家康听后有些不悦，黯然说道：“我是否愚蠢，现在下定论还言之过早。北条也该醒醒了，看不清时势，不识时务的人才是真正的愚人呢！”
正信表示赞同，又说：“现在距主公到京城聚乐第的日期已不远了，去过以后，再走访北条比较合适。”
经过了正信的提醒，家康才想起来还要去聚乐第。所谓聚乐第，就是秀吉在京都刚落成的豪宅，秀吉邀请了很多人去参加落成典礼，家康自然也是嘉宾之一。家康于是依正信的意见，决定由京都回来后再去找北条。
天正十六年（1588年）四月十四日，是秀吉毕生最风光的一天。他本是出生于尾张农家的孩子，如今一跃而成为位极人臣的关白和太政大臣，并荣获天皇赐姓“丰臣”，而后阳成天皇也将会亲临行幸，参加新宅的落成典礼。
那天早晨，秀吉要到皇宫迎接天皇至聚乐第，家康和众多诸侯都尾随而去。沿途护卫的人数多达6000，一众人形成了一个长达两公里的行列。队伍浩浩荡荡，颇为壮观，百姓们都扶老携幼，争相一睹诸侯们的风采，并激动地说道：“天下太平了就是最好的事啦！”“能看到这么壮观的行列，真是做梦也没想到！”
在灿烂的春天里，聚乐第的欢宴一连持续了4天之久，给众人留下了难以忘怀的印象。天皇曾吟诗纪念此盛会：
今日盛事如松枝，万事荣耀云天地。
秀吉也做了一首应景的诗：
仰盼帝君行幸至，绿枝高映门外松。
家康也附和了一首：
君世安泰如绿松，千年长青如松叶。
秀吉在聚乐第的宴会上风光无限，秀吉那不可一世的威风深深激励了家康，他暗下决心，绝不能永远屈居其下。
宴会终于结束了，当家康要动身返回冈崎的时候，秀吉又一次郑重地提起了拜托家康的事：“请你劝劝北条尽快归顺我。”家康把这件事放在了心上，一回骏府，就立刻前往游说，可是北条父子执拗得很，始终不肯臣服。秀吉也派了使者前去劝降，北条不但不答应，反而开始备战，要和秀吉对抗到底。经过了多番交涉，前后花费了将近两年的时间，秀吉知道北条宁死不屈的决心，就彻底放弃了招降北条的希望，决定发兵讨伐。
天正十八年（1590年）二月，家康刚刚失去了一个妻子，而秀吉依旧让家康领兵出征，家康强忍丧妻之痛，领兵向小田原前进。这次的对手是素以骁勇善战著称的关东武士，目标是固守在天下第一关的箱根。为此秀吉做了万全的准备，他的陆海军兵士共达14万人。
战争爆发后，一连几个月来夜以继日的厮杀，使人们无暇去享受樱花新绿的美景，到了仲夏时分，北条军已经欲振乏力，呈现出了明显的颓势，投降已经是必然的结局了。秀吉的势力空前强大，甚至远在奥州（东北地区）的伊达政宗也因仰慕秀吉之名，主动率军前来支持，秀吉自然得意非凡。
一天，秀吉从石垣山的大本营俯瞰小田原城，家康陪同左右，秀吉突然开口说：“家康公，北条灭亡已经成为定局，为答谢你一直以来的支持，我打算把关八州送给你。”
家康感到很惊讶：“关八州？”
“对，武藏国有个地方叫江户（今东京都千代田区），你就住在那里如何？”
家康虽然没有听过江户这个地方，但对于秀吉的提议，家康心里竟莫名其妙地涌现一股向往之情，一回来就召集部下商量此事。
新天地
秀吉的心腹大患，北条的问题终于解决了。小田原被攻陷以后，氏政自杀，氏直被赶到高野山（位于今和歌山县）。战争暂时告一段落，家康就开始召集部下讨论迁居关东的事。
