丘吉尔不仅深刻地影响了英国政坛，在英国人民心中他也是领导反法西斯战争的民族英雄。当丘吉尔搬出唐宁街10号时，《泰晤士报》作了如下报道：“在离开前，他举行茶会招待全体公务人员。当他由房子走向等候的车子时，他们站在大楼旁唱‘他是一个快活的好伙伴’，他吸着雪茄，用他有名的V字手势向聚集在唐宁街上祝贺的群众打招呼。温斯顿·丘吉尔先生在祝福的欢呼声和叫喊声中，乘车慢慢地离去。”
丘吉尔辞去首相职务后，他的政治生命也走到了尽头。艾登继任为英国首相，而丘吉尔则在结束了他漫长的政治生涯后开始享受他的退休生活。
桑榆晚景
辞去首相职务后，丘吉尔已经是年逾八旬的老人了，但是除了政治外，他还是能为自己找到很多乐趣，比如著述，绘画，养宠物等等。
虽然辞去了首相职务，但丘吉尔并没有完全停止对政治的参与。1956年的苏伊士运河事件，英法的军事行动遭到了包括美国在内的普遍批评。保守党内也对艾登这一决策不满。丘吉尔并非不同意艾登的政策，而是认为艾登考虑不周。而既然行动又半途而废，实在是大错。艾登本来健康已欠佳，受此挫折后遵医嘱休养了一个时期。1957年1月9日，他正式向女王提出辞呈，担任首相尚不足两年。艾登未推荐继任人。后来女王召见资深的保守党人征求意见，多数人推荐麦克米伦。丘吉尔也主张麦克米伦，于是麦克米伦继任首相。而在1959年大选时，丘吉尔仍继续当选，但是他出席下院会议的次数更少了。他在85岁寿辰时继承了“下院之父”的荣誉称号。1963年5月他正式宣布退休。
丘吉尔不仅是一位政治家，同时也是一位文学家，他的历史著述和传记文学写作也成就卓著。他的作品有《马拉坎德远征记》、《河上的战争》、《南非从军记》、《世界危机》、《我的早年生活》、《马尔巴罗传》、《第二次世界大战回忆录》、《英语民族史》等。1946年开始，他便被提名为诺贝尔文学奖的候选人，1953年12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔以1953年度诺贝尔文学奖。“由于他在描述历史与传记方面之造诣，同时由于他那捍卫崇高的人的价值的光辉演说”，获得诺贝尔文学奖。而让丘吉尔获此殊荣的便是丘吉尔在晚年所著的《第二次世界大战回忆录》。
据丘吉尔的保健医生莫兰回忆，战后丘吉尔从首相职位上退下来后，健康状况有所好转，从那个时期起丘吉尔就开始努力撰写他的回忆录各卷。《第二次世界大战回忆录》的第一卷，是追述战争的根源。叙述丘吉尔自己敦促英国重整军备，也说到他在海军部的那几个月。结尾部分记述了1940年5月的政治危机。这一卷的主题是“英语民族如何由于他们的不明智、麻痹大意和好心肠而听任恶人重新武装”。最后的校样在1948年2月空运到美国，这一卷先前在《纽约时报》和伦敦《每日电讯报》连载，6月正式出版，由波士顿的霍顿·米夫林公司发行了75000册。英国版本发行更多。但是，因纸张短缺和作者经常修改，暂停了一段时期，在同年10月发行达21万册。而第二卷的英国第一版——《最光辉的时刻》，包括1940年夏秋两季的事件，发行约276000册。三、四、五各卷发行数大略相同或更多一点。但第六卷的第一次发行数在丘吉尔重新掌权时，一度上不去，直到1954年才发行20万册。即使这样，总数也算得上是很惊人的。
