海明威从欧洲归来了。1919年1月4日，海明威从热那亚港出发，经过一路上风浪的颠簸和中途的几天逗留，终于在1月21日抵达纽约港。听说他的到来，《纽约太阳报》的记者闻风而动，马上找到他，并在报上报道了采访他的消息。由于他是第一个在意大利受伤的美国人，他身上曾有过那么多弹片碎块，留下了那么多伤疤，他本人又长得那么帅，所以他一下子成了新闻界的名人和女孩子崇拜的偶像。他的种种经历和行踪被详细登载在《堪萨斯城星报》和《芝加哥美国人报》以及他家乡的报纸《橡树叶》上。海明威还被中学请去作报告，他穿上他的制服，一边作报告，一边把他从战场上带回来的东西展示给那些热心的中学生听众看，尤其是他那条筛子般布满弹孔、血迹斑斑的裤子。他的报告作得十分成功，打动了在场所有人的心。后来他还在别的地方专门给一群女孩子作报告，以同样的方法赢得了她们的心。
尽管年纪轻轻的海明威比起他的同龄人享有了不小的名气，而且比起他在战场上分发香烟、巧克力那样一些微不足道的事情来，他获得的荣誉和受到的尊敬可以说是远远在他的意料之外，但是自从父亲和姐姐玛塞利娜在火车站把从欧洲归来的他接回家以后，人们慢慢发现他的情绪低沉下来，尤其是在收到格尼丝使他幻想破灭的信之后。他成天无所事事，早上躺在床上不起来，心情特别糟糕时，甚至整天不起床，让他姐姐把饭端到他床跟前。由于他受伤获得了1400美元的保险赔偿金，他可以整整一年不用工作挣钱，他想利用这段时间静下心来好好休息一下，调整好自己的身心。可是正因为没有许多事做，他又难以调整好自己。尤其是当他听到别人在议论一个跛子，而他最终明白这个跛子就是他自己时，他的痛苦是难以忍受的：“我受了极其严重的伤害，在身体上，心灵上，精神上，以及道义上……”他还借酒消愁，有一次甚至一下子喝了15杯马提尼酒、3杯加香槟的威士忌，以及无数杯香槟酒，最后是烂醉如泥，不省人事。
当然，在这段时间里他经常在图书馆或自己家的前廊上读书、思考问题。他也始终保持着写作的兴趣，但他在这段时间里写的作品显然不够成熟，带有明显模仿通俗杂志上的作品的倾向。所以他投出去的稿件又统统附上退稿单回到他的手上。这对他精神上的打击太大了，一个作家总希望自己的作品能够发表，能够拥有读者，即使他很清楚自己的作品不够令人满意，但是收到退稿单时的那种滋味总是不那么好受。所以在创作上没有如海明威所急于求成的那样很快被人接受，也是海明威这一段时间比较消沉的原因之一。
海明威的家里希望他能上大学，但是他并没有这种打算。1919年夏天，海明威到沃尔顿湖和沃尔顿湖附近的霍顿湾避暑，除了写他的小说以外，他把时间全部消磨在钓鱼和与朋友到野外露营上。
10月初，海明威和朋友结束了野营生活，但回到橡树园后他又感到在家里将会一事无成。于是不久又返回密执安，来到北部的皮托斯基，住进了州大街602号波特夫人出租的房间里。那里离密执安湖仅几个街区之遥。他在那里努力写作，每天早晨从他的房间里都会传出清脆的打字声。他会一直埋头写作到中午，吃完中午饭后又继续写作。为了支付房租，他还得花点时间去铲沙砾，挣点小钱。
在这里海明威接受了康纳博尔先生的要求——为他儿子小拉尔夫补习功课。他在这里的工作其实十分简单。早上的时间基本归他自由支配，晚上的时间，只要小拉尔夫不想外出，他就可以利用来做自己的事情。所以他在这里既能挣得一份工钱，同时又有大量时间从事他的文学活动。他在这里不仅写作，而且利用康纳博尔家的藏书，阅读了不少名著，如康拉德的《胜利》，埃利斯的《性爱的象征主义》等。
海明威在康纳博尔先生家住了一段时间。这位“拉尔夫叔叔”对海明威的能力和决心更加深信不疑。他主动把这个小伙子介绍给《多伦多明星报》的编辑部主任兼经理以及广告部经理和其他编辑。他甚至向他们预言，欧内斯特·海明威将成为一个成功的作家。
于是，没过多久，家庭教师海明威就调换了职业，成了著名的《多伦多明星周报》（《多伦多明星报分日报和周报两种》）的特写作家。
当上了特写作家的海明威如鱼得水。作为特写作家，他的职责与做《堪萨斯城星报》见习记者有所不同。他可以自己选择题材，凭借想象力充分发挥，加进一些适合于主题的幽默或悲伤，而无须作什么真实的报道。
他的文章风格奇异、清新，富于讥讽意味和戏剧情节，还具有一种震慑读者的力量，深得主编赫伯特·克兰斯顿的好评。这位主编大人认为，给予新来的这位特写作家最大的帮助就是不予帮助。只要给他时间就行，让他自个儿在工作实践中去发展。只要海明威每星期能交出两三篇带有加拿大色彩的故事，克兰斯顿就心满意足了。虽然每篇故事稿酬不多，只能挣到五至十美元，但是海明威乐在其中，感到英雄有了用武之地。只要能听到自己的打字机彻夜不停地响，他心里就感到十分高兴。
随着时间的推移，海明威采访了各式各样的人物，有政治家、将军、重要的女性、专替人堕胎的人、演员等，也有普通老百姓。只要他们身上有故事，他就不会放过机会去采访。而且，他从不满足于所听到的话语，一直要等到他觉得有责任用这些话语描绘出一幅图画时，他才会感到满意。
完成了特写任务后，海明威就凭着他那丰富的想象力提出一些耸人听闻的题材，通常都是犯罪和暴力行为之类。不过，他笔下的人物都是真实的，都是他认识的，有的和他打过架，有的和他喝过酒。在他看来，荣誉和真理都十分宝贵。因为他写的人物都是活生生的人，或者是杀人犯，或者是诈骗犯，或者是妓女和随军谋生者，所以读者必须懂得他们的心理动机。这些动机都是原始的、野蛮的，没有什么人情世故和委婉的闺房叮咛。
在《多伦多明星报》干了一段时间，海明威认为他已经圆满地尽了他的义务，报了康纳博尔和克兰斯顿对他的知遇之恩，这时候应该另找一个新的竞技场了。
于是，在1920年秋，海明威离开了多伦多，回到芝加哥，开始了人生的新一站。