正当蒋经国陷于进退两难之际，上海物价于10月初再度告急，不仅粮食出了问题，煤炭与布匹也纷纷告急。造成此种状况的原因除了上海奸商的破坏外，最根本原因就在于南京政府自身对其限价政策的破坏。10月2日，南京政府决定对卷烟、洋啤酒、国产酒类、烟叶等7大类商品增征税额。此举必然导致增征税额转嫁到消费者身上，加之其他商品搭车涨价，其结果蒋经国苦心经营的“八一九防线”被全面攻破。10月31日，南京政府通过了《财政经济紧急处分令》的《补充办法》，决定物价解冻，从11月1日起，取消限价政策。从此，物价再度飞涨。上海的物价，11月即比“八一九”限价时高出25倍，12月为35倍，到1949年1月，已达到128倍。大米的价格上涨尤为惊人，到1949年4月17日，是限价时的6万倍。与此同时，随着金圆券的不断贬值，南京政府通过《修正金圆券发行办法》，撤销了20亿元的发行限额。其结果，到1949年5月，金圆券发行额已达679458亿元，超出原定发行量的33900倍。连蒋经国都不得不承认：“金圆券发行数目之大，造成了10月初的所谓抢购运动。”此种情形，中共领袖毛泽东评论说：滥发金圆券，已使中国陷入“空前严重的经济危机”之中，“已经威胁着各阶层人民”，“罢工罢课等项斗争因之不断发生”。南京政府错误的财经政策，不仅未能挽救经济崩溃，反而加速了崩溃的过程。以改革币制上台的翁文灏内阁也在币制改革与限价政策失败中宣告总辞。充当改革币制与限价政策急先锋的蒋经国也做了翁内阁的牺牲品。就在孔令侃脱险之时，上海市民讥笑蒋经国是“只拍苍蝇，不打老虎”。《大公报》还专门发表了一篇《打虎赞》，云：
万目睽睽看打虎，
狼奔豕突沸海浦；
雷声过后无大雨，
商场虎势尚依然；
世间到处狼与虎，
孤掌难鸣力岂禁?
此时的蒋经国焦虑、苦闷到了极点。国民党中央社记者曹聚仁在他后来所著的《蒋经国论》中称蒋：三个月前，神气十足，曾几何时，只好败下阵来，“几乎天天喝酒，喝得大醉，以至于狂哭狂笑”。关于此点，从他的多处日记中也可窥出。10月4日日记中写道“一夜未安睡，且内心非常不安”。10月10日日记中写道：“今天是国庆日，本来是可喜之一天，但是内心的痛苦，益加深重。”10月16日的“反省录”中，蒋称“现在到了四面楚歌的时候”，认识到“倘使不能坚定，即很快就会崩溃”。10月18日日记中写道：“早起后，精神就不愉快，因为有许许多多问题，不但无法解决，而且一天比一天严重。”10月19日早起后，蒋称自己“心中仍烦”。10月22日，蒋在日记中称他已感觉到“自己在上海确很孤独”。10月25日夜，蒋经国接到粮食恐慌报告后，“心中十分难过”，久久“不能入睡”。10月31日的“反省录”中，他说想起人家将金钞兑了之后，“今天是如何在怨恨我，真是惭愧万分”。翌日，他见到女儿后仍是内心“十分的忧苦与烦闷”。他说由于取消限价，“两个月的工作，一笔勾销，回想起来，真是心寒”。
11月2日，怀着替父分忧与创造第二个赣南奇迹理想的蒋经国，在四面楚歌声中万般无奈地发表告上海人民书，宣称：
“在70天的工作中，我深深感觉没有尽到自己所应尽到的责任，不但没有完成计划和任务，而在若干地方，反加重了上海市民在工作过程中所感觉的痛苦。”因此，“除了向政府自请处分以明责任外，并向上海市民表示最大的歉意”。
