1962年10月14日，美国一架U-2侦察飞机对古巴进行了空中侦察。U-2飞机从65000-70000英尺高空拍摄的照片能显示出地面2.5平方英尺的物体，当天晚上在华盛顿的中央情报局国家图片判读中心对拍摄的照片进行了分析。照片显示，苏联正在古巴建造能发射弹道导弹、攻击美国的导弹发射设施。国家安全顾问麦克乔治·邦迪第二天得到了消息，但是由于肯尼迪总统当时正在首都以外参加活动，直到10月16日凌晨1点40分才回到华盛顿，因此邦迪直到当天早上晚些时候才将这一情况告诉他。当邦迪将这个坏消息告诉他时，肯尼迪正坐在床边上，还穿着睡衣和拖鞋。总统看了看几张导弹发射架图片。“我们很可能得把它们炸掉。”他说。
肯尼迪和他的顾问们都感到异常的吃惊与困惑。从7月份开始，已经有了苏联在古巴进行大规模军事集结的报告，但是肯尼迪、邦迪、腊斯克、麦克纳马拉以及其他一些人都拒绝相信苏联人的军事集结中会包括能打到美国的导弹。8月份在古巴发现苏联的防空导弹后，只有中央情报局局长约翰·麦考奈怀疑莫斯科可能会在古巴部署中程导弹。肯尼迪抵制中央情报局局长结论的一个理由是，由纽约参议员肯尼思·基廷领导的共和党人坚持认为苏联的军事集结是进攻性的，他们指责肯尼迪政府缺乏警惕性。更重要的是，白宫想象不到赫鲁晓夫会在美国的“后院”发出挑衅，特别是在他无数次发誓不会做出这样的事情的情况下。10月16日听到这一消息后，罗伯特·肯尼迪的反应有失政治家的风范，他大骂道：“简直是胡扯！胡说八道！胡扯！这帮俄罗斯畜生。”腊斯克怀疑赫鲁晓夫是否“神智完全正常”。在当天早些时候开会讨论时，肯尼迪总统告诉他的顾问们说：“他是在与上帝赌博”，但是“为什么——哪位俄罗斯问题专家能告诉我们——他们为什么会这样？……”他后来又补充说：“唉，这真的是个难解的谜。”
肯尼迪和他的同事们（他们将其命名为国家安全委员会执行委员会）进行了几天的秘密磋商，想拿出一套紧急的处理办法。在10月22日宣布封锁古巴前，以及到10月28日危机消退前的六天里，他们不停地想搞清楚赫鲁晓夫的动机以及他下一步会采取什么动作。一种可能是他将导弹运到古巴是想抵消美国在战略核武器方面的优势。参联会倾向于这种解释，他们坚持认为古巴导弹会在一场核战争中产生决定性的影响，但是国防部长麦克纳马拉并不这么看，他认为莫斯科并不能从这种行动中获得什么真正的军事上的优势。前驻苏大使伯伦与汤普森提出另一种假说，即赫鲁晓夫是为了对抗美国在苏联临近国家土耳其部署导弹，以便日后进行讨价还价。最具说服力的猜想是，肯尼迪好像也同意这种看法，苏联在古巴部署导弹与德国问题有关。汤普森三个月前刚刚从驻苏联大使位置上卸任，他比其他任何美国人都更了解赫鲁晓夫，他认为赫鲁晓夫是想在未来的谈判中增加他的筹码，使他最终有机会彻底解决困扰他长达四年的德国问题。“总统先生，”汤普森10月22日对肯尼迪说：“他在和我的最后一次谈话中很清楚地表明他将有所动作……他不会放弃已经表明的立场。他会做出这样的事的……他曾暗示说时间已经越来越少了。……”在汤普森看来，“在柏林问题上的最后摊牌”是赫鲁晓夫心中考虑的“主要事情”。
肯尼迪总统认为古巴导弹与柏林问题还有其他的一些关联。如果美国不能让苏联将导弹撤出古巴，那世界就会怀疑华盛顿保护柏林的意志。如果美国封锁古巴，苏联可能反过来会封锁柏林。如果美国发起空中袭击或是入侵古巴，那莫斯科也许就会占领柏林，使得欧洲人谴责紧张好战的美国人不能承受在导弹威胁下生活的事实，而欧洲人长期以来都是在这种状态下度过的。约翰·肯尼迪不禁“佩服起苏联人的战略”，10月22日他对他的老朋友、英国大使大卫·奥姆斯比-戈里说：“他们对美国提出了这个经过深思熟虑的具有挑衅性的问题，因为他们知道如果美国人采取武力回应，那俄国人就有了对西柏林采取行动的理想机会。而且，如果他［约翰·肯尼迪］不作任何反应，那拉丁美洲以及美国的其他盟友就会觉得美国并没有真正抵制共产主义扩张的意志，他们就会采取同样的赌博行动。”
