瞿秋白入学不久，1909年11月间，校庆两周年，举办学生成绩展览会，同时展出学生参加课外活动作出的各种手工、绘画、篆刻等。1910年8月，全校学生赴南京参观南洋劝业会的展览。会上常州府中学堂的展品甚多，引人注目。学生们游览了明陵等名胜。1911年春，全校学生、教职员等四百五十多人，乘火车到无锡惠山旅行一日。同年10月辛亥革命发生，学校暂时停课，成为驻兵场所。直到1912年4月才复课。同年10月，全校师生乘船赴宜兴旅行，参观了蜀山、丁山的陶场，游览了张公洞。1914年6月10日，全校学生坐船赴上海参观展览会。常州中学有八十多件展品被选送巴拿马万国博览会展出，其中有瞿秋白制作的展品。
瞿秋白的兴趣在于文科，他喜欢读历史和文学书籍，特别喜欢野史、轶闻，其中记载着帝王的腐败、官府的横暴、民间的疾苦，以及群众的反抗斗争。这些书在当时是被列为“禁书”，或者是被称作无聊的“闲书”而严厉禁止学生阅读的。
瞿秋白的叔父家中藏书很丰富，有正史、野史、稗史，并且有太平天国的书籍，以及梁启超、谭嗣同、严复等人的“新学”著作。瞿秋白读后，曾在史书上写眉批痛诋投降清兵的明朝大臣洪承畴。他还经常与老师和同学谈论他的这些观点，宣扬新知，开启心智。
有时，上课的时候，瞿秋白就在书桌上偷偷地阅读这些书。一次，被老师发觉，没收了一本太平天国野史，可是第二堂课，瞿秋白还是照样伏在书桌上悄悄地读他的“禁书”。
瞿秋白在中学时期读书的范围是广泛的。他的同学李子宽先生回忆说：秋白独于课外读物，尤其是思想性读物，研读甚勤，如《庄子》、《仁学》、老子《道德经》、《新民丛报》、《饮冰室文集》等。在民初中学初级学生中能注意此类读物者并不多见，尤其是江苏五中。我班同学受秋白影响亦偶而借阅《饮冰室文集》及《仁学》等，此两书内容秋白在校时常引为谈助。惟《庄子》除秋白外，他人皆不易无师自通，亦惟秋白能独立思考。
中学生们一律在校住宿，学校制度照例是严格的。学生平时不准回家，只有从星期六晚到星期天的上午可以休假回家。星期日中午到校用膳，学监点名，不到者下周禁假。平时，如果要回家，必须持家长的请假书，否则是不准假的。学校实行点名制度，除上课点名外，每天还要点四次名：吃三顿饭点三次，临睡觉前还要点一次。
教室的房屋是平行的三进，每进有两间教室。后来，把中间的一进拆除，改建在西面连接前后的两进；头进房门改为朝北，与后进房门相对，恰好成一个门形。这样改建，便于学监察看学生排队和上课的情况。上课铃响，学生们依次排列在教室前的走廊里，等候先生。先生到了，由班长喊口令，然后鱼贯进入教室。
教室的东北面是一排三幢楼房，每楼十间，楼上是学生宿舍，楼下是自修室。每天上完课以后，学生们都聚集到自修室复习功课。
旧时的中学堂，陋规很多，校内工友地位最低，工友行路遇见教师必须闪在路旁，立正行礼，恭而敬之地让教师通过；学生和工友不得交谈，当然更不许交朋友。瞿秋白是不满意于这些落后的制度的。瞿秋白自修时往往不在自修室，而常常到学校的医疗室去看书。那是一个幽静的地方，特别是那里有他的好朋友——工友费金生。费金生是个从农村来的青年，在医疗室做工、住宿。他朴实，热情，能干，懂得种田的知识，知道农村的情形。瞿秋白非常愿意同金生谈心，把他当成自己的兄长，敬重他，信赖他，同他无所不谈。当时的中学堂富家子弟很多，几乎没有人自己洗衣服，而是花钱请人洗。瞿秋白家境困难，没有钱请人洗衣，又不能请假回家换洗衣服，费金生就常常在出外办事时顺路替瞿秋白把穿过的衣服送回家去，洗净晾干以后又去帮他取回来，有时还帮他送信取物。费金生对这位生活清苦、聪明好学的少年朋友无微不至的关怀，是瞿秋白永远不能忘记的。