尽管蒋经国宣称“决不放弃自己既定的政治主张”，“决不挂白旗”，但因经济管制已彻底失败，故而不得不结束上海的督导工作。11月5日，报纸发表了蒋经国辞去上海经济管制督导员职务的消息。翌日，蒋经国在日记中记述了他的感受：
“昨天正式发表消息辞总督导员职。自今日起已不再到中央银行办公。当我离开办公处的时候，心中实有无限的感慨，几欲流泪。傍晚步行到金融管理局向林崇镛李立侠辞行。望黄浦江上的晚景，觉得格外的凄惨。今日早晨，约行深沧白灵峰仲平乘汽车作杭州之游。中途经过闵行乍浦海宁，一路的风景虽美，但秋风红叶，使人发生伤感”。
上海败打“老虎”，蒋经国并非一无所获，如他自己所言：“70天的工夫，化了不少的心血，亦并不是白花的，读了一部经济学，得了许多痛苦的教训。”
出师赣南，蒋经国得到了“蒋青天”的赞誉，而上海之行，得到的却是“只拍苍蝇，不打老虎”的毁誉。究其原因，根本之点在于国民党各级官吏腐败已达极点，病人膏肓，加上其逆历史潮流而动的内战政策与错误的财经政策，经济管制不败才是怪事。其次，官商勾结特别是宋氏家族与孔氏家族插手上海经管，亦是蒋经国败打“老虎”的重要原因。蒋经国始终没有忘记孔、宋家族带给他的极大痛苦与伤害，故而在退守台湾后利用国民党改造之机，将孔、宋两大势力及反对派统统逐出决策圈。其三是蒋经国不懂得经济规律，仅靠行政命令与政治手段去管理经济，不可能取得成功。加之他倚仗蒋介石的“尚方宝剑”，说多做少，前后言行不～。：再者是他树敌太多，以致遭到多方攻击与暗算，最终跌落马下。其四，蒋经国利用的“戡建”大队鱼龙混杂，关键时刻不替他出力。关于此点蒋经国深有体会。他在对上海人民进一言时，不否认参加上海经管的工作人员“因人数较多，一定有良莠不齐的现象”。10月12日的日记中，蒋经国写道：“外面的环境已如此恶劣，而内部工作人员……都是只会口头说，而不肯很快的做事”。随着上海经济形势的恶化，“若干的干部，心理已开始动摇”。在10月19日、20日、25日的日记中，都指出经管干部“无定见，看到困难就怕”，而且有怠工行为，“空谈理论而无结果”。“工作人员都不肯负责，处处讲形式，而不求问题之解决”。总之，“戡建”大队的工作作风葬送了蒋经国“打虎英雄”的称号。
秘盗黄金
蒋经国抵达南京后，国民常中常会于12月29日任命他为台湾省党部主任委员。蒋介石发表这项任命说明他已经看到败局已定，大陆即将不保，派其子赴台协助爱将陈诚经营台湾，使国民党日后尚有立足之地。然而蒋经国并未立即赴台就职，而是始终陪侍其父共渡危难。
就在蒋经国被任命为台湾省党部主任的前4天，蒋介石收到桂系大将白崇禧24日发给他的要求政府与中共言和的电报。与此同时，桂系核心人物、时任蒋介石助手的李宗仁与白电遥相呼应，向蒋介石宣布5项和平主张。湖南省军政领袖程潜也向蒋发来了要他下野的通电。12月30日，白崇禧再电蒋介石，重申前电主张。同日，河南省主席张轸也通电主和。
在内外交逼之下，尽管蒋介石不断默念“庄敬自强，处变不惊，慎谋能断”的古人嘉训，但仍不免心烦意乱。冷静之余，与败打“老虎”归来的蒋经国商讨和战与自己的进退问题。父子二人商讨的对策可从蒋经国1949年1月1日的日记中窥知一二：
“父亲近曾缜密考虑引退问题，盖以在内外交迫的形势之下，必须放得下，提得起，抛弃腐朽，另起炉灶，排除万难争取新生。”“父亲乃有引退图新、重定革命基础之考虑。”