而在1955年退休后，丘吉尔还抓紧时间把二战前已写好大部分草稿的四卷《英语民族史》完成，陆续整理出版。他从美国霍顿·米夫林公司和英国卡塞尔公司预支稿酬，为儿子和孙子们支付信托基金。为了马上得到若干现款，他和《生活》杂志商定，复制了他的多幅绘画，得到25000美元的酬金。由于丘吉尔认为出于政治上的重要性，1947年4月，在《生活》杂志发表了一篇文章，表示他在希腊和土耳其问题上，赞同杜鲁门的行动。
丘吉尔绘画的热情也不减当年，使他高兴的是，其中有两幅画匿名送出，1947年被皇家美术学院接受，另外还有3幅画是在1948年签了自己名后被接受的。于是他被选为特别荣誉院士。丘吉尔还非常喜欢去法国度假，法国南方的生活能增加他的活力。地中海沿岸美丽的景色丰富了他的艺术想象力，他在那里画画、休息和交友，间或也去蒙特卡罗玩轮盘赌。
晚年丘吉尔的主要住所有两处——恰特韦尔和海德公园门的新居。恰特韦尔附近的庄园也归丘吉尔所有，丘吉尔让人在那里饲养了一群短角奶牛，丘吉尔因此而理所当然地被选为大不列颠和爱尔兰短角牛协会成员。丘吉尔的子女大多数已离开家庭。长女黛安娜与邓肯·桑兹的婚姻很稳定，邓肯·桑兹在1956年后出任英国的国防大臣；次女莎拉在1945年已从空军妇女辅助工作队复员，后来和丈夫威克·奥立弗离异。随后她又继续她的舞台事业，1949年10月，突然在佐治亚州同一个曾在缅甸第14集团军服役、而现在是社会摄影师的英国人安东尼·比彻姆结婚；小女儿玛丽在1949年2月中旬做了科尔斯特里的姆警备队的克利托夫·索姆斯上尉的新娘。婚礼在丘吉尔结婚的地方、即威斯敏斯特的圣·玛格丽特教堂举行。而丘吉尔最喜爱的小儿子伦道夫，在1945年竞选中失败，又进入新闻界，等待再进入议会的机会。他和第一个妻子帕米拉离婚后，1948年又重新结婚，这位新娘叫珍妮·奥斯本尔，她是威尔特郡马尔梅斯伯里的雷克斯·奥斯本上校的女儿。婚礼在威斯敏斯特的科克斯顿礼堂举行，小伦道夫的8岁儿子小温斯顿也参加了婚礼。1958年，丘吉尔和克莱门蒂娜还举行了他们的金婚典礼。总体来说，丘吉尔晚年的家庭生活还是很温馨的。
在丘吉尔的晚年，他的兴趣范围已经大大缩小，在各式各样的活动中，丘吉尔最喜欢饲养各种动物，是个超级动物迷。丘吉尔的传记作者、史学家皮尔斯·布莱登透露：“他非常喜爱动物，简直把它们当人看待。他养了相思鹦鹉、金鱼、猫、狗，甚至还喜欢猪。总之，凡是你能说出来的动物他都喜欢。”“他喜欢和动物们聊天，在晚年时期这种做法变得不可思议，因为他年纪大了，身体虚弱、情绪消极，甚至耳朵有些聋。但是，他把最后的感情全部倾注在动物身上。”丘吉尔的贴身护士回忆说，丘吉尔最爱的一只鹦鹉名叫托比，每天早上穆里尔要叫托比起床；而每当吃饭时，托比是唯一被允许站在桌子上的动物，甚至还可以啄他的雪茄烟。丘吉尔对猫的痴迷程度也让人难以想象，一次午餐时，丘吉尔沉浸在与猫“聊天”中，结果竟把客人给忘了。丘吉尔的晚年生活高贵而舒适。恰特韦尔有各种能满足丘吉尔需要的方便设备。然而英雄的光辉已经淡去，陪伴他‘的只有英雄迟暮的感伤与体弱多病。
隆重国葬
1965年1月24日，91岁高龄的丘吉尔终于走到了他人生的尽头。而这位在二战中曾力挽狂澜的斗士，在身后也得到了他能得到的最高荣誉——隆重的国葬。
