当山西、陕西盐商纵横驰骋在中国商业历史上时，江苏商人以洞庭商人为先导，在中国商帮史上“小荷才露尖尖角”。当徽商及广东香山商人式微之时，江苏商人慢慢找到了自己的历史地位。
上海开埠之初，闽粤移民居于优势地位，在数量上也仅次于上海本地人，位列二三，苏浙等省移民只占相对较低的比例。在小刀会起义失败后，清军大肆屠杀起义军，特别是对作为起义军主体的闽广人进行清算，专门制定措施以打压闽广势力，使得闽广人在沪的生存环境遭受破坏，被迫向海外特别是南洋迁移。苏浙移民乘势大量流入，由此形成了近代上海移民的新格局。
从钻天洞庭到上海开埠
苏州洞庭的东山与西山，就在今天吴县的东山镇和西山镇，它们是洞庭商帮的缘起之地。东山（即古胥母山）为伸入太湖之半岛，西山（即古包山）在太湖中，这是两个面积分别为80平方公里和90平方公里的地方，也让洞庭商帮成为地域范围最小的一个商帮。
在今人眼里，这里有山有水，是一个休闲度假的好去处；在古代，这里的恬静安详，成为人们避世而居的绝佳场所。籍贯为河南南阳的一代“商圣”范蠡，在助越王勾践灭吴后，庆功酒还没冷，就决定急流勇退。他将家产全部充公，从政界转入商界，来到沿海地区发展农牧业。就是这样一位埋名隐姓的商人，曾经带着西施，泛舟在烟波浩渺的太湖和洞庭湖。若不是因致富惊动齐王，让其推辞不过再次回到政界，想必他最后也不会再举家迁往山东定陶。
洞庭商帮，成就了日后苏商的魂魄。换句话说，苏商是以苏州为中心的洞庭商帮，在逍遥隐居中积智、识势而来。明朝中叶，被称为“钻天洞庭”的东山洞庭山人纷纷外出经商，王、翁、许、席为其杰出代表。自此，洞庭商帮初步形成。
翁家后人翁澍在其《具区志·卷二》中曾记录明朝人李维祯的话，“东山多大贾，走江、淮间”。康熙时洞庭东山人汪琬说：“西山之人商于湖广者多。”明末文学家冯梦龙在他编的《醒世恒言》中也曾描写道：“洞庭两山之人，善于货殖，八方四路，去为商为贾。”
洞庭商人活动区域集中，经营商品种类固定。苏商最早的经商商品是棉布、丝绸。这两者是江南地区生产量最多、销路最广的大宗手工业品，也是当时东山、西山商人走天下依仗的商品。东山商人家族主要活跃于以山东临清为中心的华北地区，以经营布匹贸易为主；西山商人家族则主要活跃在以长沙、汉口为中心的长江中游地区，以经营米粮、绸布贸易为主。
东西两山商人活跃的区域分别取决于对外交通的方式。东山商人多通过一条从南向北的大运河，以江南松江府的朱家角镇等为起点，以运河重镇山东临清为终点，过江涉淮，北走齐鲁大地，中转后将丝布供应京师，通达边塞九镇。
生于东山的清初文人翁澍于清康熙二十八年（1689年）修撰成书的《具区志·卷一三·人物》中记载了明至清初洞庭商人的行踪轨迹。东山的“翁百万”翁笾，在其父辈时即已经商到临清。翁百万去世时，嘉靖时的苏州状元、后位居首辅的申时行为之作传。东山席氏，在席左源、席右源时，就已经北走齐燕，南贩闽广，以致“布帛衣履天下，名闻京师、齐鲁、江淮”。
西山商人多通过长江，经湖广、四川而沿途分销于闽、粤、秦、晋、滇、黔广大地域。苏州是起点，南京、汉口、长沙、芜湖是他们最重要的活动场所。西山商人于明嘉靖、万历年间在长沙与汉口建立了金庭会馆。
因为在商业领域名声大著，当时江湖上将东、西两山的商人与徽商合称“钻天洞庭遍地徽”，但洞庭商人并没有出现特别响当当的代表人物，以与其他商帮相提并论。这时以洞庭商人为最高水准的苏商，仍处于蓄势阶段，以布与丝为载体而与外界建立起来的商业实践，成为苏商群体商业智慧启蒙的最好老师。
当山西、徽州盐商在以扬州为中心的两淮流域大放异彩时，苏商正以苏州西南的吴县附近，悄然积累着自己的商势。
太平天国运动使得扬州、苏州等昔日繁荣之地，一夜之间在烽火中凋零。无论是沿运河一线还是沿长江一线，那些洞庭人家曾经行商的重要通道，都因战火蔓延而断绝。当洞庭商人原始的商业实践，遇到近在咫尺的全国经济中心大转移时，一次千年一遇的机遇，便展现在苏商面前。
于是，祖辈们为躲避战乱而逃难于洞庭两山的洞庭后人，迁移到了可以避乱的上海。也就是在这种情况下，席氏家族不得已离开了东山。曾经偏居太湖一隅，让这个家族避过了从唐末到明朝的历次战乱，而日后，席家许多人的生活，则与上海这座城市的发展紧密地联系在一起。
走出洞庭的席家人
上海席氏家族最早的始祖居于关东，西汉初年从关东迁徙到安定（约在今宁夏固原一带），这就是天下席姓“望出安定”之由来。历史上的“席”姓，由“籍”姓演变而来。之后，席姓又扩展到临泾（今甘肃镇原东南），并逐渐成为当地的大姓。东晋时期，席姓一支携家眷南迁至湖北襄阳一带，之后一支迁徙至河南，并培养出一个礼部尚书席豫。
