契诃夫对爱情有他自己的独特看法，他认为生活中不能没有爱情，但不能把爱情当做生活的惟一内容，那样爱情就会失去美感，变得丑恶。
他说：“一个没有女人的故事就像一台没有汽的蒸汽机。”但他担心女性的魅力的诱惑，会危及他的宁静生活，会占据他创作所需要的时间和精力，会给他增加新的烦恼。
因此，常常是这样：眼看爱情瓜熟蒂落，而他却没有勇气，没有决心去摘取，结果以悲剧结束。
1 进退维谷的“天娥皇后”
由于特殊的性格和对爱情的态度，契诃夫主动去追求女人的事是少有的。他对妹妹玛丽带到家里来的女朋友虽然显得颇为热情，但他只是为了消遣时才向她们献殷勤。当然也有例外，一个叫莉季娅·米济诺娃的姑娘，就使他长久着迷。
这个女孩子被人称为莉卡。她是玛丽在勒热夫中学的同事，刚刚执教的俄语教师，年方19岁。
她是一位姿色非凡的少女，真像俄罗斯神话中的“天鹅皇后”。浅灰色的卷发，粉黛般的双眉，灰色明亮的眸子，妩媚出众的丽质，与毫无矫饰、稍带庄重、天真淳朴的表情，是那般相得益彰，充满魅力。她天真活泼，聪明伶俐，为人随和，极易相处，与人交谈，无拘无束，优雅大方，口齿流利，诙谐有趣。
她成了契诃夫家的常客之后，获得了全家人的钟爱，更使契诃夫情迷神往。契诃夫以自己的才华，端正的相貌和温柔的微笑征服了她。他们之间的关系很快发展到相当密切的程度。
然而他们在愉快的交谈和彼此的讥言诮语中建立起来的关系，却并不尽如莉卡之意。莉卡越是对契诃夫表示好感，契诃夫就越对她敷衍和嘲笑。这种复杂的关系持续了很长时间，其中充满着半吞半吐，欲言又止，未能实现的期待和时而暗含不露，时而敞开心扉的脉脉温情。
这种关系是如何产生的，按莉卡的说法，是契诃夫本人没有足够的感情力量和宽阔的胸怀接受她真挚深厚的爱情。契诃夫喜欢这个性格独特的“金发姑娘”，但他不敢越雷池一步，惟恐陷入难解难分的关系之中。只是到了很久以后，他才认识到，婚姻与生命有着同等价值，但是他那时生命垂危，为时已晚。
莉卡与契诃夫的关系，呈现着“屠格涅夫式”的情势：当勇敢的姑娘向她爱慕的人倾心诉说自己的爱情时，他却为了保持自己的独立性拒绝了这种幸福。
契诃夫的这种态度造成莉卡的爱情悲剧，爱，又不想发展这种爱，长时间制约着他和莉卡的复杂关系。
在博吉莫沃居住期间，莉卡更经常地去契诃夫家，她每天都等待着契诃夫向自己倾吐爱慕之情，而契诃夫总是采取亲热多情而又冷嘲热讽的兄长态度。在他跟莉卡促膝相谈时，或在给她写信时，总是说一些诙谐打趣的话，开一些善意的玩笑，给她起一些荒唐的绰号，有时劝她不要接近列维坦这个善于玩弄小姑娘的无赖，有时对她生活缺点给以批评。在给莉卡的信中契诃夫写道：
“我的莉卡，用黄金、珍珠和苏格兰纱做成的莉卡！当你抽抽噎噎，用你的眼泪浸湿我的右肩的时候，当你一块一块吞食面包和肉的时候，我却在贪婪地盯着你的脸盘和你的脖子。啊！莉卡，莉卡，世上少有的美人！”“我像一只老虎似的深深地爱着你，我愿把我的一切奉献给你。”
但是，这样的话是不经常说的，当着莉卡的面更不轻易表现得那么认真和热烈。他惧怕莉卡那青春的风姿、泼辣的派头和忧郁滑稽的举动对他的诱惑，他竭力用玩笑、讥讽抗拒它，以便保持内心和行动独立性。