1962年和1964年他两次跌跤，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，决议由美国总统约翰·肯尼迪签署。丘吉尔是第一个获此殊荣的人士。4月9日，丘吉尔在接受美国“荣誉公民”称号时发表书面讲话，回顾了自己所走过的路程。那时的丘吉尔已是病体孱弱，英雄迟暮的悲凉让他说了这样一番话：“我曾取得过很多成就，但到头来却是一场空。”
1964年11月30日，丘吉尔在伦敦度过了90寿辰，像往常一样，他显然对这种场合感到愉快。生日的前一天，他穿着战时式样的古怪服装出现在海德公园门28号的窗台上，对聚集在外面的一群人致以谢意。那天晚上他以极大兴趣观看了英国广播公司电视台的祝贺他90大寿的特别节目，节目由诺埃尔·科沃德作解释，有很多丘吉尔喜爱的歌曲伴奏。在生日那天，丘吉尔收到了议员们送来的许多礼物，包括女王送来的鲜花。他在床上吃了一顿香槟午餐，然后在寝室接见新首相哈罗德·威尔逊，他向丘吉尔转达工党内阁的祝愿，全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。
一直以来，尽管丘吉尔小病缠身，但却一直没有放弃他最爱的雪茄。他曾在既不抽烟、又不喝酒的蒙哥马利面前夸口说：“我既喝酒，又抽烟，所以200％健康。”可是1965年1月9日，丘吉尔却反常地拒绝吸烟和喝白兰地，第二天躺在床上也没有食欲，神志不清。这意味着丘吉尔的健康出现了大问题。星期一由莫兰和罗素·布莱恩给他会诊，发现他再次中风。但是由于丘吉尔曾经有过中风的经历并且迅速恢复了健康，因此莫兰医生没有立即发表病情公报。直到1月15日，莫兰才在丘吉尔的住宅前人行道上发表第一个公告：“温斯顿爵士感冒后，血液循环虚弱，以致形成大脑血栓。”
这次中风的确与上次不同了，对91岁的丘吉尔来说中风将是致命的。英国人都在关注着丘吉尔的健康情况：首相推迟了对下院的政策声明，普通的政治议程也暂告停止。莫兰连续几天对聚集在海德公园门的死胡同前的记者和拍照者宣读病情公告。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。莎拉匆忙从意大利赶回家，其他家庭成员也都回到丘吉尔身边。1月24日上午8点丘吉尔停止了呼吸，走到了他伟大一生的终点。巧合的是，丘吉尔的父亲也是在70年前的1月24日去世的。丘吉尔活了91岁。除了夫人克莱门蒂娜、3个子女、孙子小温斯顿·丘吉尔和西莉亚·桑迪斯随侍在身边外，另有6人在场——蒙塔古·布朗、莫兰勋爵、两个值勤护士，还有安·赫德尔斯顿和劳伊·豪厄尔斯。
在这个灰色的星期天，英国的电台又播放起丘吉尔出任战时首相时发表的著名就职演说的部分录音：“我所能奉献的，只有热血和辛劳，眼泪和汗水。……胜利！不惜一切代价去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难，也要去争取胜利。”议会大厦的英国国旗降了半旗，教堂都鸣响着吊丧的钟声。
丘吉尔逝世后，英国政府立即宣布为他举行国葬。这一决定是7年前麦克米伦首相任内由女王提议作出的，这是对一个非皇室血统的人少有的殊荣。葬礼定于1月30日举行。此前议会休会三天，丘吉尔的灵柩在威斯敏斯大厅停放，供民众吊唁；灵柩先由议院议长和3个政党领袖在四周守护，后来又换上国防和陆海军三军4位参谋长守灵。大约有32万民众前来向丘吉尔致敬，包括几十位各国的国家元首和领导人。