蒋氏父子二人的分析虽然退的因素多于进的因素，但对引退也不轻易言之。用蒋经国的话说：
“父亲虽有原则上决定引退，但仍须考虑引退之技术、方式，以及时间等问题。”“否则，将打击士气，震撼人心，更不利于国家及军事矣。”
蒋介石考虑成熟之后，遂于1948年12月31日在南京黄埔路总统府官邸举行除夕晚宴，将政府准备和谈与自己下野的决定公之于众。翌日，蒋介石发表《告全国军民同胞书》，发出求和声明。文告称：
“今日戡乱军事已进入了严重的阶段，国家的存亡，民族的盛衰，历史文化的绝续，都要决定于这一阶段中。”“怎样才能渡过这一难关，克服这一危机，成为我同胞每一个人异常关怀的问题。”对于和战问题的解决，“关键不在于政府”，而“在于共党”。现政府决定愿与共党“商讨停止战事，恢复和平的具体办法”。“只要和议无害于国家的独立完整，而有助于人民的休养生息；只要神圣的宪法不由我而违反，民主宪政不因此而破坏，中华民国的国体能够确保，中华民国的法统不致中断，军队有确实的保障，人民能够维持其自由的生活方式，与目前最低生活水准，则我个人更无复他求。中正毕生革命，早置生死于度外，只望和平果能实现，则个人的进退出处决不萦怀，而一国民的公意是从”。
文告发表当日，新华社广播了毛泽东撰写的《将革命进行到底》的社论。此后几天间，蒋氏父子度日如年。他倒不在乎其他方面的反应，他所重视和等待的是中共方面的反应。
1月5日，新华社播发了毛泽东撰写的《评战犯求和》的评论，揭露蒋介石“希望从白崇禧手里夺和平攻势的发明权，并在其新的商标下继续其旧的统治”。毛泽东的评论切中要害。
1月14日，毛泽东又为中共中央撰写了《关于时局的声明》，提出和平谈判的8项政治主张。其中首要条件就是惩办战争罪犯，以及废除伪宪法与伪法统等。这8项条件对蒋氏父子而言犹如五雷轰顶，视其为要他无条件投降的“哀的美敦书”，感到再无恋栈总统职位之希望。蒋对李宗仁称：“就当前局势来说，我当然不能再干下去了。但是在离开之前，必须有所布置。”
蒋介石在下野之前预作什么布置呢?
首先，他让蒋经国与俞鸿钧将中央银行库存黄金白银与外汇移存台湾，以备日后反共所用。据蒋经国1月10日日记记载：
“今日父亲派我赴上海访俞鸿钧先生，希其将中央银行现金移存台湾，以策安全。”
1月16日，蒋介石约见俞鸿钧、席德懋二人，提出中央中国两银行外汇处理要旨，蒋宣称此举“欲为国家保留一线生机也”。
蒋氏父子盗运黄金至台，俞鸿钧是核心人物。蒋介石下野的前两天，即1月19日，俞氏辞去中央银行总裁职务，由副总裁刘驷业继任。就在他辞去中央银行总裁之后，俞氏以一介平民身份奉蒋氏父子之命，将中央银行黄金、银元与美钞搬运至台。关于此点，台湾《联合报》刊载的《俞鸿钧先生的风范》中作了如下说明：
“也许有人以为俞氏当时既为中央银行总裁，筹划启运央行库存黄金至安全地点，本为其职责以内的事。其实，俞氏当时并不在中央银行总裁任内，当时央行的总裁为财政部长刘攻芸兼任，俞氏不仅已经离职央行，而且他本人并不在上海，后因沪上情况紧急，李宗仁态度暧昧，鉴于中央银行库存黄金对国家命运的重大影响，俞氏乃奉命冒险从香港飞往上海，运用他个人与中央银行在职人员的渊源关系及影响力，擘划部署，将库存黄金运来台湾。”
该文称俞虽未担任财经方面的任何公职，但他“本诸个人对国 家的忠诚、热爱，而将个人危险置之度外，为国家保全了巨款财富， 这是难能之处”。
