这一年的7月，袁保庆忽患重感冒，对于军人出身的他来说，本来是可以不药而愈的。可是，家中人盼望他早日起来视事，心急乱投医，反倒真的弄成了重病，不上几天，竟在一片暑气中撒手长逝了。妻妾部下悲恸自不用说，心里最难过的还是袁世凯。原以为，可以无忧无虑地过几年舒心日子，在嗣父的大翼垂护下，无风无雨，只等羽丰毛满，便可振翅高飞。谁料想顷刻间梁断柱塌，大厦倾地。
嗣父一去不返，现在只有全靠自己了！15岁的袁世凯仿佛一下子长大了许多，成熟了许多。他帮助养母牛氏管理家务，许多事干得井井有条。看着养子精明能干的样子，失夫心痛的牛氏，心里稍稍有了一丝安慰。
这年冬天，袁世凯随嗣母扶柩还乡。
跟随叔父闯江湖
1874年，即袁世凯回到项城的第二年，他的叔父，在西北帮左宗棠办理军务的袁保恒回到老家休假，给沉浸在迷惘中的袁世凯带来了新的希望。这位同样是军务出身的叔父，刚见袁世凯的第一面，眼睛就为之一亮：这个侄儿与家乡的其他“土侄儿”全然不同，他不仅长得相貌堂堂，而且一举手、一投足，一问答、一应对，全然是大家的派头，官场的气度，果然是不同凡响。
“侄儿可愿随叔父到西北一走？”
“承蒙叔父大人错爱，侄儿自然感激不尽。”
几天后袁世凯便打点行装，随叔父往西北而去。后来，袁保恒调到北京，再调到开封，袁世凯一直都跟随身边，是因为老家项城偏居一隅，长期在那里生活，孤陋寡闻，带着出来，不但可以有一个较好的读书环境，更主要的是可以增长见识，开阔眼界。
这个时候的袁氏家族，虽然已没有了袁甲三在世时的显赫地位，袁保庆的去世也使袁家失去了一个重要的财源，但在京城还有两朝廷命官，支撑着袁家的门面，一位是袁保恒，时任户部左侍郎，另一位是袁保龄，时任内阁中书，都相当于现在的副部级官阶。幸运的是，与袁世凯年纪相仿的袁氏少年后生不下十数个，唯独他被保恒和保龄同时看中。他们都认为袁世凯是袁家这一代中可堪造就的人，都乐意把他带在身边，言传身教，耳闻目濡，期望他将来能接上自己的班，继续在朝廷支撑袁家的门面。
晚清时期，虽然西风东渐，欧洲的那一套教育制度和体系已陆续介绍到中国来，但中国延续了上千年的科举制度，还牢牢占据着中国的教育霸主地位。而且，这种制度将教育与政治直接挂钩，成为仕途的必由之路，这在“官本位”思想最重的中国，其影响力、诱惑力之强大，就可想而知了，这种影响、诱惑对袁世凯也当然不可能例外。
袁保恒和袁保龄对这位十五六岁的侄子，在功课方面抓得是非常紧的。他们高薪聘请名举人谢廷萱给世凯教习八股文，又请另一位名举人周久溥教习作诗，请来又一位进士专教书法习字。仅从这些教师的档次和规模，就可以想见袁家二兄弟对这个侄子所抱希望之大、用心之良苦。
有一封遗留下来的书信，足可佐证这一切。那是袁保龄从北京寄给项城老家的袁世凯生父袁保中的。信中说：
“凯侄资分并不高，而浮动非常。细询其故，大约前在南（指南京）时，所以师亦不切实。好在目下谢子龄（廷萱的字）兄之为人，事事求实际。为置一桌，两人隔开，免时刻交谈废读之弊，且欲使凯侄逼近师长，以束浮嚣之气。晚间则均在书房套间，与先生比屋而居，夜课至亥正，晨以日出为始。……晚间先生学生咿唔四起，月下听之亦颇可喜。”
那时，袁世凯已渐懂世事，在堂叔的严格管督之下，尽管对八股取士的一套刻板做法厌恶之至，但重压之下，读书还是很刻苦的，每晚只睡五六个小时。四书、五经很快背得滚瓜烂熟，试贴诗做得也很有长进，只是写文章还不得要领，尤其是八股文章法不熟。尽管如此，他的家族赋予他的强烈的使命感与他个人的天资秉赋结合在一起，已足以使他的家族对他充满了信心。