丘吉尔生前曾希望以军人的葬礼安葬，并在好几年前就亲自以《葬仪手册》的书面记载为自己的葬礼仪式作了详细安排。举行葬礼那天，天气非常寒冷，但按照常规，将灵柩抬上炮车，列队由威斯敏斯特大厅拉到圣保罗大教堂举行仪式。女眷们乘马车，男人穿大衣戴高礼帽一律步行。长达1．6公里的3500人的送葬队伍以1分钟65步的速度缓缓前进。女王在大教堂等候出殡队伍到来，和她在一起的是许多国家的领导人——四位国王、荷兰女王、伊丽莎白女王、女王之母，法国总统戴高乐将军，冰岛、以色列、乌拉圭和赞比亚等国总统，许多英联邦国家总理，德意志联邦总理艾尔哈特，苏联代表科涅夫元帅。根据丘吉尔的遗愿，仪式结束后灵柩用游艇运到滑铁卢火车站，然后用火车把灵柩运到他的出生地布伦海姆宫附近的一个教堂中，与他的父母亲葬在一起。游艇离开码头时，鸣礼炮19响，皇家空军的战斗机在空中成分列式。葬礼在不同的地点持续了好几天。
从滑铁卢到布伦海姆宫附近车站，这一段由蒸汽火车完成，机车是战后被称为“不列颠战役”号的一列机车，现在称为“温斯顿·丘吉尔”号。丘吉尔的战时秘书莱斯利·罗万曾应邀上了这一列车，他后来写道：“我从车窗上看到两个孤零零的身影，使我想到丘吉尔对普通老百姓来说，真正地意味着什么，第一个身穿旧的空军制服，站在房顶平台上立正致敬。接着在离开路轨几百码以外的田野里，一个普通农民，停止了耕耘，肃立在那里，低着头，帽子拿在手里。”
丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的传奇人物，是与斯大林、罗斯福并立的“三巨头”之一，是矗立于世界史册上的一代伟人。但回顾丘吉尔那风云迭起的一生，他却绝对算不上“白璧无瑕”式的人物：丘吉尔未上过大学，一生中却写出26部共45卷（本）引起轰动的专著；在大英帝国面临覆亡之际，丘吉尔毅然挑起了战时首相的重任；他二次荣登首相宝座，并获得英女王颁发的嘉德勋章。他是超群的政治家、雄辩的演说家、杰出的外交家、天才的画家、“现代坦克”的发明家、荣获过诺贝尔文学奖的作家、富有传奇色彩的战争英雄……永远不甘政治寂寞、不向任何势力低头、不向任何困难屈服、不停地寻找对立面、不停息地斗争，这就是丘吉尔。另一方面，丘吉尔冷酷镇压工人运动，坚持维护英国的殖民利益，顽固反苏，掀起了冷战的狂潮。
斯大林说丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。艾森豪威尔评价丘吉尔：“……我钦佩他，也喜爱他。……他是一位对战争发展和军事史有深刻研究的专家，即使和他讨论纯专业问题，也不是毫无益处的。……在许多方面都可以看出，如果他不是那样伟大，他就会使我的工作更加艰巨；因此，尽管我对他的一些重要决定并不喜欢，但对他的一贯彬彬有礼和热诚支持，我始终表示无限感激。他是一位伟大的军事领袖，也是一位伟大的人物。”尽管有着这样那样的缺点，但当丘吉尔走完了他那91年的辉煌人生旅途时，没有人怀疑他是20世纪英国乃至全世界最伟大的人物之一，直到今天丘吉尔还被英国人看做是最伟大的首相之一，在2002年由BBC主办的“最伟大的100名英国人”票选活动中，丘吉尔高居榜首。作为一个政治人物，还有什么比被人民怀念与铭记更值得骄傲的呢？