词的下片，借蜡梅怀人。“银烛”二句由蜡梅的名称与形状产生联想，引出愁思。“银烛泪深未晓”，语出杜牧《赠别》诗“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”。这是由蜡梅的“蜡”字，联想起蜡烛，再联想起惜别之泪。“酒钟悭、贮愁多少”，这是由蜡梅花形状像钟，联想起酒钟，再由酒钟之小，联想起它不够贮愁。这二句采用拟人化手法，把蜡烛与酒钟人格化了。蜡烛像人一样泪深，酒钟像人一样藏愁，这二句既是描写蜡梅，也是抒写词人心中的离愁别泪。“记得”二句，是回忆往事。杨铁夫《笺释》说：“短亭离别之地，暮衙离别之时。上映梅，下切蜡。”这二句描写昔年的一场离别，着重写离别的地点与时间。“豆蔻”二句，词人进一步点明离别的对象。豆蔻，语出杜牧《赠别》诗“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。由此可知，词人怀念的是一位年轻的姬人。恨袅，将愁恨形象化，形容愁像烟一样缭绕。“岁华老”，语意双关：一是指蜡梅，蜡梅开花于冬月，故说岁华老；二是词人自指。天涯，写词人与去姬相距之远。岁华老，写词人与去姬别时之长，别后自己年华已老大。最后二句，写姬人音信渺茫。古人的密信，常用蜡丸封裹。吴文英《浣溪沙·琴川慧日寺蜡梅》词中也有“窗下和香封远信”之句，这里借用蜡梅的蜡字，运用蜡丸封信的典故，写他的信很难寄到姬人那里，二人天各一方，云山远隔。
惜秋华
重九
吴文英
细响残蛩，傍灯前、似说深秋怀抱。怕上翠微，伤心乱烟残照。西湖镜掩尘沙，翳晓影、秦鬟云扰。新鸿，唤凄凉、渐入红萸乌帽。江上故人老，视东篱秀色，依然娟好。晚梦趁，邻杵断，乍将愁到。秋娘泪湿黄昏，又满城、雨轻风小。闲了，看芙蓉、画船多少。
词的上片，主要写重阳节的凄凉之感。开头三句，以秋夜虫声起兴。写秋夜的清寂，夜深人静，灯前只听见蟋蟀细小的叫声。“残”字，内含意义丰富，既指蟋蟀的将残，也指岁月的将残，这个字奠定了全词的嗟叹迟暮的情调气氛。词的开头，词人不直言陈述自己的怀抱，而是托秋蛩起兴，这就避免了概念化的毛病，增强了词的形象性。“怕上”二词，写词人怕登高。翠微，本指青翠的山气，这里指山的青翠高处。重九，本是登高的节日，词人为什么怕登高呢？下句写出了原因。乱烟，指苍茫暮色中乱飞的烟云；残照，指快要下山的夕阳。从“伤心”一词来看，这里的乱烟残照不单纯指黄昏暮色景象，还有象征意义，象征当时社会混乱、国运衰微的时局。词人不愿登高，从表面上看，是不想因看见过眼烟云、黄昏夕照而沮丧，实际上，是词人怕看见国家衰亡景象而伤心。“西湖”二句，写词人怕游湖。词的下片，写伤老悲秋。“江上”三句，写自己年老而姬尚年少。故人，这里用以指词人自己。东篱，指菊花，语出陶渊明《饮酒》诗“采菊东篱下”。娟，姿态美好。这里以菊花，比喻姬人。菊花的秀丽颜色依然美好，借以指姬尚年少，容颜尚未衰老。词人不用别的花比喻姬人，而以菊花为喻，这就紧扣了深秋季节的特点。“晚梦趁”三句，写词人在姬去后所产生的愁绪。
声声慢
吴文英
陪幕中饯孙无怀于郭希道池亭，闰重九前一日。
檀栾金碧，婀娜蓬莱，游云不蘸芳洲。露柳霜莲，十分点缀成秋。新弯画眉未稳，似含羞、低护墙头。愁送远，驻西台车马，共惜临流。知道池亭多宴，掩庭花、长是惊落秦讴。腻粉栏干，犹闻凭袖香留。输他翠涟拍凳，瞰新妆、时浸明眸。帘半卷，带黄花、人在小楼。
词的上片写郭氏池亭的秋景和惜别之情。开头三句，描写池亭的优美。檀栾，美好的样子，语出枚乘《梁王菟园赋》“修竹檀栾夹池水”，这里用以形容竹子。这句意思是，金碧灿灿的池亭旁边有许多美好的修竹。“霜柳”二句，写郭园九月秋景。露柳霜莲，指经受了霜露的柳树与荷叶。点缀，衬托和装饰的意思。这二句以点带面，以经霜的柳、荷为代表，衬饰出了整个园林的秋景。“新弯”二句写郭园秋夜月色。“新弯画眉”，指似眉的弯月，这句紧扣词题“闺重九前一日”，写出了九月初八日新月的特点。接着，词人采用拟人化的手法，说新月像一个画眉少女含羞半遮面地照耀在墙头。
