计的种种方案（其中一种方案是结婚）不能施行。很多警句都反映了这种焦虑："他有两个对手；一个从后面，从他的出发点追赶他，另一个从前面挡住他的去路。他同时和两个对手搏斗……不仅仅是这两个对手，而且还有他自己呢，有谁真正理解他的意图呢？"在２月中旬的一篇日记中，卡夫卡写到几年前的一天，他曾悲伤地坐在劳伦茨山的山坡上，反思他曾有过的生活愿望："其中最重要的或者说最诱人的是获得一种对生活的看法（而且--这当然是必要的--是有根有据的，能够使其他人信服），在这里，生活固然有其自然的、起起落落的一面，但同时也清楚地表明，生活是梦境、是虚无、是翱翔。"
这些带有深刻悲剧性的思考是我们理解卡夫卡当时心境的关键，与写作《给父亲的信》时的愤怒和非难不同，这个时期的卡夫卡顺从而明智，拥有了一种超自然的宁静。这些思考还显示出卡夫卡那奇异而瑰丽的想像，比如"梦"和"翱翔"的比喻。最重要的是，对死亡的考虑为这些思考投上了一道阴影："一个人只有在死后，在他完全孤独时才能得到自身发展……这要看究竟是同代人对他的伤害多一些，还是他对同代人的伤害多一些，如果是后者，他便是一个伟大的人物。"
１９２０年最初几个月，卡夫卡在同闵策艾斯纳的通信中获得了些许快乐，他是在谢列森结识这个１９岁（差不多比卡夫卡小一半）的姑娘的。这不是一次恋爱，在两人的交往中，卡夫卡更多的是给这个不幸而迷惘的姑娘提些忠告。他建议她受些教育，还和她分享他的智慧结晶："一个人追逐自己的梦是有益的，而很多时候，被自己的梦追逐是有害的"。她的信带有淡淡的调情的意味，她给他寄去了自己的照片（后来又寄去了一幅画像，卡夫卡儿时曾有过一本画册，里面全是莎士比亚戏剧中的女主角，闵策的画像让他想到了他最喜爱的鲍西娅），并说她记得他的眼睛是"清澈、年轻、沉静的"。卡夫卡回信说，事实并非如此，"三十六年来，它们一直黯淡无光，眼神躲闪不定。"
布洛德回忆说，这个时期，他曾和卡夫卡谈过一次话，卡夫卡说："我们是上帝头脑涌现的虚无主义思想"。但是，布洛德相应地提出诺斯替派认为世界是上帝的原罪的观点，卡夫卡否定说，宇宙只是上帝在恶劣情绪下的造物："他可能在那一天过得糟透了"。布洛德暗示，这样一来在我们的世界之外就是有希望的。卡夫卡笑着说："许许多多的希望--对上帝来说，希望是无穷无尽的--但我们没有任何希望。"这让我们联想到卡夫卡在《他》当中对原罪的思考："原罪，即人们早先犯下的罪孽，就是人类自己提出并且不断提出的抱怨，抱怨他蒙受了委屈，他在赎偿原罪。"