席家的再次南迁与唐末黄巢起义有关，公元880年，当时身为将军的席温（来自河南），在黄巢攻破长安之际，带着3个儿子日夜跋山涉水，抵达太湖边，隐于苏州洞庭东山，席温从此成为洞庭席氏家族的始祖。席温是唐玄宗时的礼部尚书席豫的五世孙，晚年的席温，过着优游泉石的生活。
自南迁以来，席家历时1100余年。从唐末至明初的500多年间，席家子孙们一直过着农耕与田园的生活，但明清时期，洞庭东山席家与“隐居时代”渐行渐远，不少席家人开始走出洞庭。
明万历年间，席左源、席右源兄弟移居上海青浦。清乾隆年间，席襄移居青浦朱家角。清咸丰年间，席元乐移居上海。清末民初，还有席姓移居于闵行、嘉定安亭及市区。到了近代，席家人能在上海金融界显赫百年，席元乐的长子席嘏卿具有初创之功，而真正使这个家族具有了核心或者说灵魂人物的则是席元乐的二子席正甫。
作为晚清四大买办之一，席正甫是苏商中绕不过去的人物，其家族也是中国商帮史上绕不过去的家族。
席家引路人
在席氏家族历史上，从来不缺乏商人。到席元乐一代，席家的商业网络和关系半径已经到了昆山，以典当业为生。席嘏卿早年的经历，与传统洞庭子弟所走之路并无二致。席嘏卿出生于1833年，10岁时母亲去世，此时弟弟席正甫仅5岁。父亲再娶，并生下两个儿子。
13岁时席嘏卿还在学习珠算，一年后就弃儒从贾，就职于典当业。之后，本乡当铺闭歇，他又寄身到浙江鹤沙典当行。1850年，他的父亲、祖母相继去世。这个有着一个后妈及三个弟弟的家庭，就靠17岁的席嘏卿勉力支撑，但战争又让他丢了工作，他就改营布业，来往于周浦、川沙一带（今上海浦东）。
1853年，在太平军横扫江南的时候，席嘏卿就到上海的钱庄里做起了学徒，也有说他投靠了他后母沈氏的哥哥沈二园。那时，沈二园在上海开了钱庄。1857年，席正甫也随兄来到上海，兄弟俩干了几年，对钱庄套路操纵裕如，于是就学着舅舅的样子，也开起了钱庄。1858年，席嘏卿进入英商东方汇理银行，经理收付银元帮理账务；次年，改入老沙逊洋行司账；1860年又去了英商麦加利银行，为会计司出纳。到麦加利银行那一年，席嘏卿已经28岁，并基本站稳了脚跟。
沈二园在无意间成了席正甫家族绝处逢生的物质和精神领袖，1877年新沙逊洋行在上海创办的时候，沈二园成为第一任买办，负责该行进出口货物的销售和栈房的管理，渐渐发了财。从钱庄到洋行，从学徒、跑街到买办，沈二园成为日后席氏兄弟以及其他席氏家族成员的榜样，也成为1838年出生的席正甫青出于蓝而胜于蓝的重要参照系。
上海改变了席姓子弟的生计和职业，也使他们的生活方式、教育背景发生了极大变化。他们在许多方面都打破了中国固有的传统，不仅做事没有太多顾忌，而且视野开阔，见识宽广，只差一个任凭自己施展和释放的平台。
出山但不入官
有关席正甫进入汇丰银行的故事，有两个版本。一说是一位经纪人（掮客）将他介绍到了汇丰银行，一说是他的舅舅沈二园推荐他进入汇丰银行。不管如何，在汇丰银行，席正甫是从最底层的跑街做起的。到1874年，也就是他舅舅当上新沙逊洋行买办的第三年，席正甫也进入了在上海的第十个年头，当上了汇丰银行的第二任买办。
席正甫的机会来自于一次政治贷款。1874年，清政府面临沿海防务上的危机，由清政府福建船务大臣沈葆桢出面，向汇丰银行提出“福建台防借款”，数额达200万两白银之巨。
汇丰银行大班麦克利要求时任买办的浙江人王槐山负责接洽，但王槐山将这件事交给席正甫去办理。席正甫周旋于政界、商界，经过反复交涉，最终促成了这笔借款，但条件也十分苛刻，那就是清政府必须付出高出行市几乎一倍的利息（即年息8厘），以盐税作担保，分10年还清。高利息、分期付款、以盐税或海关税作担保，这也是日后许多贷款条约里必有的条款。
事后席正甫名利双收，清政府奖励有功人员，席正甫被赐四品顶戴，并得到上万两银子的好处费。也是在这一年，他被提拔为大买办，并且一做就是30年，直到1929年年底他的孙子席鹿笙被枪杀。期间，席正甫祖孙三代，在汇丰银行上海历史上当了55年的买办，可谓“上海第一买办世家”。
在中国近代史上，席家的这种跨度仅仅略逊于广东香山买办莫氏家族。莫仕扬与儿子莫藻泉、孙子莫干生，服务香港太古洋行60多年，但席家的影响要比莫家深远。而席正甫的舅舅沈二园祖孙三代（由他妹妹那过续的儿子）也在新沙逊洋行的买办职位上，一待就是35年。在19世纪末期，新沙逊洋行、汇丰银行、太古洋行及英美烟草被称为英资在中国的四大垄断集团，席家与沈家的姻亲关系，让汇丰银行与新沙逊洋行在业务上互通有无，更为强势霸道。
从1847年丽如银行（东方银行）在上海设立办事处起，英国人实际上垄断了中国近代银行业务达半个多世纪。两个英国控制的最重要的企业分别是1857年开业的麦加利银行和1865年开业的汇丰银行。上海的汇票价格原由麦加利银行挂牌决定，后来汇丰银行的汇兑业务超过了麦加利银行，遂取得挂牌资格。在1935年以前，上海市场的官方外汇