常州中学堂在当时算是比较进步的学校。校长屠元博曾经留学日本，并在那里加入孙中山创立的同盟会，庶务长朱稚竹、兵操教员刘百能等教师也是同盟会员。他们常在学堂里进行民族革命教育，并积极组织学生进行军事操练。学生思想活跃，很多人都倾向于革命。瞿秋白、张太雷等在屠元博的影响下，对孙中山的反清革命十分关注。他们关心时政，痛恨列强的侵略和清朝的暴政。瞿秋白常常指着头上的辫子对同学说：“这尾巴似的东西，留着有什么用，我们非把它剪掉不行！”不久，武昌起义的消息传来，瞿秋白独自在星聚堂的西房，自己把辫子剪下，拎着它欢跃地对母亲说：“皇帝倒了，辫子剪了。”
对现实的不满，不免在文字中流露抒发出来，瞿秋白的一篇作文赞颂了敢于反抗官府的农民。国文教员陈雨农，江苏宜兴人，思想反动，咒骂革命党人为“乱贼”，当然视瞿秋白的文章为“大逆不道”，他在文末写了大段批语予以“纠正”，瞿秋白看后，竟在陈雨农的批语后再加上批语，痛加驳斥。陈雨农恼羞成怒，告到学监那里，给瞿秋白记过处分。这种高压，并不能使瞿秋白屈服，他依然敢于反抗邪恶，勇于追求真理。这种品质，他直到最后都不曾少减。
常州中学堂收费甚多，学费、宿费、膳费等加在一起每年要付几十元钱，相当于一个小职员一年的薪资收入［1］。按校方规定，学生每年要做两套制服，夏天是白制服，冬天是呢制服。瞿秋白每年缴纳学杂费等已经相当勉强，哪里还有钱付制服费。瞿秋白中学时代所穿的衣服，多是母亲用父亲的旧衣服改成的长袍马褂，冬天棉衣的外面行线很密，以其耐磨久穿不坏。这一身朴素的打扮，当然为那些富家子弟所瞧不起，有意疏远他。瞿秋白则不屑于理睬他们，他除了发愤读书之外，常常同几个要好的同学在课余时间聚在校园树下，谈论诗词、小说、篆刻、绘画。平时沉默寡言的瞿秋白，只有在这种场合里，才显得轻松愉快，谈笑风生。李子宽先生记述当时情景说：
省立五中（按指常州府中学堂，辛亥后改称江苏省立第五中学校）制度，上午上课四小时，下午上课两小时；下午三时后，学生课较差者补课一小时，如国文、英文等。其他学生则于此时间上游艺课一小时，游艺内容有书法、篆刻、军乐、雅歌等，由学生自由选择分组练习。秋白曾一度选雅歌（昆曲）学“拾金”一出，既而弃去，以后彼于著作中曾批评唱曲行腔咬字尽符自然，其认识即基于此。后一年改习篆刻（治印），我亦与俱，其时发现秋白于小学（说文）有相当知识，于各种印谱早有研究，较诸我辈初作尝试者迥然不同（按秋白六伯父世琨能篆能刻，秋白自幼学习。中学国文教师史蛰夫善治印，看到秋白喜爱此道，就精心教他）。秋白于治印之皖浙两派，于浙派较为爱好，所治印章在校时为多秋白于音乐能吹洞箫，偶于月夜一吹，音调婉转而凄楚，似惟此器适合于其性情。于国画能作山水，但亦不常作，在校时只写过两三幅，后在北京俄文专修馆学习时期曾画过两三幅，我乞得一幅。
李子宽先生接着说：自1913至1914年之间，秋白课余时间付诸吟咏者不少。最初，我班同学年龄较幼者四人即江都任乃訚、宜兴吴南如与秋白和我，相约学作诗词，从咏物开始。我未得其门径，不久即退出。秋白与任、吴乐此不疲，各存二三百首，抄录成帙，秋白与任君进步尤速，惜稿早失。三人中惟秋白间亦作词。［2］