有两句诗，大概是因为写得太精彩了，亦或是给他的家人和老师印象太深刻的缘故，终于没有随着后来怒焚文书稿而消失，却幸运地成为袁世凯青少年时期留下的仅有的两句诗——但这两句诗已使我们很满足了，因为袁世凯青少年时代精神世界的最闪光、最有预示性的东西，就包含在这两句诗里面：
大泽龙方蛰，中原鹿正肥。
说他志向远大也可以，说他野心勃勃也可以，总之，此时的袁世凯，用“初生牛犊”这个词来形容他，已显得有点小家子气。
一句话把新娘丢在房里
1876年是大比之年，袁世凯从京城回到河南老家，参加乡试。
按清代的科举制度，父母去世3年之内是不能参加乡试的。袁世凯的生父袁保中1874年11月（同治十三年十月）在项城老家病故，到1876年秋，3年丧期未满，袁世凯本来不该去试，但因为袁世凯已过继出去，做了袁保庆的儿子，所以没有居丧，仍然跃跃欲试，急冲冲地回来参加乡试。
然而，命运之神没有继续赐给他幸运的机会，而是兜头浇了一瓢冷水，张榜之日，别的人榜上有名，欢呼雀跃，袁世凯却是名落孙山，垂头丧气。
俗话说，人生两大快事：洞房花烛夜，金榜题名时。袁世凯金榜题名的痛快滋味无缘品尝，但他考场失意后度日如年的懊恼日子并没有持续多久。他的生母和养父母合力齐心，已替他物色了一名门当户对的大家闺秀。
1876年底，一场大雪过后，袁家寨张灯结彩，鼓乐齐鸣，袁府上下，一片喜气洋洋。大大的“喜”字在积雪的映照下，显得更加鲜艳耀眼。
刚刚17岁的袁世凯，身着崭新的丝绸马褂，两颊潮红，额头晶亮，一条乌黑的大辫子油光铮亮地挂在身后。特定的时候，特定的身份，他虽然无任何事可做，但激动和兴奋使他坐立不宁，到处走动，一面频频应对上上下下的祝贺。不管在此之前，他是否钻过烟花巷、偷尝过禁果，今天，作为一个即将入洞房的新郎官，洞房花烛夜毕竟是人生第一遭。所以，他在焦急中等待着那一个令人销魂的时刻的到来。
虽然新娘还未曾谋面，但对老丈人家的底细，袁世凯已大致摸清了。他妻子于氏的娘家在陈州是一大户，老丈人于鳌家产万贯，家里曾挂过“双千顷牌”，其拥有的良田之多可想而知，对袁世凯来说，能找到这样一个丈人，虽谈不上攀龙附凤，至少也不算吃亏了。
关于他的原配夫人于氏的情况，后人知道的并不多，只知是大家闺秀，但没有读过书，不怎么识字，对于封建礼教规矩，仅仅粗懂一些。不过，这位长袁世凯两岁的媳妇长得并不丑，模样还算周正，人也本份老实。所以后来袁世凯一口气娶了9个姨太太，而她始终一声未吭。
小两口婚后头两年，感情还算好，结婚两年，便生下一子，即长子袁克定——袁世凯32个子女中唯一的嫡出。然而，儿子出生没过多久，袁世凯便因为一句玩笑和于氏反目，导致冷淡相处，于氏仅有“主妇”的牌位，而无原配的实惠，几乎是守了大半辈子的活寡。
有一天晚上，小两口刚回到房间，于氏倒好热水，服侍丈夫洗脸洗脚，然后又自己解衣净身。脱了外衣坐在床上的袁世凯看到于氏从腰间解下一条乡土气很浓的大红绣花缎子裤带，不知突然联想起了记忆中的哪一个烟花女，便和老婆开了一句玩笑：
“看你打扮的样子，活像个马班子。”