腊斯克提出另一套理论：赫鲁晓夫在苏联已不再能控制局势了，“强硬派已经得势了”。俄罗斯人当时以及后来坚持认为他们的主要目的是保护菲德尔·卡斯特罗免受美国的入侵，但是白宫里没人相信这种解释。
除了赫鲁晓夫的战略外，肯尼迪及其助手们还想努力预测他会采取什么战术。“我们必须假设，”肯尼迪10月22日在公开宣布苏联在古巴部署导弹前说：“赫鲁晓夫知道我们了解他的导弹部署计划，因此他随时可以采取计划好的应对措施。”10月26日，肯尼迪对赫鲁晓夫将他恃强凌弱的名声利用得如此淋漓尽致很是佩服：“如果你是个畜生［就像赫鲁晓夫那样］，那么他什么时候都会显得很好对付，所有人都会乐于接受这种事实。”
但是如果赫鲁晓夫如此的精明，就像腊斯克所说的那样，那他为什么还会“产生如此严重的误解，低估古巴问题对于美国的重要性呢”？既然已经部署了防空导弹，防止美国U-2飞机的预警探测，那他为什么没有使用它们？他为什么会将导弹与配套设备留在开阔的空地上，让美国飞机能发现它们呢？“也许有一天俄国人会对我作出解释，”肯尼迪于10月25日说：“他们为什么没有进行事先的伪装，以及他们为什么会在现在这个时候做出如此的举动，他们认为我们会在多大程度上发现他们的行动。”更不用说为什么赫鲁晓夫会在10月26日提出解决这场危机的办法，然后又在第二天加大他的赌注了。麦克纳马拉在10月27日抱怨说：“我们如何才能与这些在我们还没有来得及做出回答就改变主意，并在我们还没有获悉他们的条件前就将其公之于众的人进行谈判？”
其实这些问题的答案很简单，赫鲁晓夫对这些事情根本就没有进行过周密的考虑，也没有为出现的各种紧急情况准备好后续的计划。他严重误判了美国人的反应，在被发现后只是匆忙进行临时的准备，幸运的是，这场危机最后得到了和平解决，没有引发更严重的冲突。在肯尼迪方面，他对古巴的威胁是这场危机的起因之一，这是他没有预料到的，不过他将赫鲁晓夫几乎逼到了墙角，尽管没有引发战争。最后，双方都找到了后退一步的勇气，危机得以和平解决，但是这场危机确实比任何时候都将世界推到了核战争的边缘。
两个超级大国彼此产生如此严重的误判，这充分说明了核时代和平的脆弱性。但是这场危机也让世人对赫鲁晓夫究竟想达成什么目标产生了更多的疑问。他为什么会将导弹运送到古巴？如果没有被发现，他会利用这些导弹做出些什么？苏联人为什么在做出导弹部署决定以及实施过程中显得如此拙劣？还有，赫鲁晓夫为什么会有勇气在最后关头做出让步？这些问题的答案还得从古巴这个国家身上寻找。正如华盛顿所猜想的那样，这些问题也涉及了总体的核力量平衡与柏林问题，但是并不像美国人所认为的那样。此外，这些问题还反映了1962年赫鲁晓夫在国内以及他的个人地位：麻烦不断；随着挫折的累积，他变得越来越焦躁；决心证明他自己的能力（向他的同事还有他自己）；随时准备猛烈出击，做出冒险的举动，以重获主动权。从这种意义上说，在古巴部署导弹可谓是一副万应的灵药，可惜这副灵药最后对医治赫鲁晓夫心中的隐痛根本没有起到任何作用。
一开始，古巴在莫斯科眼里并没有显得多么重要。在斯大林看来，拉丁美洲以及其他的第三世界国家只是世界主流力量的配角。赫鲁晓夫对可以给苏联带来新的盟友的发展中国家革命持欢迎态度，不过当菲德尔·卡斯特罗的军队从马德雷山脉挥戈出击，于1959年1月占领哈瓦那时，莫斯科对他们是谁以及他们的立场都不是十分清楚。甚至在得知卡斯特罗的弟弟劳尔是位共产党人，并猜想菲德尔本人也可能是共产党人后，克里姆林宫对是否给予他们援助还犹豫不决。当赫鲁晓夫1959年9月在美国访问时，主席团根据外交部的建议决定不向古巴提供军事援助，之所以做出这样的决定，是担心可能会引起美国的负面反应。然而，当赫鲁晓夫回国后，他坚持重新修改了决定，于是华约的武器被运到了哈瓦那。三年后，又再次出现了这样的情况：赫鲁晓夫的顾问们根据所掌握的情况认为应该谨慎从事，但他并不以为然。
