从上述文字可以看到，蒋家第二代兄弟之间存有芥蒂。直到蒋经国的交班部署被打乱，蒋纬国被冷遇的状况才得以改变。1986年6月蒋纬国被其兄任命为“国安会秘书长”要职。日本《选择》月刊1986年8月号对蒋纬国突然高升评论道：
“蒋经国‘总统’的长期计划是：(1)慢慢缓和国民党一党统治体制；(2)逐渐让国民党元老退位，让技术人员和科学家出身的官员执掌‘国政’；(3)把军队首脑对权力的影响限制在最小限度；(4)逐渐让台湾人走上第一线；(5)‘总统’职务的继承问题根据‘宪法’规定处理。”“但是如果急于推进上述计划，就会遭到国民党元老和军队首脑的强烈反对。因此要花时间慢慢来。同时蒋经国‘总统’打算通过让蒋纬国登场，缓和他们的不满。蒋纬国就是为了起到控制军队首脑，缓和他们的不满情绪，同时圆满地向知识分子官僚及台湾省人移交权力的重要作用而登场的。蒋纬国将在李登辉‘总统’体制下掌握实权。或有可能在蒋经国之后实现蒋纬国‘总统’体制。虽然形式上是蒋介石、蒋经国、蒋纬国，蒋家三代执政，但实质不大相同。这一切都是为了对付国民党元老和军队首脑的策略，蒋经国‘总统’的长期计划没有改变。”
当蒋经国病逝之后，因身份特殊与身居要职，蒋纬国在台湾政坛上有举足轻重的影响。《雷声》周刊发文称：蒋经国病逝后，蒋纬国是蒋家成员中惟一可栽培与拥戴的人。何以这样说呢?因近年来台湾岛内外不少传播媒体大做翻案文章，许多矛头直指宋美龄，使宋的形象不佳。蒋经国长子蒋孝文，卧病已久，形同废人，在政治上早被宣判死刑，且又于蒋经国病逝第二年追其父而去。次子蒋孝武因江南事件形象太坏被外放新加被，出任商务副代表，因职务太低，即使国民党十三大奉调返台，也不可能挤入权力核心。三子蒋孝勇因涉及特权承包工程，被民进党“立委”吴淑珍抨击得体无完肤。至于章孝严、章孝慈两兄弟，尚未认祖归宗。即使算作蒋家人，章孝严也因反对民众的反美情绪使人认为欠缺应有的民族自尊与自信。所以在蒋家现有成员中，也只有蒋纬国可以栽培、拥戴。文章还认为如果蒋纬国在国民党十三大之后能成为台湾政坛上一个新的权力山头，则蒋家第三代尚有可为，否则蒋家将在台湾政坛乐章中谱上休止符。从蒋经国生前安排蒋纬国出任“国安会秘书长”一职，即可看出蒋纬国在台湾现实政治中的实际作用。蒋经国的用意在于预见政局变化的不可测，事先筹谋其身后的政局稳定力量。蒋经国病逝后，军方决定效忠李登辉，这一稳定台湾政局的举措与蒋纬国的作用分不开。
国民党十三大前夕，党内权力角逐相当激烈。在这场新的权力角逐中，蒋家是否会再起，又成为社会舆论的焦点之一。《自立晚报》记者徐璐采访了蒋纬国，下面抄录一段采访记，可见蒋氏家族动向。
问：“在这次激烈的人事竟争中，尤其是中央委员的选举，蒋家均有多位人士参加角逐，而有人也有意推举您为副主席，因此，政坛上有‘蒋家再起’的信号，您对这个传言的心情是什么?”
蒋答：“我不主张大家的注意力摆在蒋家不蒋家的问题。因为如果拿这个做文章，会造成蒋家人非常重的负担。好像只要有一个人做了一次‘总统’，世世代代都想做‘总统’的样子，如果不做‘总统’，就是蒋家的不争气。”“这种讲法是把蒋家当作蒋氏王朝”，“是封建帝王思想很重的观念”。当然，“身为蒋家的人，可能心理上特别希望自己的作为不能让上一代失望，不能带给他们污点，但仍然不是外界所说的‘非接棒不可’的心理”。
问：“这次十三全的中委选举，孝武、孝勇、孝严、孝慈先生都可能参与角逐，您对他们是采取什么样的态度?”
