这四大家族横跨三个区域商帮，蒋介石是宁波人，父亲继承祖业经营盐铺。陈氏兄弟出身于湖州丝商家庭，他们的叔叔是辛亥革命的元勋陈其美。陈其美与蒋介石是拜把兄弟，都是广东人孙中山的追随者，蒋介石就是由陈其美介绍给孙中山的。孔祥熙曾是壳牌火油的山西总经销，第一次世界大战期间，他把阳泉所产的铁砂运往天津出口获利，并创办裕华银行作为融通资金的枢纽，逐渐成为山西首富。之前，孔祥熙曾任由美国人拨款而在太谷建立的欧柏林大学分校（即铭贤学校）校长。
宋子文，广东文昌（今海南）人，他的父亲宋嘉树小时候投靠过一位在美国波士顿经营丝茶生意的远房舅舅，这一经历让这个家族之后与美国有了千丝万缕的联系。宋子文曾在盛宣怀手下任汉冶萍公司驻上海总办事处秘书，后应孙中山之邀出任广州大元帅府英文秘书兼两广盐务稽核所经理、中央银行总裁。
在四大家族中，除陈果夫没有留洋经历外，其他人都曾留学海外。宋子文留学美国，是哈佛大学经济学硕士和哥伦比亚大学经济学博士；孔祥熙毕业于美国耶鲁大学，先研习矿物学，后获理化硕士。这两人都当过广东革命政府财政厅厅长。孔祥熙曾担任东京中华留日基督教青年会总干事，此间结识孙中山的英文秘书、宋子文的妹妹宋霭龄，并与之在日本横滨结婚。
与宋霭龄一样，她的妹妹宋庆龄、宋美龄都曾就教于美国教会办的威斯理安女子学院，宋霭龄之后介绍宋庆龄继任孙中山的英文秘书，孙中山与宋庆龄在孔祥熙与宋霭龄结合一年后（1915年）在日本东京结婚。1927年，宋美龄在孔祥熙和宋霭龄的撮合下，嫁给了蒋介石（宋子文的弟弟宋子安则迎娶了盛宣怀的亲戚胡筠庄的女儿）。蒋介石曾留学日本，而陈立夫则取得了美国匹兹堡大学采矿学硕士学位。
回到传统中的政商选择
2010年9月，冯仑在清华大学演讲时，总结了民营企业家的四大关键修炼：一是要坚持正确的价值观，追求理想，顺便赚钱，而不是追求金钱，顺便理想；二是要处理好政商关系；三是民营企业在坚持理想的同时如何处理和社会的关系；四是民营企业的代际传承。
在他的演讲中，政商关系赫然在列。在中国民族资本家中，冯仑对虞洽卿比较感兴趣。早在1994年，在无望地游荡海南时，冯仑曾经集中阅读了中国民族资本家的传记。“我发现了虞洽卿。”后来冯仑在接受《外滩画报》时说。
“这个人很有意思，出身贫苦，做过学徒、买办，后来创办了自己的企业。他还做过政府官员，和蒋介石的关系非常密切和复杂。我很想知道，他当时是怎么处理政商关系的。”“如果可以穿越时空对话，我选择虞洽卿。”冯仑说。
虞洽卿：择高处立
冯仑在2007年出版的《野蛮生长》一书中，就提及虞洽卿。他认为虞洽卿是100年来政商关系做得最成功的几个人之一。1949年以前，所有的民营企业家里面，在政治家跟“企业家”关系上最顺风顺水的应该说就是虞洽卿。一则他在荷兰银行做过，跟洋人关系不错；二则他跟蒋介石有层关系。
冯仑从虞洽卿的身上看出，当时企业家与政治家的关系最佳的道路有两条：一是要择高处立，只有最高权力者才能成为庇护者；二是要“同心同德，予而不取”，“非以其无私邪？故能成其私”。
辛亥革命时，上海革命党人原定于11月5日起义，但11月2日，虞洽卿忽然从宁绍公司汉口分公司发来的电讯中获知，清军已派了5艘军舰自汉口下驶，不日将抵上海吴淞口，准备装运江南制造局大批枪械弹药，以接济进攻汉阳的清军。
宁绍公司是由虞洽卿等宁波商人合资创办的轮船公司，虞洽卿就在第一时间将这一重大情报告知了陈其美，当时兼任上海道署总账房的宁波商人朱葆三也提供了两江总督关于镇压革命党人的密令，革命党人的起义就在11月3日提前爆发了。无论从物资还是情报方面，虞洽卿都是孙中山的支持者。
