1904年，瞿秋白五岁，到星聚堂舅父庄怡亭坐馆的庄氏书馆里读书。书房设在九皋楼前进西侧的一个大房里。这进房屋共有七间，居中三间叫做新厅，新厅西边一间就是书房。这间房在墙上开了扇单门，北墙上是六扇格子窗，窗下放一张不大的四方木台，这就是庄怡亭先生的书案。私塾里总共有八九个学生，他们的座位全排在庄先生书案的右侧，面东而坐。瞿秋白的座位紧挨着庄先生的书案，是一张有两个抽屉的长方桌。桌面上放着笔墨纸砚和蒙童读本，桌后是一张老式的靠椅。
书房的前面有一方不大的天井，是孩子们活动的园地。天井里面种植着月季、秋葵等各种各样的花木，都是孩子们自己栽种的。每当休息的时候，孩子们用喷水壶给花木浇水，或者培土和整枝。在书房窗下离墙几步远的地方，瞿秋白手植了一株桂花，每天他都按时来浇水。
庄怡亭先生年纪很轻，只有二十岁，还是第一年坐馆。他身体瘦弱，脸上有几点麻子，但不失严师风度，对塾生的要求是相当严格的，除了规定的休息时间外，塾生们不得随便走出书房，否则要受到责罚。
书馆的功课，一开始是识字，接着读蒙学课本如《百家姓》、《千字文》、《神童诗》等。瞿秋白在入学之前母亲曾经教他识字，所以先生一教，很快就学会了，有的字先生还没有教，他已经会读会写了。瞿秋白入塾第一天，庄先生教了八个字：“聪明伶俐，青云直上”。这是瞿秋白在家中就学会了的字。放学回家，他跑到母亲面前，一边写给母亲看，一边得意地说：“早已晓得了。”
每天早上，瞿秋白穿一件洗得洁净的半新的蓝色竹布长衫，有时也罩上一件玄色的旧马褂，背一个暗绿色的书包走进教室。他给先生施礼后，就在自己的座位上正襟危坐，静悄悄地读书。读熟了就背诵给庄先生听，背对了，先生在书上首用红笔勾一下。接着就是听庄先生讲书，讲过以后又是读书，从下午一直要读到晚上放学。读书的时候，塾生们放开喉咙，学着庄先生的声调，读得抑扬顿挫，畅快热烈。这时，书声琅琅，九皋楼里的人都听到了。
私塾读书只有暑假、寒假，平时不休星期日。每逢农历的重要节气，如清明、端阳、中秋、冬至等，照例是要放假的。这时，塾生们要给庄先生送肉、鱼、蛋、糕等礼物，或者恭请庄先生到自己家里饮宴一番，这叫作“请先生”。
每逢放暑假的时候，瞿秋白就要随母亲到乡下的大岸上村外祖母家去住几天，或者到贤庄的大姑母家去玩几天。贤庄，对于瞿秋白的少年时代的生活和思想的影响是深刻的。这一点，我们将在下面详细叙述。
星聚堂的夏天相当热。吃过晚饭，瞿秋白常常和邻居小朋友们在一起，围坐在天井里的圆桌旁纳凉。母亲金衡玉坐在孩子们身边，摇着一把扇子，一边替他们赶蚊子，一边给他们讲故事。有时候她叫大家猜谜语，或者教瞿秋白背诵唐诗。孩子们最喜欢听《聊斋》的故事，母亲常给他们讲《鼠戏》、《狐嫁女》、《种梨》等等。瞿秋白非常喜欢听《种梨》。这是一篇讽刺吝啬的卖梨人的故事。一位神奇的老道士用仙法种梨，片刻就把那个高价卖梨的吝啬人的一车梨分给大家吃掉了。瞿秋白和小朋友们都喜欢这位豪侠仗义的老道士，而厌恶那个贪婪的卖梨人。此外，对于《聊斋》里那个闻歌起舞献艺的老鼠精，能够千里之外摄取金杯的狐狸，他们也听得津津有味。除了《聊斋》故事，母亲还常常给孩子们讲一些别的故事。一次，她讲《孔雀东南飞》故事，瞿秋白听完说：“焦仲卿刘兰芝夫妻感情那么好，为什么婆婆不要她？真是太可恶，恶婆婆！”还有一次，母亲讲《木兰辞》故事，瞿秋白天真地问道：“木兰是个女子，怎么会装扮成男子，在军中十多年人家认她不出来？我不相信。”常州是太平天国占领过的地方，后来被清朝和外国反动军队联合攻破，金衡玉也常常讲些太平天国的故事。当时，太平天国起义者的形象虽然往往被人们丑化了，但是，瞿秋白对那些英勇反抗清朝统治，为穷苦百姓拼死打天下的“长毛”，却寄予了深切的同情和崇高的敬意。