随着1960年与1961年间莫斯科与哈瓦那之间关系的日益密切，苏联在古巴所下的赌注不断上升。米高扬于1960年2月对古巴进行了考察，受到了卡斯特罗的热烈欢迎，他在回国后得出结论认为：“是的，他是一位革命者，和我们完全一样。我感觉就像回到了童年时代一样。”赫鲁晓夫的看法也是如此，特别是当年与卡斯特罗在纽约黑人居住区热情拥抱以后。在他看来，古巴已经成为“一盏明灯，一座充满希望的指导拉丁美洲所有不幸的、受到剥削的人民的灯塔”。随着美国与古巴关系的恶化，卡斯特罗开始担心会受到美国的攻击，于是赫鲁晓夫向即将到来的1962年危机又跨出了一步：1960年6月9日，在一次苏联教师（其中包括他自己在卡里诺夫卡的老师）的集会上，他宣布将把古巴置于苏联的核保护伞下：“……如果有必要，苏联炮兵可以用导弹支援古巴人民，如果五角大楼的侵略者胆敢向古巴发起攻击。”
这时，赫鲁晓夫的威胁还只是口头上的，不过却好像收到了成效。实际上，赫鲁晓夫的口头威胁并没有真正阻止美国的攻击，因为当时美国人还没有做出任何攻击的准备。美国只是由中央情报局采取了一些行动，例如1960年9月向奥连特省的反叛军空投物资，但是这些行动并没有取得丝毫的效果。然而，卡斯特罗却对苏联充满感激，更加愿意向苏联阵营靠拢。他在11月份宣布（是真是假并不清楚）他从学生时代起就是一个马克思主义者。就在肯尼迪1961年1月宣誓就职前不久，古巴人担心美国人会协助叛军发起又一次攻击，结果证明并无此事。但这让莫斯科和哈瓦那再次担心会出现最糟糕的情况，当没有发生入侵时，他们认为苏联的核威胁起到了遏制作用。
猪湾事件终于发生了，这并不奇怪。令人奇怪的是，华盛顿派遣的是古巴流亡者，而不是美国海军陆战队，而且后来也没有采取措施，保证他们取得成功。虽然卡斯特罗取胜了，但赫鲁晓夫认为肯尼迪还会再次发起攻击，下一次就是动用美国军队了。美军已经驻扎于关塔那摩海军基地，他们可以很容易地发起攻击；他们所要做的只是宣布古巴人攻击了他们的基地，就可以“自卫”的名义进行还击。当赫鲁晓夫询问他的国防部长美国需要多长时间可以摧毁卡斯特罗的武装部队时，马利诺夫斯基估计说只要几天。
美国人的确正在计划各种类型的攻击。猪湾事件后，华盛顿发起了政治与经济战，在加勒比地区进行威胁性的军事集结，并在为“猫鼬”行动做准备，“猫鼬”行动是一项秘密的行动计划，其中包括进行破坏袭击、试图暗杀卡斯特罗，最后美国于1962年10月进行了军事干涉。在“猫鼬”行动方案清单中，政府只批准了那些“按照常理分析不会引起目标区内人民的反抗，并且事态的发展不需要美国进行武装干涉”的行动。不过，古巴与苏联的情报人员对此并不知晓。如果赫鲁晓夫对美国决心想除掉卡斯特罗有所猜疑的话，那么肯尼迪对阿历克赛·阿朱别依所说的话并没有加重他的疑心，阿朱别依于1962年1月30日在华盛顿与肯尼迪进行过会谈。根据美国有关此次会谈的记录，肯尼迪说美国在心理上还没有为如此近范围内出现一个敌对的邻国做好准备，指出“如果在附近出现一个敌对的集团，苏联也会有同样的反应”，“从这种意义上来说，苏联对匈牙利叛乱的反应就好理解了”。阿朱别依在莫斯科向赫鲁晓夫汇报的有关此次会谈的情况则更加生动：肯尼迪回忆说在猪湾事件后，他将中央情报局局长艾伦·杜勒斯招来，并狠狠地责骂了他：“我告诉过你：你应该向俄国人学习。在匈牙利遇到困难时，他们在三天之内就平息了冲突。……但是你，杜勒斯，从来没有本事做到那样。”为了强调他所听到的情况的重要性，阿朱别依会对肯尼迪的话夸大其词，但是不管肯尼迪是怎么说的，赫鲁晓夫都担心会出现最坏的情况。