如果是个善风情、会撒娇的老婆，此时一定会扑到丈夫怀里，小拳头捶打一通，红着脸嗔怒一番，或者乘势撩起丈夫的兴致，翻江倒海一番，也就罢了。偏偏袁世凯碰到的是一个不开玩笑，木槌敲砖头——实打实的老婆，一听这话就真的动气了。“马班子”是河南项城一带的方言，即妓女的意思。于氏觉得丈夫讲这话，是对自己莫大的污辱，便反唇相讥，狠狠回敬了一句：
“我不是马班子，我有姥姥家。”
于氏说的“我有姥姥家”，意即我有娘家，是明媒正娶的正房太太，而袁世凯的生母是姨太太，是偏房。这一点对于男人家是十分敏感的，而对于像袁世凯这样性格的人，更是一大隐痛之处，容不得别人揭这块伤疤。当下就摔开房门，一头冲了出去，把老婆丢在房里，从此以后，再也不跟她同房。
仅仅为一句气话，于氏断送了自己一生的幸福。
所以，袁世凯的原配夫人于氏在生下袁克定之后，就再也没有其他子女。袁世凯在外面闯世界，做官享福，即使把儿子克定带出，宁愿交给姨太太看护，也不接她出来，而是一直让她在袁家寨里，独处空房，守着孤灯长夜。直到袁世凯做了山东巡抚，为树立一方父母官的形象，在接她母亲来济南时，才顺便把于氏带来服侍婆婆。由此可见袁世凯的性格。
袁世凯从接于氏到济南，直到后来做了中华帝国皇帝，始终只承认她是名义上的夫人，既不让她参与管理家政，也从不和她同房。清末，宫廷曾封于氏为一品诰命夫人，尽管如此，她在家里的地位并未改变。
后来，就任大总统的袁世凯住进中南海之后，于氏当然也跟着住进去了。在中南海怀仁堂延庆楼后面，有一处三进的大院子，叫福禄居。于氏和袁克定的妻子儿女们就住在这里。
那时候，袁世凯在子女和姨太太们面前，已养成了习惯，每隔三天五天，就到福禄居于氏的房中坐一会儿。见面的时候，基本上已是固定的模式：袁世凯总是先问一句：“太太，你好。”于氏也总是答一句：“夫君，你好。”接着，俩人就随意聊几句无关紧要的家常话，一次例行会见就算结束了。夫妻彬彬有礼、客客气气，真正应了一句成语：相敬如宾，只是毫无夫妻间的恩爱可言。
于氏几乎大半生都是在这种闭塞孤独、枯燥无味的生活中度过的，这就使她愈发土气、愈发孤陋寡闻，据说因此曾在外国人面前出过洋相。
在一次过阳历年时，外国公使及夫人按照国际间的礼仪，都到总统府来给袁世凯拜年，随后照例也要给总统夫人贺年。这样，袁世凯也不能不让于夫人出面接待客人了。
作为总统夫人的于氏，身穿猩红绸缎的罩衫和裙子，拐着小脚，接受外宾们的祝贺。正当贺礼在进行之中时，欧洲某国公使忽然上前一步向于氏伸出手，并做出要低头吻手的姿势。于氏根本不懂吻手礼，一见对方头、手伸过来，一下子惊慌失措，赶忙将身子一躲，双手缩回背后去了。公使一看总统夫人脸色不对，动作失常，不知什么缘故，一时僵在那里，好不尴尬，只好赶紧带夫人匆匆退场。
那些看笑话的姨太太赶紧将经过在袁世凯面前添油加醋描绘一番。袁世凯听了又羞又恼，当即下令，以后凡遇接待宾客，需要于氏出面的，一律得由次女、三女儿等陪同出场，并在一边代为照料问答，并规定于氏在公开场合不准说话，不准有什么特殊举止。可怜原配夫人当到这种地步，也实在是受够了洋罪。这些都是后话。
解囊助徐世昌
袁世凯结婚以后，即使有娇妻相伴，他也无心在老家长住，外面的世界好精彩，他的心早就飞到大都市去了。结婚半年不到，他就赶回北京，继续追随在叔父身后。此时，袁保恒已从户部调任刑部左侍郎。袁世凯因为乡试落第，这一段时间，便帮助叔父跑跑腿、办办事，这样，他便开始直接在官场上穿梭来往了。凭着他的灵性和对官场习气的耳濡目染，其钻营官场的本领和技巧也迅速熟练地掌握了。