从孙中山到蒋介石，虞洽卿走的道路都是寻求最高处的庇护。1927年3月26日，北伐军挺进上海，当天，蒋介石同外资势力、江浙财阀和流氓头子等举行了一系列秘密会议，他向外国资本家保证“解决上海工人武装”，防止在上海出现“用武力及暴动”收回租界的事件；向资产阶级保证“劳资问题决不使上海方面有‘武汉态度’”；他向租界当局和商人们保证要建立上海的法律与秩序，这是给上海金融界和工商界的一服镇静剂。
自从北伐军占领湖北后，已有2000万到3000万银元流入上海，上海的银元储备高达1.3亿银元到1.4亿银元，上海的经济地位比任何时候都重要。1927年3月27日，由商界联合会派出吴蕴斋、穆藕初等9名代表前往会见蒋介石，众商人承诺向蒋介石认捐500万银元，蒋介石明确表示，“此次革命成功，商界暗中助力，大非浅鲜，此后仍以协助为期”。
同日，宋子文奉武汉国民政府之命，以财政部长之身到达上海，以控制上海与江浙一带的财政金融，阻止蒋介石的分裂、叛变行为。当时上海金融界信不过蒋介石，要求得到宋子文亲笔签名的偿还“贷款”保证，才肯放款，但宋子文断然拒绝了蒋介石的这种要求，蒋介石气急之下，查封了宋子文设在上海的办事处。宋子文性格软弱，彷徨中就想偷回武汉，并在一个美国记者的帮助下化名买好了回武汉的船票，但当他得知武汉的革命形势高涨之时，又打消了这一念头。张福兴在《中国1927：解密80年前中国政局的历史谜团》中提到宋子文曾在日记中这样写道：
事实上，我并不是一个社会革命者，我不喜欢革命，也不相信革命。我想，如果劳工政策使所有的商人和工厂老板都吓得不敢生产和营业，我怎么能平衡预算和使货币正常流通呢？而且，我怎么知道回到武汉后不会被革命的劳工拖出财政部，然后被他们打死呢？没有他（蒋介石）的军队保护，我用什么方法制止货币贬值，怎么平息劳工闹起的风波呢？所以，我不能与他翻脸，更不要去武汉。
1927年3月，在蒋介石公开叛变革命前夕，郭沫若发表反蒋檄文《请看今日之蒋介石》，认为“蒋介石已经不是我们国民革命军的总司令。蒋介石是流氓地痞、土豪劣绅、贪官污吏、卖国军阀、所有一切反动派——反革命势力的中心力量了”，他是“一个比吴佩孚、孙传芳、张作霖、张宗昌等还要凶顽、还要狠毒、还要狡狯的刽子手”。
1927年3月31日，虞洽卿向上海各报投递了一份公然反共的公告，内称：“名曰共产，实则破产，甚至假借名义，隐图侵占……所举我蒋名司令烛照阴谋，立施乾断，妖雾既消，澄清可待。”4月9日，蒋介石成立戒严司令部，禁止罢工、集会和游行。上海总工会委员会书记汪寿华被青帮杜月笙等诱至杜宅，并被活埋。
蒋介石是在上海总工会武装起义占领上海后进入上海的，但此时的工商关系已经发生了不同于1919年“五四运动”的微妙变化。根据中国政治协商会议全国委员会文史资料研究委员会的资料显示，在得到蒋介石的保证后，江浙财阀给予蒋介石一笔又一笔的巨额财政资助，仅为解除工人纠察队武装之用，外国资本势力连同本国企业家、银行家、大商人等共出资1500万元。其中1200万归蒋介石，150万归白崇禧，100万归周凤歧，其余50万则用于雇用青红帮流氓。
驻上海的澳大利亚观察家温·李普曼在1828年出版的《中国的革命：1926~1927》一书中说，蒋介石凭借恐怖手段搜刮的钱财，估计达到5000万美元，“现代以前的政权从未在上海有过如此恐怖的统治”。
傅筱庵：汉奸的下场
冯仑认为，商人与政治家的关系，要与基本的道义、制度方向相一致，这样才能赢得绝大多数政治家的支持，但这一尺度并不好把握。