蒋答：“我并不鼓励他们，但也不阻碍他们。这是一个民主的世纪，每一个人都有自己该负责的一面。”
问：“那么对于有人有意推举您为副主席，您在某次访问中曾主动提起，您也说他们要你不要管。在这个过程中，您究竟有没有积极阻止他们?您对选举副主席的立场如何?”
蒋答：“对于选副主席这个问题，我不只是在报刊上看到，我也亲身与不只一位、两位接触过，他们来劝我，告诉我。但我个人倒不想有这类的工作。”对于他们的做法，“我当然积极阻止，但是，我只能尽自己的一份力”。
问：“您觉得您最有能力做的事是什么?”
蒋答：“我能做什么，你们都应该知道。我是什么训练出来的?像‘国安会秘书长’这行，我是学过的。战略问题，尤其是大战略，大至全球战略乃至太空战略，我也是学过的。没有人是全面性的专家，如何产生各种专家，而能把他们组合起来，是一极重要的工作”。“我也一再要求自己，不追求任何名利职位。当然，任何人都应该准备更高层或更大范围的责任和挑战”。
从蒋纬国的答记者问中可以看到：在国民党内新的权力角逐中，蒋氏家族的确想在国民党十三大之后成为台湾政坛上的一个权力山头。也可以看到蒋纬国有些话言不由衷。国民党中常会在十三大召开之前已决定不增设副主席，但据台报称：以滕杰为主的部分台资深“国大代表”则还要推动联署，要求国民党修改党章，增设副主席，并要求提名蒋纬国为国民党副主席。在开会前，蒋纬国在各种场合也搞变相拉票活动，表明他问鼎中常委的企图十：分明显。这引起台湾一些人士的不快，部分开明派人士更产生蒋纬国有野心的疑虑。正因为如此，蒋纬国未被提名进入中常委，被：}j}除在权力核心之外。同时，由于蒋纬国是“国安会秘书长”，不获提名中常委，被聘为国民党中央评议委员会主席团主席，而“国安会”3名副秘书长也由原中央委员改聘为中央评议委员。
港报对此评论：上述举动显示了李登辉与其他决策人士将“国安会”降格。台报认为：从蒋纬国有意由中评委转任中常委受阻一事看来，蒋纬国意图通过中央委员会的选举，进而跻身掌握国民党最高决策权力的中常会之机会被断绝。还可以看到，“现下握住党内实权的人士已然不再眷念蒋家昔日的恩泽，凡事以‘党国’为先，对蒋家后代的照顾大约也仅止于任其在台湾商场上大展宏图与驰骋称雄而已，过分的政、经特权已不可能”。
不料事隔一年之后，蒋纬国政治声势又告高涨，甚至一度被视为下届“总统”的热门人选，这种局面连蒋纬国本人也都觉得相当意外。在蒋介石、蒋经国生前，蒋纬国虽然得天独厚，可是他父兄从未在政治领域中刻意培植过他。因此，蒋纬国在政坛中始终未曾崭露过头角，即使他的军旅生涯也不见得畅顺。
但是命运之神显然特别喜欢捉弄蒋纬国，每当他一马当先之时，往往中箭落马，大爆冷门。反之，当大家认为他黯淡的时候，他往往奇迹似的咸鱼翻身，让不少政治观察家跌破眼镜。十三届二中全会之前，李登辉派他为特使，前往萨尔瓦多祝贺新任总统就职。任何明眼人都看得出，这是一种调虎离山之计，以防拥蒋势力在二中全会上兴风作浪。拥蒋派为蒋纬国打抱不平，认为李登辉欺人太甚，这情绪在“国民大会”前尤为强烈。有人向蒋纬国建议，干脆一不做，二不休，报名参加台北市党内初选，出马角逐下届增额“立委”，以此向李登辉表明心迹，他绝无取而代之的意思。蒋纬国一度动心，但又怕李登辉不满，故未参与党内初选。