此时的袁世凯已完全从丧父落第的悲哀中恢复过来。十八青春，朝气蓬勃，只等混上一年半载，有了资格，奠定了基础，便可借助叔父的提携，捞个一官半职，便可以到仕途上直奔前程。
1877年冬，河南大旱，袁保恒奉命调往开封府帮办河南赈灾公务。袁世凯也随堂叔一同前往。在这里，刚刚被引上路的袁世凯又一次面临着新的考验：他的叔父袁保恒到开封的第二年5月，不幸染上了当地的流行病，卧床不起。袁世凯到处奔走，寻医找药，竭尽全力而终于没能保住叔父的性命。临终前，袁保恒盯着床前躬立的侄儿，张大的嘴动了几动，想对他讲点什么，终于没能讲出来。
料理完叔父的丧事，重新变得一无所有的袁世凯，又郁郁寡欢地回到故乡项城县。这一年，袁世凯刚满18岁。对他来说，自从7岁随嗣父离乡，先后转赴济南、扬州、南京、西安、兰州、北京、开封等，足迹遍及大半个中国，在都市断断续续生活了12年。对都市生活和官场的魅力，他已经有了深刻的体会并产生了强烈的眷恋，他知道自己无法甘心在闭塞的乡下老家淡泊一生，他要过另一种生活，要沿着自己走过的路继续走下去。
造物主是英明的，它为这个世界大舞台提供了种类齐全的演员。有的人一生下来就是奴才，点头哈腰、唯命是从是与生俱来的；也有的人天生就是配角的材料，察言观色，能说会道，见风使舵，计谋多端，在朝廷是好丞相，在军队是好军师，在企业是好管家，在家里也是妇唱夫随的好典范。
袁世凯则完全不属于上述两类人，他是真正属于拿破仑所划分的那一类人——迫切想当将军的士兵。不论大戏，还是小品，他都想当主角，即使导演把他放在配角的位置上，他也要不自觉地表现自己，突出自己，与主角争位置——因为他天生就是当主角的料。他的天赋秉性再加上他身处的环境对他的熏陶，注定他的一生不可能平平淡淡、默默无闻，要么流芳百世，要么遗臭万年，要么是兼而有之。
袁保恒故去使他失去第二座靠山的那段日子，他蛰伏在项城，老家，虽然有新媳妇、热炕头，但他无法安于现状，他总想着干点引人注目的事。
在这样一个闭塞落后的环境里，能干什么呢？唯有舞文弄墨的文人能赢得乡人的尊崇。于是，袁世凯开始了他一生中唯一的一段文人诗酒生活。
虽然袁世凯的八股文章写得并不怎么样，但在北京刻苦复习应考的那段时间，至少使他的古文辞句章法有了一些基础，再加上他敏捷的天性，写出来的诗也小有名气，于是就决定在家乡做一回文人领袖。
他联合了一些读书人，组织成立了两个文社，一名丽泽山房，一名勿欺山房，也有人说他给文社起的名字叫“观善社”。
这些当然已是无关紧要。他为自己所筹办的文社提供处所房屋和所需的所有费用，对诗文优秀者，特备奖励，并按月赠给膏火费。自古文人多寒士，在这偏僻之处，如今冒出了一位这么不遗余力扶持诗文的有钱公子，一时间是名声大振，附近文人如蚁趋附，而袁世凯的那些据说写得确实不算赖的诗文，也因此换来了一片称颂之声。
在家乡筹办文社，担当文人领袖，不仅仅满足了他的虚荣心，更重要的是了解了一批文人，其中有一位在他日后的仕途上，还将发挥极关键的作用。
有一天，袁世凯正在他家的仰山堂读书，有一位秀才登门拜访，袁世凯赶忙起身迎接。相见礼毕，两厢坐定，一壶茶上来，两个人是一见如故。从日中谈到日落，用过晚餐，两人继续高谈阔论，直至夜深人静，仍觉谈兴未尽。于是，两人遂换帖结拜为兄弟。
此人是谁？他就是后来曾作为袁世凯的心腹和左右臂，为袁世凯登上大总统宝座出谋划策，并在袁世凯死后，曾一度亲自担任民国大总统的徐世昌。