因为虞洽卿跟蒋介石走的路一致，所以他不会像荣宗敬那样因不愿认摊税库券而遭侦缉，并被查封了无锡家产；他也不会像商人郭辅庭那样因拒绝认购公债，而以反革命罪被捕，直到交出一笔巨款才保住性命。其他如《申报》总经理史量才、席正甫的孙子席鹿笙等人的下场则是被暗杀。商务印书馆历任编译所所长张元济、南浔“四象”家族之一的张石铭、荣宗敬等都被黄金荣、杜月笙等绑架过。在荣氏家族及其企业经理中，多人被绑架过，甚至连先施百货的经理欧炳光3岁的儿子也曾遭此毒手。
在虞洽卿得势的背后，还有一个站错队的人，那就是同是宁波人的傅筱庵。1926年7月8日，在孙传芳的干预下，傅筱庵如愿以偿地当上了上海总商会会长。第二天，国民革命军在广州举行北伐誓师典礼，他们的重要目标之一就是孙传芳。
作为投桃报李，傅筱庵征调船只为孙传芳运送军火和军队，阻挠北伐军的东进。一年中，招商局共有9艘轮船被征用，以致在1926~1927年亏损高达440万两白银。
吴佩孚败北后，孙传芳也在与北伐军的战斗中惨遭失败。为挽回败局，筹集军费，孙传芳发行了以关税作抵的1000万元库券，傅筱庵对此全力支持。傅筱庵以上海总商会会长的身份召集上海银钱业摊认，但各业代表无人响应。无奈之下，他又利用职权，从中国通商银行的准备金中拨款200万元作为捐赠。
在蒋介石进入上海时，傅筱庵一方面遣人表示欢迎，一方面又在孙传芳逃离时亲往送别。1927年“四一二”反革命政变时，傅筱庵以上海总商会的名义通电“竭诚拥护”。是年，他以支持孙传芳罪遭南京国民政府通缉，后逃至大连寻求日本人的庇护。
傅筱庵是一个脸谱化的人物，从人性上说，他是一个让人面目可憎的人物。既想做同伴的朋友，又想做敌人的朋友，这种通吃策略，看起来实用，却往往并不现实。在动荡年代，做商人最忌讳像傅筱庵这样，把立场摆得太明，做事不顾及尺度，谁上台就千方百计地想用金钱为己铺路。其商人的投机性，一览无遗。
傅筱庵有两个酒肉朋友，一个是杜月笙，一个是张啸林。虽然傅筱庵与虞洽卿有矛盾，但经杜月笙和张啸林拉拢，虞洽卿也就顺水推舟，改变了态度，再加之傅筱庵在各方的疏通，国民政府在1931年撤销了对傅筱庵的通缉令。同年，傅筱庵从大连回到上海后，董事会改组，选出傅筱庵、厉树雄、徐圣禅、朱耐寒、张啸林、杜月笙等成为中国通商银行董事。
此时的中国通商银行已经被呆账掏空。该行放款总额为2228万元，其中26个大户的呆滞放款就达1276万元，占放款总数的57%。其中，北洋军阀政府拖欠230多万元，长兴煤矿、招商局、汉冶萍煤铁公司拖欠500多万元，黄楚九的九移公司、上海日夜银行宣告破产，又吃进了一笔倒账。此外，黄金荣、杜月笙、张啸林等人，都向该行借用资金金额从几万元到十几万元不等。
为装潢门面，傅筱庵不顾实际情况，在1934年自建中国通商银行大厦。1935年春，大厦竣工。为吸揽存款，这年上半年的存款利息在7%~9%之间，个别甚至高达11%，最终因为银行亏空越来越大，经杜月笙牵线，大厦以150万元低价卖给了宋子文的中国建设银行。
然后，傅筱庵另起炉灶，凭借他在上海的关系，先后担任了美商永安人寿保险公司买办、美商耶松船厂董事、上海华兴水火保险公司董事长、汉冶萍煤铁矿公司董事长、中国建设银行监察人等职，重新成为上海工商界的显赫人物，直到他在1940年10月10日被暗杀，时年69岁。
与傅筱庵一样在国民党军统锄奸行动中被暗杀的还有顾馨一等汉奸。宁波人袁履登，也因成为汉奸，在抗战胜利后，被判处7年徒刑。他曾担任上海宁绍轮船公司总经理，兼任上海国民商业储蓄银行、恒安轮船公司和上海远东体育场的董事，并于1925年当选上海各路商界总联合会会长。
朱葆三式罪名
1919年“五四运动”爆发，尔后的中国历史成为很多近代名人名声的分水岭。朱葆三的例子则说明，离政治太近也并非好事。作为总商，他遇上了一个浮躁时代。