重任首相
尽管已经年过七旬，但丘吉尔的政治雄心依然未泯。1949年春，一场新的大选即将到来，丘吉尔又带领保守党投人到激烈的竞选活动中，丘吉尔的主要目标是恢复自己和自己政党的政权，“改变1945年选民们对他的判决”。
离开首相职位后，丘吉尔在战争后期变得衰弱的身体明显地好转了。现在他精力充沛、勇气十足。他决定再次参加大选，这样做的部分原因，是想对工党政府报复。他告诉莫兰医生：“不久以前，我想退休，并且体面地死去，但现在我想留下来，把他们赶出去
1945年保守党选举失败后，丘吉尔在以后的几年中也考虑改进保守党的组织和方针政策问题，决心从整顿、壮大党组织和提出建设性竞选纲领两方面加强实力。丘吉尔任命原粮食大臣伍尔顿主管党务，事实证明，丘吉尔的这个任命很有远见。伍尔顿的工作非常有成效。1946～1947年新党员增加了22．6万名；限制党员向选区党组织捐款数额，使捐款者不能掌握本选区提名议员候选人的权利，这就扩大了保守党的群众基础，增加了活力。丘吉尔又任命原教育大臣巴特勒为党的研究部主任，巴特勒制定了《工业宪章》等一系列文件，接受了英格兰银行和煤炭工业国有化的主张。与此同时，工党政府在恢复战后经济和实行社会保险方面虽有建树但没有实现竞选时许下的某些诺言，新的工党竞选纲领已不提重要工业部门进一步国有化的主张。丘吉尔了解人民希望和平，希望同苏联友好，在竞选前夕又提出同苏联重新进行最高级会谈的主张来争取人心，让选民们忘记他的“铁幕”演说留下的坏印象。1947年夏的一次盖洛普民意测验中，保守党已领先于工党。到1948年11月在埃德蒙顿进行一场补缺选举时，很多选票转向了保守党，使丘吉尔备感鼓舞。
1949年春，新的大选的时机已经到来。丘吉尔也更积极地为大选做准备。工党内阁也频频讨论何时举行大选最为合适，但艾德礼在初秋时节宣称，年内不会举行大选。丘吉尔不得不继续等下去。
到了1950年1月11日，艾德礼宣布2月3日解散议会，2月23日举行大选。丘吉尔闻讯后马上从马德拉度假地回来，为大选作准备。人们似乎已经厌烦了选举和政客的表演，这次大选投票率有所下降，但丘吉尔最后还是在他的伍德福德选区以25069票当选，他的工党对手所获票数几乎只及他的一半。不过从全国的选情来看，工党仍是多数。最后下院的席位分布是工党315席，保守党298席，自由党9席。保守党与工党之间的差距被大大缩小了。两大党席位如此接近，通常很快会再举行一次选举。值得一提的是，在这次选举中，丘吉尔的两位女婿——长女黛安娜的丈夫邓肯·桑兹和次女玛丽的丈夫克里斯多弗·索姆斯——分别在各自的选区当选，可是他的儿子伦道夫却再度落选，这让丘吉尔感到很失望。
本来按照惯例，由此产生的一党政府地位不稳固，需要在年内再举行一次大选。可是不久爆发了朝鲜战争，工党政府在两党同意下派了一个旅参战，大选便推迟了。不过丘吉尔认为，如果当时是他在掌权作出这一决定，他一定会遭到工党的猛烈批评。
工党政府又维持了一段时间，不过却并不稳定。工党虽然保持了多数席位，但席位数大减，是一个不稳定的多数，更何况此时掌权的工党领袖们都已经老病交加。财政大臣克利浦斯爵士于1950年10月因病辞职，1952年4月去世。接替他的休·盖茨格尔缺少从政经验，他是1945年才进入下院的新议员。1951年3月，老牌工党议员贝文又因心脏病不得不辞去外交大臣职务，4月间即去世。接任者最后是工党的强硬派摩里逊，但此人对外交业务几乎一无所知。首相艾德礼本人于1951年也因患十二指肠溃疡而住了一段时期的医院。
