海明威来到芝加哥之后，首要的问题是找一份工作以维持生计。但这不是一时半会儿就能找到的。不想这时有一个姑娘闯进了他的生活。她名叫哈德莉·理查逊，是密苏里州的圣路易斯人。
圣诞节之后，海明威和朋友们搬入东区街63号的一套有七间房间的舒适公寓内。海明威不和自己家里人生活在一起，日子过得很自在。他去看拳击比赛，听歌剧，跳舞，打网球。也就是在这段时间里，海明威看到《芝加哥论坛报》上有一则广告，这是美国合作协会办的一家杂志《合作团体》要招聘助理编辑。于是他便前去应聘，结果以每星期40美元的薪水被聘用，而且很快在1921年1月被加薪至50美元一星期。但是海明威并没有为这家杂志干多久，他在1921年6月离开杂志去密执安避暑，而在此以后没过几个月，美国合作协会就因为会长从事诈骗而宣告破产。
海明威在芝加哥居住期间最重要的一件事是认识了他未来的第一个妻子哈德莉，并且坠入了爱河。那是1920年10月，海明威刚刚搬入东芝加哥大道100号的公寓的时候，公寓里出现了一个从圣路易斯来的年轻女子，这就是哈德莉·理查逊小姐。原来海明威搬入的这所公寓是他朋友肯利·史密斯夫妇租下来的。肯利·史密斯、比尔·史密斯和凯蒂·史密斯兄妹三人都是海明威的好朋友。凯蒂和海明威当时都想到芝加哥找工作，凯蒂热情地邀请海明威住到她嫂子租下的那套大公寓里，同时也邀请了她在圣路易斯的玛丽学院学习时的同学哈德莉。因为哈德莉这时刚刚丧母，凯蒂想让她到芝加哥来散散心。
哈德莉比海明威大八岁，她于1891年11月生于圣路易斯一个制药商的家庭里。
在哈德莉到达的当天晚上，肯利的寓所里举行了晚会，她见到了一群很有意思的小伙子，其中一个有点儿笨拙的小伙子老是围着她转，这个小伙子就是海明威。哈德莉对海明威很感兴趣，而海明威则有一种模糊的预感，仿佛哈德莉就是将成为他妻子的那个女人。在哈德莉逗留的三个星期中，他们俩天天都在一起。由于寓所里住的都是年轻人，大家互相叫着奇奇怪怪的名字，开着玩笑，生活很是快乐。哈德莉觉得这里充满着生活气息和年轻人的朝气与情趣，她尤其在海明威身上感受到一种男性的吸引力。
三个星期以后，海明威送哈德莉上了回圣路易斯去的火车。这时他们之间已有深厚的感情，双方都把对方看成自己孤独地闯荡世界的好伴侣。在随后的日子里，他们主要是通过通信来表白对对方的好感的。1921年3月，海明威迫不及待地赶到圣路易斯去看哈德莉。两周后，哈德莉又到芝加哥来同他会面，然后两人一起去橡树园见了海明威的父母。海明威的父母对儿子的这个女朋友感觉不错。哈德莉在回圣路易斯前一天晚上告诉海明威，母亲去世时给她留下一笔委托基金，每年可以得到3000美元，这在当时算是一笔不小的收入。有这笔钱作保证，如果他们像海明威希望的那样到欧洲去当记者，那么他们在欧洲的生活将会不错。就这样，他们决定结婚了。
6月21日，他们在圣路易斯举行了订婚仪式，婚礼定在1921年9月3日。由于哈德莉的双亲已经不在，海明威又不愿意她好管闲事的姐姐在婚礼上指手画脚，所以他不想在圣路易斯举行婚礼。最后他们决定在密执安的霍顿湾举行结婚仪式。
10月份，哈德莉的一个叔叔去世，她又意外地得到8000美元的遗产，这对当时没有工作的海明威来说当然是一个不小的收获。经济上有了进一步的保障，他们加紧考虑到欧洲的计划。
海明威和多伦多的《明星周报》联系，想让《明星周报》聘他为驻欧洲的记者。他一心想到意大利去，而且一直在购入意大利的里拉。但是他刚认识不久的作家朋友谢伍德·安德森却劝他到巴黎去。安德森是海明威的朋友肯利·史密斯介绍他认识的，比海明威大23岁。
海明威夫妇最后放弃了去意大利的想法，决定前往巴黎。
《明星周报》终于答应聘请他为第一任驻欧洲的记者，每周的薪水为75美元，外加其他费用。至于他在正常工作任务之外写的稿件，凡被采纳的，均按每个词一美元的标准另外支付稿酬。有了这样的收入，再加上哈德莉的年金，他们可以在欧洲开始美好的新生活了。
12月的第二个星期，海明威夫妇在纽约登上了法国船运公司的“利奥波尔迪娜”号客轮，前往法国。海明威的口袋里装着安德森写给格特鲁德·斯泰因、詹姆斯·乔伊斯、埃兹拉·庞德等先锋派作家的介绍信。