每年春茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇佣小帆船一条，到杭嘉湖一带，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目（俗称“颠颠巧”），引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。乡间农民受到张啸林的欺骗，有的输得当空卖绝，有的输得投河上吊，引起了极大的民愤。
为此，杭嘉湖一带人民曾写状上告，杭州府与钱塘县均曾出签访拿张啸林，但终因一班衙役都受过张的贿赂，屡屡通风报信，使张啸林几次避过风头，逍遥法外。
但后来有一次，张啸林在茶馆里为争座位，对旗人大打出手，险乎酿成命案。他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠他的老朋友在安昌任巡官的翁左青。
不久，武昌起义爆发，旋即杭州光复，张啸林托人探得自己的案子不了了之，于是又堂而皇之地回到了杭州。
辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，作一名普通的门徒。
一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，利用一批旧日的机房朋友作班底，逐渐发展成为颇有势力的一霸。
张啸林的外貌与黄金荣、杜月笙略有不同。他中等身材，圆头大耳，长着一对豹眼，滴溜滚圆；两颧高，双颊陷，颈子特别长，清瘦中有些杀气，令人望而生畏。张啸林从绍兴安昌镇回到杭州不久，本性难改，又闯了大祸。一大，他在朋友家喝了几杯喜酒，不觉已有三分醉意。回家途经拱宸桥附近时，看到几个人合力殴打一个人，就向前劝说，那几个人看到张啸林在旁多嘴，就围住他动起手来。
张啸林什么阵势没经过，见三人打来，便飞起一脚朝中间的那人的下身踢去，正中睾丸，那人当场倒地身亡。他知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家，连夜逃到上海。
张啸林逃到上海后，落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名为林生。这是他第一次来上海。
经同乡、投机药商黄楚九介绍，张啸林拜青帮“大”字辈樊理远为“老头子”。由于有些文化，他很快熟记了“海底”术语，下一辈的流氓都称他为“张爷叔”。
又过了一年多，杭州官府对他打死人命一事搁置起来以后，他又复公开露面。
张啸林在东昌渡码头，最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些路子，就和他商量，为保护每船来货在码头上不受损失，愿按来货所值拿出若干，作为保护费。
张啸林见有油水可捞，就在十六铺码头上的流氓群中寻找合作者，因为他深深懂得“强龙不压地头蛇”的道理。结果，他找到一个外号叫做“水果月生”的杜月笙，此时，杜月笙正跟在套签子福生后面乱转。
张啸林提出，如果杜月笙能保证杭州船商来货的安全，他愿让出一部分保护费。杜月笙听了非常欢喜，认为这是天上掉馅饼，立刻答应下来。
杜月笙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，从中收取保护费。这事很快被其他的流氓得悉后，就互相勾结，纠众前来明抢，与杜月笙和他的小兄弟们在十六铺码头上发生了一场恶战。
这场恶战，因为涉及各自的利益，简直是有你无我，互不要命。
