中日甲午战争后，清政府需赔款2万两白银，便大借外债，汇丰银行和德华银行联合与清政府谈成了1896年的《英德借款》和1898年的《英德续借款》。席正甫事业的高峰，也就是这段时间。之后，在席正甫的居中斡旋下，汇丰银行先后经历了沪宁、广九、沪杭甬、津浦、京奉、湖广、浦信等主要铁路干线的贷款，获利之厚非常惊人。汇丰银行上海分行的营业额，不但居各地分行之首，甚至超过了香港总行。
席正甫不仅掌握了洋行的大权，还控制了上海钱庄的命脉。自开埠有外商资本进入起，上海钱庄就逐步被外商银行所控制。钱庄的信誉和流动资金，几乎全部依靠外商银行的“拆票”。席正甫任汇丰银行买办后，利用汇丰银行的影响和手中的权力，使汇丰银行扮演了外商银行和各钱庄之间“总清算”的角色。
在1877~1895年，席正甫代表汇丰银行，共投放给清政府的大笔巨额贷款达610万金镑。期间，席正甫与清政府的洋务大员李鸿章、左宗棠、沈葆桢等建立了密切的联系。有英商怡和洋行的买办唐廷枢、宝顺洋行的买办徐润等，被李鸿章拉出洋行来为清政府做事的先例，李鸿章也曾保举席正甫当官，要他为中国人做事，但是席正甫没有接受。他只是在李鸿章的保荐下，接受了二品衔的红顶花翎，赏穿黄袍马褂，和杭州的胡雪岩一样，成为沪上有名的“红顶买办”。
席正甫为人极其低调，很少参加社会公共活动，即便是东山同乡的联谊也极少参与。马学强在《江南席家：中国一个经商大族的变迁》一书中称，他查阅了当年东山同乡会的活动记录，很少看到有关席正甫的记载，仅在光绪九年(1883年)重建静安寺的时候有过一次捐款。这个隐身在幕后的人，却在数十年中默默编织了一张庞大的家族网络，在上海的外资银行界逐一渗透，形成了一股可怕的席家势力。
席家在上海金融界编织的这张网，堪比当年山西因盐起家的亦官亦商的王崇古、张四维家族。席温临终时，他曾告诫子孙：勿为官，勿出山。虽然席家子弟出了山，但在勿为官方面，恪守了祖训，并且席家所织之网更侧重于有商人背景而非政务的家族。
买办世家
1904年，70岁的席正甫去世，长子席立功接任了汇丰银行的第三任买办。去世前，席正甫跟湖南籍的上海道台袁树勋（任职时间：1901~1906）结成换过帖的拜把兄弟，为这个家族夯实根基。这是席正甫的深谋远虑之所在。
1905年，席立功代表汇丰银行同清政府签订了借款100万英镑的合同；1913年，以汇丰银行为首的五国财团，又贷款2500万英镑给当时的袁世凯政府。这项借款是清政府与美、英、德、法4国银行1000万镑借款合同的延续，但资金才到位了10万镑，清王朝就覆灭了，袁世凯政府希望将此贷款改为“善后大借款”，以盐税为担保，并把贷款的4国列为北洋政府借款的优先权国家。
1913年4月26日夜至27日凌晨，袁世凯派国务总理赵秉钧、外交总长陆徵祥、财政总长周学熙为全权代表，在北京汇丰银行大楼与英、法、德、俄、日五国银行团作最后的谈判，签署了借款《中国政府善后借款合同》。合同规定：借款总额为
2500万英镑，年息5厘，期限47年；债券9折出售，扣除6%的佣金，净收入2100万英镑。
借款为扣除偿还到期的庚子赔款和各种外债、遣散各省军队、抵充政府行政费外，仅余760万英镑，到期归还本息竟达6789万英镑。借款以中国盐税、海关税及直隶、山东、河南、江苏4省所指定的中央政府税项为担保。在1915~1939年年初，关、盐两税用以偿还这项借款的本息银数共计383203981元，为实收银数的3.63倍。
民国初年，孙中山将总统之位让与袁世凯，除手无兵权外，最大的原因便是经济压力。孙中山也曾试图以路矿税收抵押，向外资银行贷款，所得甚微，他当时也认为除举债之外，别无二途，但对于善后借款，他却以未经国会表决，挑起了国民党对于袁世凯的发难，并以此作为讨袁的一个借口，但在当年各省都督中，只有4省反对借款，通电赞成者有17省。
从1874年到1925年中华民国国民政府成立，汇丰银行向中国政府提供政治及实业贷款共82笔，共计3亿5千多万两白银。这些贷款，都是席正甫与他的儿子席立功在汇丰银行期间所做的事情，从此奠定了席氏家族在洞庭帮中的核心地位。
在半个多世纪的时间里，席氏家族演绎了中国金融史上的传奇：祖孙三代共有11人在外商银行做买办。席正甫的三子席德辉后来担任大清银行上海分行协理，孙子席德懋曾出任南京国民政府（1927~1938）中央银行业务局局长和中国银行董事。作为宋子文在海外的重要代理人，席德懋曾任国际货币基金及国际复兴建设银行代理理事，长期在纽约，管辖中国银行海外分支行，而席德懋的弟弟席德柄曾任中央造币厂厂长等职。除此之外，席正甫三弟席缙华是有利银行的买办，胞侄席锡藩是麦加利银行的买办，后为华俄道胜银行的买办。