冠英小学
瞿秋白在九皋楼读了一年多私塾，到1905年，他六岁的时候，就到刚刚建立的冠英小学堂读书去了。
冠英小学堂离星聚堂不远。在星聚堂所在的织机坊前面，隔着一条大街有一条宽二丈左右的小河，叫庙沿河。河上有几座桥，靠近织机坊左边的叫觅渡桥，右边的叫甘棠桥。过了觅渡桥，再沿河岸往右走不远就是冠英两等小学堂（今觅渡桥小学）。当时，学校分高等和初等两级，共有学生八十七人。其中，高等分甲、乙两班，共五十五个学生；初等只有一个班，有三十二个学生。秋白读的是初等。
冠英小学堂，最初设在原冠英义塾，借邻宅隙地为操场。继则借觅渡桥北庄三贤祠，又借东邻瞿氏宗祠为东三斋教室。后来宗祠回索，于是拨城西察院旧基出售，用这笔款赎回祠后隙地建筑教室。教室的房屋是一座九开间的平房，房中间是一条走廊与后院相通，走廊两边各有两个教室；三棵梧桐树并排耸立在教室的北面。教室前面是个比较大的天井，学生下课后就在天井中玩耍。
冠英小学堂堂长庄苕甫，名鼎彝，以字行。他虽是举人出身，但颇有维新思想，矢志改革教育。他定校名为“冠英”，取“冠乎群英”之义。学堂有《校歌》、《春季旅行歌》、《春秋季运动会歌》等，歌词内容反映了办学者追求新思想，培养新少年的远大抱负。《校歌》号召学生要在欧风美雨的冲击中，为振兴老大的中国贡献力量：“欧风美雨，飞渡重洋，横来东亚兮。睡狮千年，誓将惊醒兮。大有为兮，冠英学生兮。”《春季旅行歌》云：“方春之时作旅行，足力更奋迅，名区胜地恣遨游，处处好印证。花花草草有精神，莺燕都成阵。少年世界春世界，努力向前行。”《春秋季运动会歌》云：“天择由来因物竞，运动要竞争。胜固可喜，败欣然，都是弟兄们。胜不相让，败相救，团体要坚韧。合群起兵视此行，勗哉我学生。”这两首歌都宣传团结互助，奋进不止的精神。
在教学方法上，学堂反对旧书院私塾死读死记的方式，注重科学实验。教师在瞿秋白这一班讲生物时，当堂解剖小狗，指点内脏器官的结构和位置。瞿秋白看后对同学说：“古人常说良心要放在当中，可见他们并不知道心是在胸的左侧。”瞿秋白在学堂里读了四年，他读书用功，成绩优良，是一个聪敏老实，深受师长和同学称赞的好学生。
在冠英小学堂，瞿秋白和同学们经常听到老师讲些常州的历史掌故。例如，宋朝末年，蒙古大军打到常州，烧杀抢掠，城市屋宇全部被焚毁，仅仅留下城外的十八户人家，史称十八家村。明代末年，常州奔牛镇出生的美女陈圆圆是吴三桂的爱姬，后来被闯王李自成麾下的大将刘宗敏抢去，吴三桂一怒之下竟引清兵入关。再如，太平天国末年，常州是被李鸿章雇佣的洋枪队攻破的。老师讲述的这些历史故事和民间传说，富有文学色彩，对于肯思索的孩子们，具有很好的启迪作用，增加了他们观察世界、认识社会的能力。据瞿秋白童年的挚友羊牧之回忆，有一次瞿秋白在学校里听老师讲胭脂井的故事，他回来说：“五代时期，南唐的金陵（南京）有个李后主，宋兵打来破城入宫，李后主就把妃子藏在后宫的枯井中，后被宋兵捉住。写‘帘外雨潺潺’的李后主，竟投降了赵匡胤。还有三国时诸葛亮做他丞相的刘后主，后来也投降了魏国司马昭。这些后主，有的词虽然写得好，但他们都不过是亡国之君。”