杜月笙这帮因寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，各自奔逃。杜月笙本人也被打得奄奄一息。
张啸林把杜月笙背到自己租的房子中，延医诊治，并精心调养。当时，张啸林的经济也很困难，为了支付杜月笙的医药费，不得不当了身上的棉衣。
因此，杜月笙对张啸林的救命之恩，终生不忘。
这期间，通过杭辛斋介绍，张啸林也认识了黄金荣。但黄金荣觉得，他这个杭州湾来的小痞子，没有必要交往。所以，虽见过面，但一直没有来往。
不久，上海新开河码头建成，但外省的船商因不堪上海稽征吏的勒索，通过张啸林等人的关系，纷纷到处卸货。这班稽征吏从侧面打听到原来是张啸林在船商中暗地里捣鬼，砸了他们的饭碗，决意要把张啸林擒到手，结果他的性命。
一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，立刻纠集10余个稽征巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽局内捆绑起来，痛打一顿，准备夜深人静时，把他扔进黄浦江里淹死。
当天下午，张啸林的随从急忙去找杜月笙求他无论如何设法营救。杜月笙得讯后，一面叫手下把兄弟到稽查局搞清虚实，一面和几个头目商量营救办法。
大家认为，若白天去抢救张啸林，稽查局里有枪，难以得手，不如等到傍晚，趁巡警们下了班，冲进去，打它个措手不及。
大家计议停当，随即挑选了数十个流氓，作好了准备。到了晚上，杜月笙和李阿三率领这班流氓一齐冲人稽查局，救出了张啸林，然后一哄而逃。
张啸林脱险回家，休养了数日，打听到把他往死里整的稽征吏头目，名叫“金狮狗”，是一个手段非常残忍的家伙。为了报仇雪恨，他请了三十六股流氓的头子“吊眼阿定”助他一臂之力。
“吊眼阿定”对“金狮狗”也非常看不入眼，于是答应了张啸林的要求。
一天上午，“金狮狗”照例出来巡查商船，正独自走到江边时，突然被早就埋伏在那里的十几个人掀倒在地，一顿拳脚后，又被七手八脚地拖到江边，一声号子，用力往江中抛去。此时，正好漂来一只大粪船，只听“扑通”一声，“金狮狗”被抛进了大粪船中，虽然保住了性命，但已饱尝了大粪的滋味。
“金狮狗”爬出大粪船时，张啸林等人早已逃得无影无踪了。
上海呆不下去了，张啸林只好又回杭州。
1919年8月14日，浙江督军杨善德病故，卢永祥由淞沪护军使升迁，护军使一职则由卢系大将何丰林继任，江斡廷任护军使署秘书长，刘吾圃任肥沪警察厅主任秘书，俞叶封调充缉私营统领。这批分居要津的大官，与张啸林均有私交。
张啸林觉得，又该来上海了。他觉得，上海滩这片天地比杭州广阔多了，能使自己有更大的发展。
这一次，张啸林把妻子娄氏也带到了上海，同时还带来了两个好友，一个是号称文武全才的翁左青，此人后来做了杜月笙的秘书，一个是他的过房亲家陈效岐。他决定和他们一起“共创一番事业”。
到了上海，听说以前的老朋友杜月笙已在同孚里黄公馆发迹，他马上便来拜访。
杜月笙见了张啸林，自然十分高兴。第二天，杜月笙带他去见了黄金荣，并力请黄金荣重用张啸林。
虽然三鑫公司此时已垄断了法租界的烟土市场，牢牢掌握了上海滩上的烟土业，展望前景，一片金山银海，瑞气万千，但是，他们还有一道关口却无法突破，从吴淞口到高昌庙、龙华进入租界，这一条路，都是淞沪镇守使衙门的天下，水警营、缉私营、警察厅，乃至各级队伍，侦骑密布，虎视眈眈，不小心就损失一批烟上。这道关口要是无法突破，运输方面说不定还要走“水里抛、顺江流”的老路，危险万分不说，还会时时造成损失。而有了张啸林，由他出面去联络，这道关很可能就打通了。
黄金荣觉得，杜月笙说的在理，他决定接纳张啸林。