至2月lO日，中央银行库存金银大部分运至台湾和厦门，上 海只留20万两黄金。蒋经国在2月10日日记中写道：
“中央银行金银之转运于安全地带，是一个重要的工作。但以 少数金融财政主管当局，最初对此不甚了解，故经过种种之接洽、 说明与布置。”“此种同胞血汗之结晶，如不能负责保存，妥善使用， 而共诸无谓浪费，乃至资匪，那是一种很大的罪恶。”
以上事实说明两点：第一，蒋经国、俞鸿钧将央行黄金银元与 外汇运至台湾与厦门是在蒋介石下野之后，下野之后的蒋介石就 是一介平民，以一介平民指挥蒋、俞搬运央行黄金亦属非法，故称 蒋经国盗运黄金。蒋介石说此举是为“国家保留一线生机”，实则 是拆李宗仁的台，为其日后再度复职准备物质基础。第二，在盗运 黄金银行过程中，当时的财政主管当局与时任代总统的李宗仁是 反对的。关于此点可从蒋经国后来的回忆中得到进一步说明：
“关于李宗仁来信所提到的库存黄金的搬运经过，我应该附带 来这里说一说：当上海快要撤退的时候，父亲就派我们几个人到上海去，劝中央银行把库存的黄金全部搬运到台湾来。临行的时候， 父亲又再三嘱咐我们‘千万要守秘密!’因为早已预料，李宗仁一定要以库存黄金作为‘和谈’的条件之～。后来这一批黄金，是很顺 利地运到台湾了。政府在迁来台的初期，如果没有这批黄金来弥补，财政和经济情形，早已不堪设想了；哪里还有今天这样稳定的 局面。”“库存黄金到达台湾之后，父亲又记起还有一箱国家的珠宝，存放在中央信托局，命令我们再赶到上海去，劝信托局把这一箱珠宝也运到台湾来，交给国库保存。这一箱珠宝，多半是在抗战时期一班汉奸非法搜括的财物，胜利后被依法没收，交付中央信托局代为保管的。因为我曾担任过管制上海经济的工作，知道这箱珠宝存放的地点；所以，父亲就命令我去负责执行这一项任务。当我到达上海以后，李宗仁已经知道了这回事，立刻下令，不准移动这箱珠宝。后为竟吩咐那个保管保险箱的人飞到香港去，使无法取出。我因向父亲建议：‘据所知道的情形，这一箱珠宝已经用了不少，剩余的东西，仅值二三十万美金，我们何必为此区区之物，同人家伤和气。’父亲却指责我说：‘到了台湾，当军队粮饷发不出的时候，就是一块美金也是好的!’我听了无言可答，只好依从父亲的意思去进行；但结果还是没有法子把这批珠宝搬出来。”
关于此点还可以从李宗仁回忆录中得到说明：
“在我就任代总统之日，手头一文不名。为维持军饷，安定民心，曾命行政院饬财政部将运台的国库银元金钞运回一部分备用。但是在台负责保管责任的陈诚奉蒋暗示，竟作充耳不闻的无言抗命。政府救穷乏术，惟有大量印发原已一文不值的‘金圆券’。大票成群出笼，致币价贬值，一日千里。”
应当承认，在盗运黄金与银元至台过程中，俞鸿钧的作用至关重要。《中央日报》1960年6月2日刊发王康的《平凡中的伟大》一文中，称俞氏“不声不响，与当时任台湾省主席的陈‘副总统’函电密商，决定将黄金全部运台，在某一个深夜，海军总司令桂永清密令军舰一艘，停泊在上海黄浦滩央行附近的码头边”，将“一箱一箱的黄金，悄悄运上军舰，在天未破晓以前，该军般已驶出吴淞口，以最大的速率，驶向基隆。两天以后，陈主席打电报给俞氏，全部黄金已妥藏在台湾银行的保险库里，坐在外滩央行总裁办公室里的俞氏，这时才感觉到肩膀上的万钧重担豁然减轻”。