最早到上海开设分行的怡和洋行负责人达拉斯，于1844年带着商馆仆役来到上海，并向香港总行要求派遣买办。总行当即派去了一个名叫亚三(Asam)的广东人到上海担任分行买办。1846年，亚三因病被另一名叫亚桃(Atow)的广东买办接替。
根据那时洋行买办多为同乡人且互相推荐担保的惯例推测，这两人很可能也是香山人，因为他们的后任林钦、唐廷枢都是香山人。林钦在1863年离任，他举荐了唐廷枢接任。此时，唐廷枢刚刚31岁。
唐廷枢，出生于香山唐家村农民家庭，他的父亲唐宝臣曾在澳门玛礼逊学校为校长布朗打工。玛礼逊学校创办于1839年，是澳门第一所教会学堂，1842年迁到香港。初迁到香港时，为使唐廷枢能在玛礼逊学校读书，唐宝臣同布朗签订了延工8年的合同。
1848年，16岁的唐廷枢毕业于玛礼逊学堂，在香港一家拍卖行当助手。下层社会生活的体验和磨炼，让他逐渐懂得了人情世故。期间，唐廷枢转入英华书院，并利用业余时间继续学习，这所书院由英国伦敦会传教士理雅各在香港创办。从19~26岁，唐廷枢受聘于香港政府巡理厅，担任了7年翻译。
在19世纪，香港是中国买办的训练基地，许多广东的年轻人就是在那里得到基本的语言训练和商业知识教育后，开始走上买办的经商之路的。太古洋行香港第一任买办由香山人莫仕扬于1870年担任，这一年他50岁，太古洋行将总部从上海移至香港。莫父莫裕嘉是富有人家，多次捐资纳官，而莫仕扬年轻时，曾在吴健彰的同顺行工作，在那里结识了十三行洋人，粗通英语，深谙洋务，1860年转到香港经商。
从莫仕扬开始，太古洋行的买办一直由莫家祖孙三代莫仕扬、莫藻泉、莫干生担任，并长达60年。香山买办中论财富最多、势力最大、影响最深远者，首推莫氏家族。香港汇丰银行的第三任买办刘渭川（任期：1892~1906年）和第四任买办刘伴樵（任期：1906~1912年），也都来自香山县。
1858年，唐廷枢离开香港来到上海，在海关做翻译。1861年，唐廷枢辞职，通过当时英商怡和洋行买办林钦的介绍，开始为怡和洋行代理经营长江一带的业务，主要任务就是替该行推销进口货物以及到内地收购蚕丝和茶叶。
1863年，因为美国发生南北战争，棉花出口减少，英国、印度等国棉纺厂货源短缺，于是转向中国采购棉花。上海市场棉花价格暴涨，唐廷枢把握住了这个机遇，在上海开设修华号棉花行，为怡和洋行收购棉花，赢得了怡和洋行老板的赏识，直到1863年被同乡举荐接任总买办，开始了10年的买办生涯。
这年年底，唐廷枢取代林钦掌管怡和洋行金库，原来洋行的全部现款均由买办保管。这时，唐廷枢开办了怡和钱庄，把怡和洋行的现金转入该钱庄，由他向洋行支付利息，一举两得。1872年，在唐廷枢离开怡和洋行去轮船招商局做总买办时，其兄唐茂枝接替了其在洋行中的职位，且为其权益的代表。唐廷枢的兄弟唐瑞枝、唐国泰，均是著名的买办。
与唐廷枢得以进学堂学习英语不同，比唐廷枢小6岁的徐润出生于香山北岭村，1852年来到上海，在宝顺洋行当学徒时学会英语，并慢慢升为主账、副买办。宝顺洋行的首任买办是徐荣村。1851年，徐荣村以自己经营的中国特产“荣记湖丝”参加在伦敦的首届世博会，一举摘得维多利亚女王颁发的金、银奖牌各一枚，并获得允许湖丝进入英国的特权，这枚金牌比后来在世博会上“一摔成名”的贵州茅台酒还要早几十年。
在19世纪末20世纪初，世博会曾被中国人称做“炫奇会”、“赛奇会”，后来叫做“万国博览会”。之后，徐荣村和侄子徐润，相继担任该分行买办。该行在香港、天津、九江、汉口等处的分行，1861年任买办者俱系粤人。
资料来源：叶显恩，《粤商与广东的航运业近代化：1842~1911》，国学网中国经济史论坛。
能否掌握一口实用的英语口语，可以说是作为一个成功的买办、通事、跑楼、跑街等涉外职业所不可或缺的条件。明朝永乐（1403~1424）年间，翰林院曾开设了一个叫“四夷馆”的机构，专门用来学习少数民族文字和外语。1862年清政府同意开设京师同文馆，以学习英、法国文字，中国这个泱泱大国到那时才以迟钝的姿态对这个世界作出适应。
1862年6月11日，英国圣公会传教士包尔腾踏进了位于北京东堂子胡同49号的总理衙门东院，开始了他给同文馆学生上的第一堂英语课。京师同文馆的开馆是清政府开始重视外语的标志，但因招生时遇到很多阻力，这所开始只教授外语的学馆，在1876年后，还教授数理化、天文航海、国际法、世界历史地理等，由一所单纯的外语学校变成了综合性的西学学校。