1951年9月，英王因患肺癌必须做一次手术，为了保持政治上的稳定，英王敦促艾德礼秋季举行选举。艾德礼宣布10月4日解散议会，25日举行大选。保守党对这次选举非常重视，为了赢得选举，保守党提出了两项在1950年大选中从未提出过的施政措施，一是对军火企业征收超额利润税，二是一年建设30万所住宅解决民众的住房问题。由于不久前因伊朗把英伊石油公司的炼油及其他设施都国有化，而引起了英伊之间的强烈争执。丘吉尔主张采取较强硬的路线。摩里逊质问丘吉尔是否认为政府应同伊朗作战，丘吉尔反击说，摩里逊“正在散播保守党想要进行另一场世界战争的谎言。我十分肯定，如果一个强有力的保守党政府在掌权，波斯危机决不会以这种形式发生”。丘吉尔还巧妙地指责工党政府“软弱无力和犹豫不决”。丘吉尔说，他表明他并不认为有同伊朗作战的必要，也不认为第三次世界大战不可避免，不过如果大战打起来的话，他保证说，第一个扳枪机的无论如何不会是英国。
1951年的大选，工党和保守党双方势均力敌。这是英国选举史上第一次利用电视助选，保守党议员艾登在发表电视讲话时，还特意绘制了一张图表，表现工党政府搞军备竞赛如何导致人民生活费用迅速上涨。但是由于电视机尚未普及，其在选举中发挥的效用还不大。
大选结果很快揭晓了，英国人民做出了他们的选择：保守党获321席，工党295席。丘吉尔也顺利地在伍德福德选区再次当选。虽然保守党在议会中仅占微弱多数，但自由党显然是支持保守党人把工党政府从唐宁街10号撵出去的。由于失去了对议会的控制，1951年10月26日，首相艾德礼到白金汉宫递交了辞呈。几分钟后，77岁的温斯顿·丘吉尔被英国国王召见，奉命组阁。丘吉尔任命艾登为外交大臣，巴特勒为财政大臣，利特尔顿为殖民地事务大臣，戴维·马克斯韦尔·法伊夫为内政大臣，蒙克顿为劳工大臣，伍尔顿为枢密院长，索尔兹伯里（克兰伯恩）为掌玺大臣，伊斯梅为联邦事务大臣。国防大臣暂由丘吉尔兼任，等到亚历山大元帅从加拿大总督任满归国后再由他担任。
6年前，也就是在丘吉尔领导英国人民度过了二次大战的大部分岁月后，由于艾德礼及其工党获得意外的胜利，丘吉尔被逐出首相府。而现在丘吉尔又从艾德礼手中夺回了首相职务，这不能不让丘吉尔感到兴奋。
然而对丘吉尔来说，胜利果实的滋味并不非常甜美。因为丘吉尔不仅要保持议会的稳定，还要处理好英国因在对外贸易中出现日益增长的逆差而面临的经济危机。这个新的保守党政府的首要任务之一是恢复世界对英镑的信任。丘吉尔必须迎接这些挑战。
平淡收场
在1951年11月英国大选中，垂垂老矣的丘吉尔时来运转，保守党以微弱多数获胜，这使得丘吉尔第二次也是最后一次当上了英国首相。
虽然是在和平时期担任首相，但丘吉尔发现英国政府要面对的困难非常多。由于战争的耗损，再加上政府秘密研制原子弹、氢弹等原因，英国已陷入严重的财政和经济危机。这使得丘吉尔不得不决定延缓军备竞赛的步伐，将原定三年内花费的47亿英镑军费开支延长为四年。首相和大臣的年薪也被削减，为此，丘吉尔卖掉“殖民者第二”的种马，还将海德公园门28号租给古巴驻英大使。不过丘吉尔在这届任期内，对国内事务很少过问，这方面的问题均由大臣们独自去处理。丘吉尔把主要的注意力都集中到了他更感兴趣的外交政策上。
在外交方面，丘吉尔的目标是恢复大英帝国昔日的辉煌，因此在制定外交政策时，丘吉尔就非常侧重这一点。1948年10月9日，在野的丘吉尔就在保守党年会上提出了他独创的三环外交。三环外交的第一环是指英联邦，包括英国及其自治领、殖民地。第二环是英语世界，包括英、美、加拿大等讲英语的国家。第三环是联合起来的欧洲。而英国恰恰居于三环的交接点，起着重要作用。丘吉尔的这一外交思想，就是试图以英美特殊关系为基础，希望法、德和解，恢复欧洲均势，并利用原有的殖民地体系，挽救和恢复在二战中被削弱的英国的国际地位。丘吉尔重新当选为首相后，三环外交就成了战后英国政府的基本外交方针，但它并未能防止英国地位的下降。
战后，英国非常注意加强与美国的同盟关系，这也是丘吉尔一直主张的。于是在1949年4月，英国签署了北大西洋公约，成为该组织的主要成员国之一，这也是英国在和平年代里所承担的最大的欧洲军事义务。1950年，英国和美国一道参加了对朝鲜的战争，1951年，英国又签订了对日和约。在英国的默许下，日本变成了美国在远东的军事基地。