瞿秋白在中学时期的文学爱好，羊牧之也有如下的记述：秋白在中学时，旧小说如《西厢记》、《牡丹亭》、《聊斋》、《花月痕》等，都看过。已开始读《太平天国野史》、《通鉴纪事本末》、《中国近世秘史》、梁启超的《饮冰室文集》、谭嗣同的《仁学》、严复的《群学肄言》、陈曼生印谱、百将百侯图印谱、吴友如画宝，以及《庄子集释》、《老子道德经注》。枕边书桌上经常放置《杜诗镜铨》、《李长吉歌诗》、《词综》等。
一次秋白来我家吃饭后说：“我们做一个中国人，尤其是知识分子，起码要懂得中国的文学、史学、哲学。文学如孔子与《五经》，汉代的辞赋，建安、太康、南北朝文学的不同，以及唐诗、宋词、元曲、明清小说的特点。史学如先秦的诸子学，汉代的经学，魏晋南北朝的佛学，宋明的理学等，都要有一个初步的认识，否则怎能算一个中国人呢？”
这个“起码”的条件，对于穷困而又没有文化的老百姓，不能不说是有点过分。但是，对于一个愿意有所作为的知识青年，不管他是贫是富，都应当有这样严肃的、积极的追求。瞿秋白自己不仅这样说了，而且在他一生中都能够身体力行，完全这样做了。
嗜爱文史，仰慕先贤，自然会喜欢和欣赏那些能够反映祖国历史和大自然风貌的文化古迹名胜。秋白最喜欢去的是常州东门外的天宁寺和红梅阁。天宁寺旧名广福寺、报恩寺，是唐代天复年间建立的古刹，历代续有增建或重修，为江南有数的丛林。瞿秋白少年时，寺中的殿堂是清代同治、光绪年间重建的，规模宏大，屋宇雄伟，那座大雄宝殿比杭州灵隐寺的大雄宝殿还要高大。寺内僧众繁多，最多时竟达一千余人。寺产值两千万元，其中田地约一万数千亩。红梅阁离天宁寺不远，在玄妙观的后进。玄妙观始建于西晋永嘉年间，观中红梅阁民间传闻甚多，一说是宋代紫阳真人在这里手植了一株红梅，因此得道飞升；另一说是元代至正年间县衙刑吏龚子彬流放云南遇仙叟，相偕御风而行，瞬息之间抵云南。子彬见城中红梅盛开，遂折红梅一枝，归后植于观中，红梅阁由是得名［3］。这种神仙家的说教，显然是为道教徒的欺世惑众张目的。瞿秋白和同学们喜欢的是那红梅，而对那些道教徒的神仙故事早已听腻了。春天到来，梅花绽开，红霞一片，映衬着白云青天，简直美极了。每当这个时节，瞿秋白在假日里，总要邀上几位同学游红梅阁，看梅花。他常常边看梅花，边吟诵乡先贤赵瓯北（赵翼）的名句：“出郭寻春羽客家，红梅一树灿如霞，紫阳未即登仙去，先向瑶台扫落花。”红梅阁后有一个很大的花园，古木参天，藤蔓缠绕，假山、石池点缀其间，似一幅清幽宁静的画图。翠竹苍松之间，有柏屋三间，悬小额曰古春轩。轩中置石几木榻，壁上悬名人书画，琳琅满目。老道人焚香满炉，客来，迎之入座，饮柏子茶，观白鹤亮翅。瞿秋白的父亲瞿稚彬，信奉道教，与玄妙观的掌教法师很要好，那里的晨钟暮鼓对他有很大的诱惑力，观中柏屋正中悬挂的大幅《玄妙观图》，就是这位不束冠道友的得意手笔。以此之故，瞿秋白每次游阁，少不得要到柏屋去看看老道人，而每次在奉茶之后，老道人都要照例谈一段紫阳真人插红梅的故事。然后再去石池看老道人养的一只白衣丹顶鹤。一直到暮霭苍茫才离园回家。后来，瞿秋白写过一首诗，记述儿时旧游的情景：
出其东门外，相将访红梅。
春意枝头闹，雪花满树开。
道人煨榾柮，烟湿舞徘徊。
此中有至境，一一入寒杯。
坐久不觉晚，瘦鹤竹边回。
［1］ 冠英小学初级班，每月学费三角，一年只缴银三元左右。但常州中学堂，学年开始即缴学费三十元，膳费三十元，此外还需购买文具书籍，所费颇多。
［2］ 李子宽：《追忆学生时期之瞿秋白张太雷两先烈》，未刊稿。国人呢？”
［3］ 《光绪武进阳湖县志》卷三十。