吉田寅次郎和金子重辅赶到下田是在3月18日。
5日夜里，两人从江户出发，直到6日清晨一口气狂奔了8日里路。到达保土谷时，他们难以抑制心中的兴奋之情。
但是，在后来的13天里，他们迫不得已地走上了一条不归之路。旅途中的磨砺和艰辛甚至改变了二人原来的容貌。
虽说这二人都出身名门，风度不凡，然而13天之后，只见他们颧骨突出，
眼神警觉，脖子也被灼热的阳光烤得成了古铜色。
6日清晨，当他们到达保土谷时，就地找了一家驿站，商量着起草了一份“投夷书”准备在登上美国军舰时递交给洋人。
当时，正好有一艘美国军舰停泊在下田海域。他们在心中大呼“天助我也！如果一切顺利，两三天之内就能达到目的地，两人都为此而激动不已。”
“是啊，来看黑船的人越来越多。还有乘着渔船，乘着装载鱼虾蔬菜的船去看热闹的。”
驿站里的女佣说道。当然，看看热闹可以，但洋人是不会随便让人上船的。
“可不能得罪他们。一定要字斟句酌。”
他们在保土谷的驿站里商量，在信中两人都使用化名。
吉田寅次郎的化名是瓜中万二，金子重辅的化名叫市木公太。
瓜中万二是因为吉田家的家纹是饰有“卍”的瓜形图案，市木公太是因为金子离开长州藩之后一直自称涩木松太郎。他解释说：
“味道苦涩的树木是柿子树，所以把‘柿’这个字拆成‘市’和‘木’这两个字。公’字取‘松太郎’的‘松’字半边。用‘木’字做名字太奇怪，所以改成‘太’字。”
他们的身上有着年轻人特有的性格，爱梦想、易冲动。
没多久，两人写好了“投夷书”作为登船的申请书。信中的内容如下：
“兹有日本国江户府书生瓜中万二、市木公太，特呈书贵大臣及各位官兵。生等耻于与禀赋薄弱、身材矮小的日本武士为伍。至今不谙刀枪刺击之技，疏于兵马争斗之法，虚度青春。因研读汉书，略知欧美风土，欲周游五大洲。无奈，我国海禁甚严，外国人之入内地及内地人之赴海外，皆在不贷之典。是以周游之念，勃然往来于心胸之间，而呻吟踏趄，盖亦有年矣。幸闻贵国大军舰鱼贯而来，久泊于我国港口之内。”
生等熟观稔察，深悉贵大臣各将官仁厚爱物之意，平生之念，又复触发。
唯吾国海禁未除，此事若或传播，则生等不徒见遭追捕召回，刎斩立到无疑也。事或至此，则伤贵大臣各将官仁厚爱物之意亦大矣。执事愿许所请，又当为生等委曲包隐，至于开帆时，以令得免刎斩之惨。若至他年自归，则国人亦不必追究往事也。生等语言疏漏，意实诚确。执事观察其情，怜其意，勿为疑，勿为拒。万二、公太一同呈拜。
日本嘉永7年甲寅3月日。
落款处的日期后来填上了11日。因为，他们以为11日前定能登上美国的军舰。
然而，他们并没有想到，以身试法的冒险行动是无法轻而易举地获得成功的。
揣着刚刚写好的投夷书，他们又行色匆匆地向着横滨村出发了。
在那里，他们意外地遇到了佐久间象山的家仆银藏，银藏默默地为他们拍手称好：
“你们真幸运，这次一定能够成功。”
可是，他们哪里知道这次行动将再次以徒劳无功而告终。