词的下片，描写郭氏池亭中的歌宴与歌女。“知道”三句，写郭园平日歌宴的盛况。杨铁夫《笺释》说：“此饯乃幕僚借座，非主人宴客，故主人家中声伎未出应酬。下片即从此著笔，然主人固以蓄声伎名者也，故以‘知道’二字领起，指平时宴会言。”惊落秦讴是秦讴惊落的倒装。这三句以夸张手法，写池亭中酒宴上的歌声，常常惊落庭花。“腻粉”四句，描写主人家歌姬演唱场面。腻粉，脂粉，代指歌姬。翠涟，指园池中的碧波。嫠，原指井壁，这里指郭园金碧亭台临水的岸壁。明眸，指歌姬明丽的眼睛。这四句描写主人家的歌姬凭栏歌唱的形态，栏干上留下了她的香粉，池中的碧波曾照映过她的新妆与明眸。这首词主要是描写郭氏池亭重九前夕的风光，着重描写了该园池亭之美与歌宴之盛。这首诗正体现了吴文英词的主要艺术风格，即戈载《七家词选》所说的“以绵丽为尚”。
三姝媚
过都城旧居有感
吴文英
湖山经醉惯，溃春衫，啼痕酒痕无限。又客长安，叹断襟零袂，涴尘谁浣。紫曲门荒，沿败井、风摇青蔓。对语东邻，犹是曾巢，谢堂双燕。春梦人间须断，但怪得当年，梦缘能短。绣屋秦筝，傍海棠偏爱，夜深开宴。舞歇歌沉，花未减，伫久河桥欲去，斜阳泪满。
词的上片写重过旧居所见凋零景象。开头三句，总写过去在都城的悲欢交集的生活。湖山，指西湖及湖边的高山。此词开门见山，一开始就紧扣词题。醉，指既醉于酒，又醉于山水之间。惯，惯常。这句写词人过去在杭州长期过着饮酒浪游的生活。渍，浸，染。春衫，即青衫，这句用了白居易《琵琶行》“江州司马青衫湿”的典故。青衫染上泪痕，指悲；又染上酒痕，指欢。陈洵《海绡说词》说：“啼痕酒痕，悲欢离合之迹。”无限，指这种悲欢之迹很多。“又客”三句，写词人重来杭州的落魄状况。长安，借指杭州。襟，衣的交领。袂，衣袖。断襟零袂，写衣服破烂。惋，指为泥土所沾污。浣，洗濯。
涴尘谁浣，写衣服上的泥尘无人为之洗濯。一个“叹”字，表现了词人对自己穷困潦倒孤独寂寞的生活的感叹。“紫曲”三句，写旧居的荒凉。紫曲，即里曲，指词人旧居所在地。蔓，蔓草。青蔓，指蔓生的青草。门荒、井败、蔓草迎风，层次井然地展现了旧居的荒凉。这里的门荒井败，还反映了都城的冷落。“对语”三句，写盛衰兴废之感。
词的下片，追叙承平乐事，并抒发感时伤世之哀。“春梦”三句写往事如梦、好景不长。春梦，指词人过去在都城的冶游生活。吴文英另一首《塞翁吟·饯梅津除郎赴阙》词有“千桃过眼春如梦”之句，也是用春梦形容旧游生活。能，通凭，这么。能短，这么短。这三句既表现了对过去冶游如梦、与姬欢聚时间太短的感叹，又表现了对承平安定生活太短的感叹。“绣屋”三句，回忆承平时的歌筵酒宴。绣屋，指华丽的房屋。筝，拨弦乐器，战国时流行于秦地，故日秦筝。这三句虽没有直接斥骂南宋统治者，但也表现了林升《题临安邸》所写“西湖歌舞几时休”的状况。“舞歇”三句，写都城由繁华转入衰落。舞歇歌沉，写盛时已过。花未减，写花木未改，而人事已非。
八声甘州
吴文英
渺空烟、四远是何年，青天坠长星？幻苍压云树，名娃金屋，残霸官城。箭泾酸风射眼，腻水染花腥。时圾双鸳响，廊叶秋声。宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、栏干高处，送乱鸦斜日落渔汀。连呼酒、上琴台去，秋与云平。
此词开端句法，选注家多点断为“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”此乃拘于现代“语法”观念，而不解吾华汉文音律之浅见也。词为音乐文学，当时一篇脱手，立付歌坛，故以原谱音律节奏为最要之“句逗”，然长调长句中，又有一二处文义断连顿挫之点，原可适与律同，亦不妨小小变通旋斡，而非机械得如同读断“散文”、“白话”一般。此种例句，俯拾而是。至于本篇开端启拍之长句，又不止于上述一义，其间妙理，更须指意。盖以世俗之“常识”而推，时、空二间，必待区分，不可混语。故“四远”为“渺空烟”之事，必属上连；而“何年”乃“坠长星”之事，允宜下缀也。殊不知在词人梦窗意念理路中。时之与空，本不须分，可以互喻换写，可以错综交织。如此处梦窗先则纵目空烟岩山旁有涵空洞，下瞰太湖，词人暗用之，——直到归鸦争树，斜照沉汀，一切幻境沉思，悉还现实，不禁憬然、恨然，百端交集。“送乱鸦斜日落渔汀”，真是好极！此方是一篇之警策，全幅之精神。一“送”字，尤为神笔！然而送有何好？学人当自求之，非讲说所能“包办”一切也。