令家康感到不悦的是，竟然没有一个人表示赞同。大家都不忍心离开已经经营多年的家业。首先抗议的是井伊直政，接着酒井忠次也慷慨激昂地发表意见说：“这不行！这一来，过去对三河、甲斐、骏河、信浓、远江等地的苦心经营，岂不都白费了吗？”
原康政也说出了自己的看法：“他说得不错，关东太危险了，盘踞着那么多北条浪人。而且要放弃这一片故土，迁往人生地不熟的新地方，我认为得不偿失。”
本多忠胜则说：“对！秀吉说得好听，说是关八州，但房州有里见、上野有佐野、下野有宇都宫和那须、常陆有佐竹，名义上是八州，实际上只有四州而已，我们现在拥有五国领地，搬迁之后领地反而减少了。”
本多正信平时不轻易开口，但是事关重大，他也忍不住发表见解：“不错，放弃辛苦建设的领地，到从未去过的关东，实在没意义，更何况把城堡盖在那个什么江户更不妥当，大家对江户那个地方都很陌生，到了那里很难适应。”他环视着大家。
“不知道，根本没听过。”“不晓得是个什么穷乡僻壤。”“可能有狐狸野狼也不一定！”家康的部下们几乎众口一词，每个人都表示反对。
其中本多忠胜的反应尤其激烈，他担心这是秀吉的阴谋诡计，为的是把家康赶到偏远的地方，以防备家康日益增长的势力。他还说道：“秀吉以前要利用我们，就把我们留在身边，想方设法地请家康公去京都，现在没有利用价值了，就想把我们一脚踢开，这无异于过河拆桥，我们不如下决心来好好对付他。”
本多忠胜的话音刚落，大家都觉得他说得有理，表情都紧张起来，只有家康平静依旧。其实家康之前也不知道江户究竟是怎么样的一个地方，他查阅了《东鉴》和一些古籍，才对江户有了一些了解。
江户是镰仓时代一名叫做江户太郎重长的武士所开发的地方，他在那里盖了房子，并治理当地事务，当时在他周围住着500多户农民。到了室町时代，一位名叫太田道灌的武士来攻打江户氏，将他赶出江户。禄长元年（1457年），房屋全部被改造，就有了今天江户城的雏形。江户离海很近，船运便利，是往东北地区和千叶的交通要道，又有高地，风景幽美。
据说武士太田道灌在一次狩猎途中遭遇倾盆大雨，于是他连忙跑向附近的农家借用蓑衣，那家的姑娘献了一朵棣棠花给他，当时他并不了解其中含意，后来才知道那是代表什么，于是深感自己学识不足，开始潜心追求学问。
后来有一次，天皇询问道灌武藏野的情况，因为当时俩人在后花园中，道灌以诗作答：
露珠雨水土地肥，天阔地广武藏野。
松柏连绵近海边，绿下仰望灵山巅。
家康读到了上面的记载，从中可以推断出那里可以看到富士山，又有相当开阔的平原。《东鉴》上还记载，道灌在沐浴时被上杉氏杀害，然后上杉氏就占领了江户城。道灌在江户短短的30年间，江户就从一个小地方发展成为一个大市镇。后来上杉氏又被小田原的北条氏消灭，江户城中的许多人都迁往小田原，此后江户就没落了，再也不复往日的繁华。如今的江户只剩下百余户贫困的渔民，高地由于无人打理，变成了杂草丛生的莽原，从前的街市也长满了苇草，一片荒凉衰败的景象。
得知这些情形之后，家康更加体会到了书本的可贵。虽然如今的江户已经衰败，但对于家康来说却更加有吸引力。他决心要用自己的力量，重振江户昔日的辉煌，开辟一片属于自己的新天地。大家愈是反对，家康搬到江户的意念就愈是坚定。他下定决心后，就开始动员大家支持他。
家康力排众议，终于让大家不再反对他的决定，然后众人就开始整理行装，7月14日，大家跟随家康正式离开了充满许多回忆的故乡小田原，带着梦和希望直奔江户。