从晚清到民国时期，席家作为具有影响力的买办家族在上海金融界一直保持着应有的声望，加上席氏家族通过他的舅舅沈氏而与王家、胡家等结成的姻亲，这个大家族成员曾先后有30多人担任买办之职。1949年后，席家子弟大多随外资银行退出了中国内地，他们投资的地产和实业也全数消失。
颠覆者盛宣怀
与席正甫一样，对于中国商帮史来说，江苏常州人盛宣怀（1844~1916）也是一个无论如何都绕不过去的人物。
与席正甫不同的是，盛宣怀扮演了终结者的角色。他颠覆了以唐廷枢、徐润等为代表的广东香山买办势力和祖籍徽州、发家杭州的丝商胡雪岩的角色，开创了中国洋务运动史上由幕僚商人主办洋务的时代。
盛宣怀是跟随洋务大臣李鸿章开始其与工商业打交道的生涯的。1870年，26岁的盛宣怀在无锡同乡杨宗濂的推荐下，进入天津府开始了他的官场生涯。他前后三次乡试不中，遂决意科举。他的父亲盛康是清朝官员，与李鸿章有交往。
盛宣怀是在1883年中法战争时发迹的。这年春天，洋务企业轮船招商局总办唐廷枢奉命赴英考察商务、船务，亲历西洋，“眼界为之一宽，所见外人商业、船务、铁路，一意经营，不遗余力，殊深钦佩”。
1883年5月18日，中式庭院、凉亭和小桥出现在了在伦敦召开的国际渔业博览会上。参会的两名大清工匠在博览会上宣读了一篇关于中国渔业的论文，题目是《中国在这几千年与世隔绝之后》。闭幕时，中国获得3枚金牌、3枚银牌，《泰晤士报》称：“中国满载荣誉。”
而在此时，上海正在酝酿一场金融风暴，这也是近代上海爆发的第一次金融风暴。1880~1883年，上海掀起了中国首次工业投资热潮。近20家新设的官督商办工矿企业来沪招股，外商也建立了15家工厂。从轮船招商局发行中国第一张股票开始，股价一路走高，展现了一派欣欣向荣的投机机会。1882年9月，股市涨到最高峰。
在风暴发生前，轮船招商局会办徐润在上海房地产界长袖善舞，并相继在天津、塘沽、广州、镇江等口岸进行了一系列的大手笔投资。严格地说，徐润并非经营房地产，而是靠内幕消息，提前介入土地的购买，尔后倒卖，赚取巨额利润。换句话说，就是炒地皮。他在上海所建的“愚园”寓所，以自己的别号命名，也是今日上海愚园路之名的由来。
徐润在上海的房产项目多集中在其名下一家叫做“地亩房产”的公司。该公司名下房产总成本为220万两白银，总市值为350万两白银，每年可收租金12万两白银，回报率约5%。在徐润的计划里，他准备将名下的地产资产打包上市，折合为400万两白银，分为40万股，每股10两，先发行一半，融资200万两白银。对于徐润的融资手段，澳大利亚华裔历史学者雪珥在《徐润：大清国的“烂尾”巨富》一文中继续交代说：
他融资的前提是“肥水不流外人田”，宁借高利贷，也绝不稀释股份。在这一前提下，徐润的融资渠道主要有三条：一是钱庄贷款，这是主流，而且多用房地产本身抵押，借贷一笔，开发一批，再拿新开发的项目作为抵押，继续新一轮的借贷，类似今日的“滚动开发”；二是股票质押贷款，将自己持有的其他产业的股票作抵押，这等于是将其他产业也纳入了房地产的资金链；三是挪用各种能挪用的款项，不仅有其他产业上下游的欠款，甚至还包括“存户款”（估计应是客户的预付款之类）及公款。
就在徐润对上海的房地产市场充满更多期待的时候，法国人将军舰和炮口对准了大上海——中法战争（1883年12月至1885年4月）爆发，上海的股票及房地产市场从高潮跌入低谷。银根紧缩，钱庄倒闭，股票暴跌，徐润的资金链断裂。到1883年，徐润以股票形式在近代企业投资达白银127.5万两。这些企业股票的大幅缩水，让徐润被深度套牢。
22家钱庄找上门来索要贷款，在无法从钱庄再贷到钱的情况之下，徐润以寻找新股东入伙作为应对策略。情急之下，徐润试图以公司一半的股份说动盛宣怀入伙，但没有成功。
徐润找错了入伙人，接踵而来的一场人事清肃将他置于了死地。对于轮船招商局在金融风暴中蒙受的损失，李鸿章派盛宣怀去轮船招商局清查，盛宣怀调查后禀报朝廷说，徐润“假公济私，驯至亏欠局款，实属瞻玩”，应该革职处分，并照数赔偿。
徐润提出，他在轮船招商局11年，仅领薪水2.5万两白银，局中存有各项余款70万两白银，作为出资股东，他按照既定章程可提取两成分红，可不可以用这笔分红抵消所欠局款，但遭到盛宣怀的拒绝。徐润职权被夺，股权尽失。无奈之下，只得将股票和地产贱价脱手，套现解困，直接经济损失高达近90万两白银，茶叶等其他生意也深受影响。
1883年年底，唐廷枢满怀热情和斗志，准备回国大干一场，但他已经不再有这样的机会了。因同一原因，唐廷枢、徐润被迫离开轮船招商局，郑观应也曾被迫离开机器织布局。与徐润不同，唐廷枢之前一直在筹办开平煤矿，他离开轮船招商局后就委身于开平煤矿，一干就是多年。
与徐润囤积房产和地产不同，胡雪岩是在囤丝大战中毁于一旦的。在此次危机中，徽商胡雪岩被盛宣怀在最关键时刻踹了一脚，最终导致破产