至此，从“五湖”起，写“苍波”，写“山青”（山者，水之对也），写“渔汀”，写“涵空”（空亦水之对也），笔笔皆在水上萦注，而校勘家竟改“问苍波”为“问苍天”，真是颠倒是非，不辨妍媸之至。“天”字与上片开端“青天”犯复，犹自可也，“问天”陈言落套，乃梦窗词笔所最不肯取之大忌，如何点金成铁？问苍波，何等味厚，何等意永，含咏不尽，岂容窜易为常言套语，甚矣此道之不易言也。
夜合花
自鹤江人京，泊葑门外，有感
吴文英
柳暝河桥，莺晴台苑，短策频惹春香。当时夜泊，温柔便入深乡。词韵窄，酒杯长，剪蜡花、壶箭催忙。共追游处，凌波翠陌，连棹横塘。十年一梦凄凉，似西湖燕去，吴馆巢荒。重来万感，依前唤酒银罂。溪雨急，岸花狂，趁残鸦、飞过苍茫。故人楼上，凭谁指与，芳草斜阳。
词的上片写往年在苏州旧游的欢乐。开头三句写此次来苏州，在葑门泊舟上岸的情景。河桥，苏州小河上的桥，点出了泊舟地点。暝，日落、黄昏时分，点出了泊舟时间。柳暝河桥，写出了日暮停舟于杨柳掩映的河桥之下的景象。台苑，指姑苏台的苑圃。莺晴台苑，写出了晴日登上莺声婉转的苏州台苑的景象。柳暗对莺晴，河桥对台苑，字句藻饰，对仗工整，写葑门附近水陆风光，景色如绘。策，马鞭。频惹春香，指词人舍舟登陆后，感染了春天的芳香气息。“当时”以下五句，回忆过去在苏州的一段旧游。
词的下片写此次重来苏州的凄凉。“十年”句是过渡句，由当年的旧游过渡到今日的重来。“十年一梦”，语出杜牧《遣怀》诗“十年一觉扬州梦”。根据杨铁夫《笺释》考证，苏州姬“从梦窗约计当有十一二年，言十年者，举成数耳”。“凄凉”，是词人此次重来苏州的总的感受，这个词规定了整个下片的情调气氛。“似西湖”二句，以燕去巢空，比喻姬的离去。吴文英的词，多处以燕比姬，《唐多令》、《绛都春》等词均是如此。“重来”二句，抒发重来的感慨。重来，指这次来苏州。万感，包括当年欢愉之感和今日凄凉之感。银罂指小口大腹的酒器。这句与上片的“酒杯长”相呼应，但两次唤酒情绪不同，当年唤酒喜其无尽，此次重来唤酒则充满了人去楼空的惆怅。“溪雨”三句，写这次自鹤江入京所见旅途景象。溪雨，写鹤江江中之景；岸花，写鹤江江岸之景。
点绛唇
越山见梅
吴文英
春未来时，酒携不到千岩路。瘦还如许，晚色天寒处。无限新愁，难对风前语。行人去，暗消春素，横笛空山暮。
越山，指绍兴。词的上片，写在越山见梅的景象。开头二句，写见梅以前的情景。“春未来时”，指梅花未开之时。梅花迎春，梅花象征春天的来临，故这里以春代指梅。春未来时，意思就是未见到梅时。酒携，携酒的倒装，指词人携酒春游的兴怀。千岩，指越山。这句意思是，梅花未开之时，自己没有雅兴携酒来千岩万壑的越山游春。“瘦还”二句，点题，写在越山所见梅花形状。如许，如此，这样。
词的下片，写见梅后产生的心情。“无限”二句写见梅后产生新愁。“无限”一词，表示不是一般的忧愁，而是极大的忧愁。这种忧愁又难以在晚风寒梅面前倾诉，这就更增加了精神上的痛苦。“行人去”三句，点明新愁产生的原因。愁因就是“行人去”。杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为“行人”指姬。吴文英来绍兴时，姬人已离他而去。离异之苦，孤身之寂寞，使词人面对梅花，不是心花怒放，而是旧愁又加新愁。素，素怀。春素，指春时的怀抱。消，这里兼有消减与消瘦之义。暗消春素，既指思想消沉、情绪低落，也兼指身体消瘦。这里的人瘦与上片的梅瘦互相呼应。笛有落梅曲，这里的横笛，暗指梅花落。山暮，照应上片的“晚色天寒处”，指越山的傍晚。姬人已去，梅花又落，人去花落，词人只好愁对口暮的空山。全词以景结尾，空山之景与词人空虚之情融合在一起。