当年的军阀，大多数以鸦片烟为主要的经济来源，他们长袖善舞，经验丰富，利害所在，一眼便可洞察。在租界里经营鸦片，对他们来说有百利而无一害，何丰林、俞叶封何尝不垂涎这股财香？只因为地位悬殊，关系搭不上，因而才有水陆查缉，以便通过没收、罚款搞些钱。
张啸林从杜月笙处领了交际费后，腰缠万金，一副大款模样。他打着满口杭谚，自下而上，由外而内，一步步地向俞叶封、何丰林进攻。何、俞二位早已求之不得，马上把张啸林敬为上宾。
接着，军阀、租界、帮会三方合为一体，大家同心协力发“土”财。
局面豁然开朗，三鑫公司的事业蒸蒸日上，沈杏山觉得，自己不可能斗过杜月笙了，只好悄悄地撤出力量。
金廷荪办事既灵活又果断，深得黄金荣的宠爱。
所以，当张啸林等人找上来与金廷荪找斗时，金廷荪丝毫也没有把他放在眼里。张啸林和浙江省长张载阳、督军卢永祥有私交，当时的淞沪护军使何丰林原是卢永祥的部下，张啸林通过浙军旅长顾乃斌的关系，结识了何丰林，所以也有恃无恐。
双方的手下交了几次手，互有胜负。
黄金荣、杜月笙觉得，张啸林有何丰林作靠山，实力很大，如果硬斗，即使取胜，人、财、物也要损失很多。
张啸林也觉得，金廷荪的背后是黄金荣和杜月笙，自己即使有何丰林这层关系，但强龙不压地头蛇，能否斗过难说。何况自己与何丰林还是间接关系，直斗到后来，黄、杜把大条子往他那里塞几根，难保他不翻脸。更何况，自己将来来上海滩上混，不与他们结交好怎么能混下去。
双方既然都不想打下去，就和。
于是，他们请出在上海的青帮“大”字辈出面调停，大家成了朋友。
黄金荣、杜月笙与张啸林交往起来。两次一交谈，大家彼此间大有相见恨晚的感觉。
当时，上海滩的各烟土行都是自己进货，在烟土运抵上海进入行前，经常遭人暗偷明抢，损失惨重，上行的老板们十分烦恼。
其实，这些偷抢烟土的，是在码头一带活动的流氓，其中有一批水性很好的“水老虫”。黄浦江水浅，吨位大的轮船不能直接靠码头，只能停在江心将货用小船驳运上岸。这些小船经常莫名其妙地翻沉，大批烟土沉入江中。这些小船大多是被“水老虫”掀翻的。船翻后，他们再潜入江底捞起烟土偷走。码头上还有一批号称“三十六股党”的流氓，以偷盗仓库和拦路抢劫的方式，也窃得了大批烟土。
烟土的大量失窃，使烟土行的老板叫苦不迭，纷纷要求巡捕房保护。
黄金荣接到破获烟土盗窃案的任务左右为难。原来，在码头一带偷盗鸦片的，有相当一部分是他的徒弟，他能从中分到不少好处。如果要抓人，这些徒弟们怎么办呢？
黄金荣正在为这事十分烦恼，杜月笙的这个意见，正中下怀。
所有的烟土由公司负责运进，这样由公司统一派人保护，绝对可以做到万无一失。而各土行的老板们，若是要烟土，就到公司来进货。
“这个主意好！”桂生姐说，“索性场面搞大点，把全中国的土都弄来……”
黄金荣连忙摇手，“生意大小，不在场面。这个公司，名义上只经营房地产，这样，我这个探长才能对外面交代过去。”
桂生姐又说：“那人手？”
“不必大多，再加上啸林与廷荪就够了。”
“对，对，”杜月笙不住地点头赞同，“啸林大哥，浙江杭州一带是熟门熟路，又认得省长、督军，人头也熟，负责这一路最好。廷荪兄弟盘打得邪气，门槛也精，商界兜得转搭得够，由你出面打交道，当经理。”
如今的杜月笙已不是等闲之辈了，他推这个干啥，那个当什么，唯独不提自己，是以退为进。“推销”、“经理”都非决策人物，尽可让别人去干，他现在要的是掌握运筹帷幄的最高决策权。
“不要搞那么多花头了”。黄金荣说，“月笙，你做经理，啸林、廷荪你们俩做副经理。”
“我一定卖力！”此时，杜月笙便不推辞了。
狐狸传说
交游广阔皆大好佬。