但是，由于蒋纬国一直是反对李登辉势力竟相拉拢的对象，所以“司法院长”林洋港公开发表谈话，指出大陆籍人士中不论李焕还是蒋纬国都具有竟选“总统”的声望与才识，如果他们出任“总统”，他“当副总统可以接纳”。资深“国大代表”颜泽滋得知后曾提出蒋纬国是大陆籍，又具军事才干，表示支持蒋纬国竟选“总统”。一时间，林、蒋搭档竟选正、副“总统”之说甚烈。
当社会出现拥立蒋纬国竟选下任“总统”的声浪后，蒋纬国急得像锅上的蚂蚁，他怕引起李登辉误会，说他在中间捣鬼。1989年12月底，他借《中央日报》访问之机，急于向李登辉表明心迹。他说：“我是一个中国国民党的党员，一定遵守党的制度与规定，绝不会违反党纪，自行参选。”“对于‘总统’、‘副总统’候选人，党有一定的提名程序与规定，任何党员自行参选，就是违反党纪，就要被开除党籍。我是一个忠诚党员，如果有一天‘蒋纬国被开除党籍!’我何以见人?如果有那么一天，我要到慈湖先‘总统’陵寝前切腹自杀。”
他还说：
“有些人则另有目的，有意‘逼宫’，要我表态，要我承认接受他们的意见”，这种做法“难免对我造成某些困扰与伤害”。
另据报道：蒋纬国还通过有关渠道向李登辉表示，他支持李竟选下任“总统”的初衷与立场始终未曾改变过。而且根据国民党的传统，党主席理所当然是“总统”候选人，他绝对没有出马竟选的意思，请李登辉释怀。蒋纬国还曾怀着极其矛盾的心情去见宋美龄，宋美龄告诫他说：
“你的个性最容易遭误会，因此，过去你受了很多的委屈，：这一点我最了解了，我们蒋家从你父亲到你哥哥对于党和‘国家’已经尽了责任，对于历史也有交待，一切自有公论，你不必考虑为了"蒋家而刻意去做或者不做一些事情，只要‘国家’需要你，大家需要你，你就去做。”
蒋纬国听后心情平静多了，为了避免卷入选举是非，蒋纬国与拥蒋派大将滕杰协商，声明放弃竟选。其后又于3月16日向李登辉提出辞去“国安会秘书长”职务的辞呈。李登辉即令“总统府秘书长”李元簇予以慰留。据《联合报》载：蒋纬国在辞呈上说，他两年前在蒋经国逝世时曾经请辞，这次仍望“总统”选举前后到“总统”就职前卸去“国安会秘书长”的职务。当日下午，蒋纬国偕夫人邱如雪赴美度假，据《联合报》称：蒋纬国赴美度假，是应李登辉的心愿。3月10日，蒋纬国赴美宣布辞选后曾受到李登辉的召见。李登辉曾说：“最近蒋秘书长很辛苦，受了很多折磨，不妨到‘国外’去度个假。”过了几天，李元簇又打电给蒋纬国，询向“请假出国”之事，蒋纬国当时答复正拟向“总统”请假，于是递出请假单，李登辉当日即批示准假，在去美机场，记者问他为什么选在此敏感时刻赴美，有什么特别政治意义?蒋答：“这段时间大家能够平平稳稳的， 不要卷入选举是非，所以我就‘出国’旅游。”
当然，蒋纬国对于李登辉提名李元簇为“副总统”候选人的做 法颇不满意。他对记者称：“为什么先放出很多其他风声，最后由 李元簇出来。”“事前他在放风的时候是不是已经属意李元簇，大家 就不得而知……我相信连他最旁边的人也未必知道。”另外，从他 所讲的蒋经国从未说过“蒋家人不再竟选‘总统”’的话和在“总统” 选举前后的言行看，蒋纬国对政治的兴趣毫不减弱，他能否再起将 取决于拥蒋派的增长速度的快慢。
正当蒋纬国在政争中处于失势之际，他在1991年7月又成为 台湾舆论的焦点。
7月初，民进党“立法委员”叶菊兰将“国安会秘书长”蒋纬国 私藏枪械事，在“立法院”曝光，顿时引起台湾社会的关注。11日 下午台中市调查站将该案函送台中地检署，全案进入司法程序。