1952年初，当选首相后丘吉尔第一次赴美与杜鲁门总统会晤，商讨加强英美合作问题。为了贯彻三环外交，他在美国国会发表演讲时再一次强调了英语民族的团结这一主题。英国《泰晤士报》报道丘吉尔访美时说，他仍然“反应敏捷、消息灵通、思想丰富、语言生动，而且诙谐机智一如既往”。就是在这次会晤中，丘吉尔还表态支持美国参加朝鲜战争。
1953年是一个多事之年。年初，曾在二战中立下赫赫功勋的艾森豪威尔出任美国总统。2月6日，英王乔治六世因血栓在睡梦中去世，遗体安葬在温莎城堡。长女伊丽莎白公主即位，是为伊丽莎白二世。3月，斯大林又去世了。而英国女王伊丽莎白二世的加冕典礼于6月2日举行。加冕典礼上，女王授予丘吉尔嘉德勋章，以表彰他对英帝国所做的贡献，这也是丘吉尔所获得的最高荣誉。但是在女王刚登基时，丘吉尔也曾有过疑虑。丘吉尔对他的私人秘书乔克·科尔维尔讲，“她还是个孩子。”科尔维尔记得，当时为了打消丘吉尔的顾虑，他曾说道：“你会发现她绝不像个孩子。”科尔维尔这样说是有根据的。因为他从1947年至1949年期间一直担任伊丽莎白的私人秘书。果真，丘吉尔很快就发现他自己已不知不觉地为他和女王的共同见解所打动，每次觐见过女王，他总是情不自禁地评论道：“一个多么迷人、多么聪慧的少妇！”对女王的崇敬使得二人建立了融洽的君臣关系。
丘吉尔的身体在1953年也出了问题。早在丘吉尔参加全国大选时，他的保健医生莫兰考虑到丘吉尔的健康状况，得出了这样一个结论：“如果温斯顿在这次选举中获胜并返回唐宁街10号，我也怀疑他的健康状况是否能胜任这项工作。在最近这14个月里……他有些颠三倒四，不像从前那样能够抓住事物的本质。”莫兰医生的忧虑不是多余的。女王加冕典礼3周后，即1953年6月24日，79岁的丘吉尔出席了招待来访的意大利总理加斯贝利的晚宴，宴会上丘吉尔刚发表完一篇措辞巧妙的短篇讲话，就一下子倒在了他的椅子上。他说话已经变得含混不清，左边嘴角也歪斜了，身体左半部出现麻痹症状。经诊断丘吉尔为轻微中风。
尽管病情不是十分严重，但丘吉尔也不得不停下工作休养。1953年夏季，索尔兹伯里担任了代理首相。在丘吉尔生病期间，人们已经在议论他的辞职和保守党更换领导人的问题。他就此谈到自己的看法：“我在这把年纪，仍身居高位，肩负重任，并非是因为我贪恋权势或官职，这两者我已足矣。我之所以继续留任，是因为我有一种感觉，我可以做一些事情，对已经发生的事情施以某种影响，尤其对我所最关心的问题，即建立可靠和持久的和平。”
丘吉尔随后恢复了健康。8月1日，丘吉尔由契克斯到皇家住所温莎觐见女王。8月中旬，他去唐宁街看望索尔兹伯里以及外交部的一些官员。8月18日，丘吉尔主持内阁会议，虽然议程“冗长而棘手”，但是进行得十分顺利。10月初在于马盖特召开的保守党大会上发表演讲，获得很大成功。
12月初，丘吉尔还参加了美英法三国首脑在百慕大举行的会谈。丘吉尔对苏联的态度发生了180度的逆转，他希望美国总统艾森豪威尔能够缓和与苏联的关系。但是在会谈中，丘吉尔发现掌握美国外交政策的并不是艾森豪威尔，而是他的国务卿杜勒斯。杜勒斯看问题是非常简单的两分化——非黑即白，他强烈反对举行“高峰”会议，反对同苏联新领袖马林科夫会谈。这使得丘吉尔非常失望。
1954年初，丘吉尔又试图会见苏联领导人，但马林科夫于1955年2月下台了，丘吉尔的苏联之行也就不再提起了。3月，丘吉尔已经明显感到力不从心了，他对助手说：“我感觉自己像一只正要结束飞行的飞机。天色已是薄暮，汽油也将耗尽，可我还在寻找安全降落的地点。”他已准备让艾登接他的班。11月30日是丘吉尔的八十寿诞，家人为他举行了热闹的庆祝聚会，议会两院也在威斯敏斯特大厅为他举行了特别祝寿会。
丘吉尔决定辞去首相职务，他感到自己的健康状况已经让他很难再有大作为了。丘吉尔正式辞职的日子是1955年4月5日。在这之前，他召回了在远东参加国际会议的艾登。4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。他在辞职前做的最后一件事是谢绝了女王晋封他为公爵的提议，这样他就可以留在下院。