见面的日子越来越近了，卡夫卡向米伦娜承认，他"用一颗剧烈跳动的心热情地观察着你的生活，几乎对此外的一切事情都漠不关心"。这种强烈的感情在米伦娜看来或许有点过火了，她在最后一刻取消了见面的决定，告诉卡夫卡说她不会去，因为她"等待着你必须来的那一天"。大约在这时，卡夫卡开始阅读米伦娜在捷克报纸《论坛报》上发表的谈论时装的系列文章，并承认在她正式允许他阅读之前，他已经在偷偷地读这些文章了，目的只是为了用各种方式去接近她，而"这让我羞愧"。卡夫卡对面临的困境忧心忡忡："这一切是怎么发生在我们之间的？……也许我早就应该制止事态的发展了，眼睛虽看得一清二楚，怯懦却占了上风"。米伦娜解释说她的丈夫离不开她，这让卡夫卡很不高兴。他给她讲了自己的第一次性经历，为的是以较为隐晦的方式表达：他感觉同她的肌肤之亲是"既给人安宁，又令人不安的"，以及他对"淫秽"之事没有任何欲望。他承认，在蒂罗尔时，他曾计划引诱一位女仆，在快要离开美兰时，他遇到了一个"非常中意我的姑娘"，不过，在格蒙德过夜这件事让他感到的"恐惧"只是通常的恐惧，不是性的焦虑，最后一点大概就是他的用意所在了。这次见面之前，卡夫卡给米伦娜写了一封非常动人的信，信上说："有如大海爱它深处的一颗小石子，我对你的爱像海水一样把你湮没"（原信中这些句子下面带下划线）。在同一封信中，卡夫卡强烈地暗示出他的爱中不包含性（米伦娜轻蔑地称之为"床上的半小时"）的成分。他还说，他常常提到的恐惧是"我的一部分，或许是我身上最好的一部分。因为它是我身上最好的一部分，所以它或许是你最喜爱的东西。否则，我身上还有什么值得你爱的呢？"他说，在米伦娜身边，"我最平静，也最不安，最窘迫，也最自在。"
８月１４日和１５日，卡夫卡和米伦娜在边境城市格蒙德见面了，这次他们在一起待了不到二十四小时。卡夫卡给奥特拉寄了一张风景明信片，并说他感觉很好，"一点儿也没有咳嗽"。不过，这封信是按米伦娜的意思写的，她在信的末尾补充说："他没力气写完了。"这次旅行大概弄得他精疲力尽。而且很清楚的是，卡夫卡和米伦娜在见面时谈到他们的恋爱不能持续下去。简而言之，这次见面无异于一场灾难。
回到布拉格后，卡夫卡焦急地等待米伦娜的来信，以便明确他们见面时谈到的事情。起初两个星期米伦娜去了外地，漫长的等待让卡夫卡越发痛苦，但同时也促使他写下了"一些难以言传且不宜写出的话"，这些话将"使你深深地理解我目前的身心状况，以免你被我吓坏了"。在格蒙德的约会成了一个转折点。卡夫卡以前从未有过的爱的狂喜，逐渐被惯常的孰对孰错的分析取替了，他们的爱也随之出现了裂痕。他告诉米伦娜："有时我觉得我背负着如此沉重的东西，似乎随时都会沉入最深的海底，那想要抓住我、甚或'援救'我的人都放弃了。"而他"这样做不是由于软弱，也不是由于绝望，而纯粹是由于愤怒。"他恳求她不要被他吓跑，"哪怕我一次甚或一千次地让你失望"。
米伦娜终于来信了，他在回信中写道："我是肮脏的，米伦娜，肮脏得无法形容，所以我才会大声疾呼纯洁。任何声音都不如那些在地狱底层的人的歌声纯洁"。卡夫卡思考着她的来信--他重新安排了时间表：下午睡觉，晚上很晚才休息--他说："全天我都沉浸在你的信里，怀着痛苦，怀着爱情，怀着忧虑和对不确定的事物的不确定的恐惧，之所以说是不确定的，是因为它远远超出了我的力量范围"。非常明确的一点是，这场恋爱消耗着他本已衰弱不堪的能量。咳嗽的症状没有减轻，他把自己的病和她的病混在一起，他说他躺在床上，不能成眠，整晚想像他在照顾她，为她而活着。
但真正需要照顾的人是卡夫卡。８月３０日，他去检查身体，医生认为他的健康状况没有好转，建议他去奥地利专门接待肺病病人的疗养院。卡夫卡不喜欢那种地方："病人们没日没夜地咳嗽着，发着高烧浑身颤抖。那里的人们必须吃肉，当病人拒不打针时，就会有人紧拽住他的胳膊直到脱臼，犹太医生则捋着胡子在一边看着，他们对待犹太人和对待基督徒一样强硬"。这个时期，卡夫卡的精神状况同样很差，就连布拉格作家保罗阿德勒和弗朗兹伯雷的到访都让他不堪忍受。他意识到自己和米伦娜是不会有结果的："可以肯定的东西很少，而这便是一个：我们永远不会生活在一起，不会住在同一间房子里，身子挨着身子；不会坐在同一张桌子旁，永远不会，就连住在同一座城市里也不可能"。他说，他仿佛看见自己被"一个沉重的十字架"压垮了，这个十字架不知怎地又变为了"一具尸体"，想到另一次失败，他感到自己精疲力竭了。以前他在信中提到自己"肮脏"时，米伦娜似乎曾表示反对，但他坚持说："为什么我不能展示肮脏呢，它是我的完部啊"。她还曾说起死亡的念头让她恐惧，但卡夫卡却在绝望中感受到存在中不能承受之重，他说："我只对痛苦怕得要命，这是一个坏迹象。想死，却不想痛苦，这是个坏迹象。否则的话，人是敢于去死的。人正是作为《圣经》中的鸽子被派遣出来的，还没有找到一片绿地，便又缩回到黑暗的诺亚方舟里去了。"