蒋纬国私藏枪械事原发于6月底。蒋纬国说，有人告发他持 有枪械，其女佣人李洪美知道后，于6月29日报告了宜宁中学董事长蒋信丞，蒋信丞打电话给蒋纬国，问他到底是什么枪，蒋纬国这才想起60支放在阁楼内的枪，于是30日托蒋信丞将60支0．22口径练习靶枪报缴台中调查站。但另据蒋纬国的幕僚说，是李洪美因阁楼地板塌陷，找人清理阁楼时发现这批枪，报告蒋信丞的。因前后说法不一，引起了台湾社会大众的种种猜疑。
在蒋宅中发现的这批枪械，是20多年前蒋纬国托美军购买的。蒋本想用这些枪在“三军大学”或“联勤总部”附设休闲靶场，提供军官娱乐之用。因当时没有地方存放，也就暂放在台中的家里。这些枪是旧枪，蒋纬国请联勤单位查验、鉴定并上了凡士林，贴有“联勤总部”检验封条。蒋说：在工作繁忙又事隔多年的情况下，他“也就真的忘了此事”。他认为“整个事件是一个不友善的行动”，他怀疑是个“阴谋”。
蒋纬国将这批枪支上缴后，台中市调查站把该批枪支送鉴定单位实施鉴定。经鉴定具有杀伤力，但由于年代久远，威力不大，精度很差，有效的瞄准距离只有25米。可是这批枪械是在“枪炮弹药刀械管制条例”管制的范围之内。蒋纬国表示：“只要是枪，当然有杀伤力，但是枪锈了、坏了、没有子弹有没有杀伤力呢……问题是有没有杀伤的意图?”他还表示如果法庭审判，他会遵守司法程序。但民进党籍“立法委员”对蒋纬国一再深究，要求蒋纬国负起责任，“辞去秘书长职务”。蒋纬国坚定地表示，“除非‘总统’要他走，他才会走”，他不会因此而改变“反对‘台独’运动的决心”。在持枪案曝光后，女佣人李洪美又突然死亡，蒋纬国认为李洪美的死与枪械问题有关，他一定要追究死因。
蒋纬国私藏枪械案发生后，此案件的审理也成为人们议论的话题。负责承办该案的检察官说，蒋纬国的身份并不会影响有关案件资料的函送，而且会公开办案。此案也说明蒋纬国的势力江河日下，蒋家风光不再。
1992年底，在“立委”选举中，作为“超级选民”的蒋纬国公开支持因对李登辉不满愤而辞去“经济部长”的王建煊竟选“立委”。蒋纬国此举已经公开宣示反对李登辉。李登辉对此非常愤慨，于1993年3月1日将蒋纬国赶出“国安会”，让其做了“总统府资政”。
这一年，国民党内政争日趋激烈，非主流派成立“新同盟会”，蒋纬国出钱出力。新同盟会汇集了郝柏村、李焕、许历农、梁肃戎等大佬，以“国民党正统、救党图存”相号召。同年8月，国民党十四大前夕，以王建煊、赵少康等具有民意基础的“立法委员”所组成的国民党连线另组新党，蒋纬国予以支持。
1994年，当李登辉与日本作家司马辽太郎发表《生为台湾人的悲哀》后，蒋纬国坚决反对李登辉的理念及“重返联合国”的举措。1995年4月5日蒋介石病逝纪念日前夕，蒋纬国发表《正统国民党员何去何从》长文。该文把李登辉所领导的台湾当局指为“两岁党”，非“正统国民党”，已有别于中国国民党。他指控“两岁党”与民进党堪称“一体之两面”，“百年老店已被清仓”，国民党已空剩老招牌而已。蒋纬国号召老国民党员与新党合作，“共图遏止‘台独’与独裁”，“才能解脱……沦为日本次殖民地的悲哀”。
4月5日，蒋纬国在蒋介石忌日继续抨击目前国民党内的领导是“一天比一天弱、一天比一天乱”。当林洋港、郝柏村站出来竟选正、副“总统”之际，蒋纬国倾全力支持林、郝。
蒋纬国不仅反“台独”、“独台”与独裁，一直坦言统一。他说：
“我是这样子的，只要是对中国人有利、对中国统一有帮助，我是毫无顾忌地做。”