也是在1862年，第一所英文培训班在上海出现，这座城市几乎以百米冲刺的速度展开了它的西化过程。“大英学堂”、“英华书馆”、“英文书塾”、“英语班”、“英话英字馆”等，各种培训机构如雨后春笋般出现。这些学校大多是由在华的外国人所办，针对的学生群体也各有不同，有高价收取富商子弟的贵族班，也有针对贫民子弟的英语夜校。如果说同文馆的英语是被迫的、政治的、官场的话，那么上海这上至洋行经理，下至跑街店员口中以宁波、上海话发音为基础的洋泾浜英语，则完全是主动的、商业的、职场的。
这其中就有一位主动求学者郑观应。他白天在上海宝顺洋行工作，晚上就到英国人傅兰雅所办的英华书馆学习英语，这种局面持续了两年。傅兰雅之后成为曾国藩为江南制造局所请的翻译之一，也是曾国藩两个儿子的英语老师。
郑观应的父亲郑文瑞是一个无功名的读书人，在家乡设帐授徒，并督促郑观应习帖括之学（即应试指南）。科举未中的郑观应，于1858年奉父命远游上海，弃学从商，此时的郑观应深知，“盖今日时势，非晓英文，业精一艺，不足以多获薪水”，于是，加倍努力，以期在从商的道路上出人头地。此时的郑观应先在叔父郑廷江任买办的上海新德洋行做学徒，后到有亲戚曾寄圃在的宝顺洋行任职，在这里他与徐润成为同事。
1873年，郑观应担任上海太古洋行买办，次年，被聘为太古轮船公司的总经理，并在牛庄、上海等地开设商号、钱庄，成为买办商人。陈可良、陈雪阶等太古洋行的其他买办也都来自广州。琼记洋行上海最早的买办朱雨滕，原来就是广州琼记洋行的学徒。
这些早期的买办商人，在推荐自己的继任者时，往往以自己的亲戚族人或者老乡为主，这种裙带关系不仅促使买办家族的形成，也使得当年的买办主要集中在香山地区。有学者统计，在19世纪末，中国有933家洋行，以每家平均雇有10名买办计算，全国买办人数即为1万人。这些买办属于香山地区的有8成左右，他们分布在沿海及长江流域各通商口岸的外国洋行。至第二次鸦片战争前后，上海洋行的买办几乎为广东帮所控制。
买办转型与洋务运动
值得称道的是，栉西风沐洋雨而起的一代买办，在官督商办模式的召唤下，转投由地方大员主导的洋务企业，为国所用，完成了一次从边缘到主流的历史演变。
1852年，在上海的外资洋行增至41家，1864年增加到68家。之后洋行开开闭闭，但数量总体呈上升趋势，由1868年的103家，1880年100家，升到1895年的116家。
上海开埠初期的通事大多数是跟随外国领事和洋商来上海的，以广东人居多。王韬说：“沪地百货阗集，中外贸易，唯通事一言，半皆粤人为之，顷刻间，千金赤手可致。”唯其如此，通事从业者与日俱增。《剑桥中国晚清史》这样记述买办数量暴增的趋势：“1854年有250人，至1870年增加到700人，到1900年则增至
20000人。”
据《剑桥中国晚清史》推算，1842~1894年，买办的全部收入大约是5.3亿两白银。而1902年外国人在华全部的投资，也只有5.84亿两白银。也就是说，这时的买办已经不是原来广州十三行跑腿办事意义上的买办，他们摇身一变成为既熟悉洋务又通国情的高级职业经理人。
五口通商后，初期与买办数量一同增长的是鸦片贩运到中国的数量，到1857年，鸦片的输入数比20年前输入全中国的数字还要多，达到3.1万余箱。因为很多洋行最初将贩卖鸦片作为主业，所以在上海开埠之初，这些替洋人效力的买办的身份和地位就染上了非主流的色彩，而朝廷内外对此也多有诟病。1841年秋，琦善被任命为钦差大臣前往广东，多方寻觅和英国侵略军的接线人物，结果找到了鲍鹏。
鲍鹏充当颠地馆买办多年，据英军一个大佐记载说：“我方和琦善之间的前前后后的一切接洽中，联络媒介就是……买办鲍鹏。”琦善和英国侵略军签订《穿鼻草约》正是鲍鹏所接线的，所以林则徐斥鲍鹏为“汉奸”，裕谦亦奏称：“有买办鲍聪（即鲍鹏），系买办中最为可恶之人。”曾国藩曾也不无嘲讽地称买办为“奉洋若神者”。
对于近代买办的历史地位，极而言之者将买办、通事、娼妓、流氓列为一类，属社会败类，最卑鄙无耻之徒。章太炎论“革命之道德”，按社会职业分道德人品高下，将洋行之“雇译”归入末位，贬之为“白人之外嬖”。
法国全权公使刺萼尼曾说：“在厦门、福州、宁波和上海，几乎没有一个受尊敬的中国商人，没有一个资本雄厚、有信誉的人敢和外国商人建立直接的联系……这难道不是因为那些薄有资财的人知道，和外国人做生意，虽然表面上受到地方当局的鼓励，而实际上是受歧视的。”
广东人容闳就拒绝去当买办，他认为那样名声不好，他坚守的是中国文人珍视清誉、爱惜羽毛的传统。对于买办来说，除本职工作之外，他们的身影还出现在了茶叶、航运等领域，此时他们身上又多了一重角色——投资人，他们也在伺机转型进入主流社会。