自从张啸林参与了他们的集团，大公司的触须，开始向官场和军界发展，1921年前后，全国各地的军阀、政要，但凡有个局面的，莫不在上海设有代表，或办事处。由于租界及上海市特殊地位的形成，在南北对峙，各省四分五裂的情况下，上海成为颇形微妙的政治中心。和议在上海进行，政治家或政客在此发表对于国事的意见，政治和军事的秘密交易，情报的搜集和交换，军饷、政费的筹措，搜购军火，运销鸦片，下野政客军阀作避难所，乃至于各个地方货物之出口及采办，秘密性质的观光游历，眷属家人的侨寓，少爷小姐的入学出洋——那些代表们办理着五花八门，包罗万象的事务，他们必须耳目灵活，手腕敏捷，始能完成那许多复杂纷纭的工作。倘若他们能够结交当地有力人士，凡事都会方便得多。杜月笙和张啸林看准了他们的这种需要，尽可能的和他们接近、结交。于是，以这许多代表为媒介，他们逐渐打进了政治与军事的高阶层，全国各地的政要和军阀，都和他们建立了密切的关系，深厚的友谊，黄金荣、杜月笙、张啸林的名字，开始在各地响亮起来。
各地派驻上海的代表，大都和他们的上司有着较深的关系，他们任务特殊，于是经济来源也旺盛，可以尽情挥霍，无须担心报销问题。在上海闻人如杜月笙、张啸林面前，他们特别的要表现得阔绰大方，相反的，杜张自许为黄浦滩上的大亨，手面又怎可示弱？于是每逢他们交际应酬，吃喝玩乐，那种奢侈豪爽的作风，堪称惊人，往后影响广远的“海派作风”，杜月笙和张啸林以次诸人可谓为“始作俑者”。
北洋政府，革命党人，四川军阀，东北大帅，纷纷的和法捕房的总探目黄金荣，以及他的朋友杜月笙、张啸林等有着或多或少的交情，法捕房的总探目，充其量不过等于时今一个刑警队长，他的职务仅只是侦防弹丸之地的罪行，但是他和他的朋友如果有了喜庆之事，总统、执政、内阁总理、督军、省长、护军使、镇守使……全国各地的军政长官，都会派专差来道贺，或题匾、或赠与、或致送重礼，这不是任何国之大老，或者亿万富翁所能办到的。在民国有史以来最纷扰复杂的政局下，他们竟以卑微的职位，或竟是个白丁，而能获得这么多的荣宠，与折节下交的私谊，更为古今中外，绝无仅有的一大奇迹。
1923年6月13日，北洋军阀总统黎元洪，由于内忧外患，交相煎逼，直系军警声势汹汹地上总统府索响，并且雇用游民组织“公民团”，逼他退位，离开北京。直系大将王怀庆，干脆派兵“请”他上火车，于是这位开国伟人，黎大总统再也无法恋栈了，他仓皇出京，先赴天津，几经努力复位，不获枪杆支持，他遂黯然南下，堂堂大总统要到黄金荣家里去做客。
先是，杜月笙在杜美路二十六号，买了一幢精致幽美、花木宜人的小洋房，得到黎元洪派驻上海代表的秘密通知，黄杜张一商量，觉得杜美路适合这位退职的总统小住，杜月笙雇了工人去修葺一新，并且置备了全套的家具。
黎元洪抵达上海，黄金荣、杜月笙、张啸林以次名人都去迎接，当天由法租界巡捕房总探目作东，备了丰盛的酒席，为黎大总统夫妇洗尘，杜张当然也在座奉陪，黎大总统曾经特地向杜月笙敬过酒，因为他知道杜月笙是黄老板的灵魂，不仅如此，他今后在上海的安全，全部掌握在杜月笙的手里。因为，黄金荣招待黎元洪确够诚意，他对法捕房里多年相从的巡捕还不放心，这一次，他又动用了杜月笙这支小型快速精悍部队，杜月笙亲自率领他的“小八股党”，轮流分班，为黎元洪保驾。
顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣、侯泉根、黄家丰、杨启棠、姚志生，这八位朋友经过一番奋斗，迫随杜月笙身后，如今，早已鲤鱼跳龙门，有钱有势，大非吴下阿蒙了。他们从杜月笙那里学来仗义疏财，广交志友的全套本领，“小八股党”的每一个人，都拥确成千上万的徒众。这些人大都散居上海及其近郊，只消一声令下，立可组成大军，用杜月笙来保黎大总统的镖，不仅极够面子，而且实力强劲，万无一失。