尽管小学生活在任何人的一生中都是值得怀恋的，但瞿秋白从小学开始，日趋没落和衰败的家庭生活，已经使他逐渐变得沉默和郁悒了。
瞿秋白的祖母原来由稚彬赡养。稚彬既不做官，又不事生产，经济上没有分文的收入，家中生活全部依赖在杭州做官的四伯父世琥接济。四伯父为官两袖清风，有限的俸禄，负担不了两地的生活，所以不久便把瞿秋白的祖母从常州接到杭州去，从此，瞿秋白家中的这一经济来源断了。虽然贤庄的姑母家还时而供给一些米、柴，但瞿秋白家中的生活已经大不如前了。
生活的困难，使得瞿秋白的精神相当苦闷，总是抑郁寡欢。他终日沉默寡言，埋头读书。除了学堂的规定功课以外，他还抽时间广泛阅读他所能得到的古典文学作品。
有一次，大概是瞿秋白九岁的那年农历春节，父亲买了一本《绣像三国演义》给他。他在走廊上翻看书上的绣像，看得正起劲的时候，忽然听见屋中哗啦一声响，整桌的碗盏都打翻在地了。接着，听到父亲瞿稚彬的怒骂声：“混账东西，办他！拿我的名片，送他到衙门里去！”
在黑暗的中国，即使是仅仅有着虚衔的士绅，也可以勾结官府，横行乡里。瞿稚彬虽然不是那种坏人，与官府也没有太深的关系，但是，单凭着他的一张印有“候补盐大使”虚衔的大红名片，也足以使穷苦百姓遭到官府的鞭笞。后来，瞿秋白果然听到那个被送去的人被衙门打了二十大板。这件事，使瞿秋白非常奇怪：随便拿一张大红名片，就可以使官府打人，这算是什么道理？这件事使他懂得了：为富人撑腰的官府，不过是专门为着欺压和凌辱穷人们而设的。这时，他再去读《三国演义》中《张翼德怒鞭督邮》那一回，就觉得很解气。对于张角兄弟的谋反，瞿秋白也理解了：既然你们要打穷人的屁股，穷人自然就要造反，有什么理由要叫人家“黄巾贼”呢？
同学中的杨福利，是瞿秋白三弟景白奶妈的儿子，比瞿秋白大两岁；金庆咸是瞿秋白的姑表兄。三人学《三国演义》中桃园三结义故事，各取别名，结为兄弟。杨福利居长，号霁松；金庆咸居次，号晴竹；瞿秋白居末，号铁梅。
常州中学
1909年，瞿秋白十岁。这一年春天，他从冠英小学堂初等班毕业，在家中自修。秋天跳级考入了常州府中学堂预科。翌年转入本科。同校学生张复，就是后来的中国共产党最早的党员之一、广州起义的领导者张太雷。
常州府中学堂，坐落在常州城东门内玉梅桥护国寺旧址。1905年由常州府和府属八县（武进、阳湖、金匮、宜兴、荆溪、江阴、靖江、无锡）共筹资金兴办，1907年正式开学。1913年改名为江苏省立第五中学。这是当时常州唯一的新式中学校。校内设备比较完善。有可容纳数百人集会的礼堂、数百人住宿的学生宿舍，此外有图书馆、实验室、标本室、风雨操场等。校东南部为露天大操场，倚东城墙，墙外就是著名的天宁禅寺，暮鼓晨钟，清晰入耳。校内西部辟一小园，名为西园，有亭石花木之胜，园北设音乐教室，漫步其间，时闻琴声、歌声、书声相应和。
中学堂分为预科、本科两级。开办时仅一百八十余人。本科之外，附设师范科。民国初年改清末学制五年为四年，附设高等实业科及简易师范班。学堂课程很多，如第三学年每周授课安排为：修身一，讲经读经九，国文五，外国语八，历史二，地理二，算学（代数、几何）四，博物二，图画一，体操一，兵操一，学生课业负担很重。常州府中学堂于教学之外，还重视课外活动，而且多种多样。学堂以学生膳费节余设置游艺部，内设图画、篆刻、昆曲、军乐、柔术、标本、园艺、测量、地图绘制、摄影、手工、拳术、体操、击剑、英语、演说，等等。学生可根据自己爱好自由参加。