他认为纸和墨已经占据了他的生活，要一个女人，即使是令人倾心的女人干什么呢？能对写作带来什么好处呢？但是那种秘而不宣的爱情又使他心灵上感到快慰，他觉得是丢不开的。因此，当令人神往的莉卡还在他家期间，他就写信给苏沃林说：“我不想结婚，我想当一名坐在漂亮的工作间里，置身于一张大写字台前的秃顶小老头。”
2 两头点燃的蜡烛
当契诃夫家搬到梅里霍沃去以后，莉卡经常到那儿去小住，她已经在契诃夫的生活中占据了非常重要的位置。当时契诃夫在写给莉卡的信中，在通常的讽刺的字里行间流露出真挚的感情。他在信中写道：
“我等待着你的到来，像沙漠游牧民族盼望水一样，我为你不在我身边而感到惆怅。如果能与你聊一聊，哪怕只聊五分钟，我也愿意花上五个卢布。”在另一封信中他写道：“来吧，你知道我是多么需要你，莉库西娅（莉卡的爱称），看在老天爷的份上，不要让我失望，来吧！”
在爱情问题上，在对待莉卡的态度上，契诃夫老是时晴时雨，反复无常，反映了他的心情是多么矛盾。那时他刚给莉卡写了封泼冷水的信：“唉，我已经是一个老大不小的年轻人了，我的爱情不是太阳，它既不会给我自己，也不会给我所喜爱的小鸟带来福音。莉卡，我热恋的并不是你，在你身上我所热爱的是我往昔的痛苦和失去的青春。”可是两天之后，他又改变了腔调：“给我写信吧，哪怕只写两行字也行，请不要这么快就把我忘掉，至少也请你装着还记得我的样子。莉卡，骗我们吧！说谎也比冷漠好一些……我从头到脚，整个灵魂，全部身心都是属于你的，直到我进入坟墓，完全忘却自我。”
真诚的莉卡真的又来到梅里霍沃，俩人到一起，那一次次的犹豫，窃窃私语的解释，互相诱惑的尝试以及令人痛苦的误会又重演一遍。这种捉摸不定的局面，使莉卡心绪不宁，十分恼火。
契诃夫在1892年6月28日的信中简要说明了他当时的心态：喜欢进行感情上的交流，但害怕结婚。他说：“高尚而可敬的莉卡，一收到你的信，你说我对自己的信可以不负任何责任，我就松了一口气。现在我给你写一封长信，而不必担心某位大婶在看过之后会强迫我娶一个像你这样的凶神恶煞作媳妇。我也要急于使你放心，在我眼里你的信只是一束香花，而不是一叠文件。因此，你是自由的……离我远点儿吧！还有，不，不管怎样，让我在你芬芳的香气中晕头转向吧，帮我把你套在我脖子上的绳索勒紧吧……好了，再见，我心中的玉米穗。我像大老粗一样毕恭毕敬地吻你的香粉盒，并且羡慕你的旧鞋子，因为它们能够天天见到你。”
莉卡在6月初给契诃夫的信中写道：“如果有能力，我多么想勒紧那根绳索啊！勒得更紧一些！但是力不从心啊！我这是有生以来第一次这么不走运！”
契诃夫贪婪地谋求和漂亮的女人呆在一起，但又避免真的陷入情网。他不断给莉卡写信，一会儿热情奔放，一会儿冷嘲热讽，弄得莉卡心生厌烦，无所适从。1893年夏天，莉卡犹犹豫豫，不想再到梅里霍沃去了，而契诃夫偏又去信对她说：“来吧！亲爱的金发女郎，我们可以聊天，吵架，然后再和好。美丽的莉卡，到我们家来露露面，唱唱歌吧……如果你已经爱上了别人，如果你已经把我忘了，那也请你起码不要愚弄我才是。”
她的确又去了，而且又一次意识到在契诃夫甜言蜜语的背后，始终隐藏着不想与她结婚的念头。为了刺激一下契诃夫的自尊心，提醒他不要愚弄她，她故意在波塔片科面前做出逗人的媚态。当波塔片科在莉卡的钢琴伴奏中放声高歌的时候，契诃夫不但没有一点妒意，反而微笑地凝视着他们，好像看到他们俩在一起倒使他格外愉快似的。
这次梅里霍沃之行，莉卡没有得到任何心灵上的慰藉，反而加深了烦恼和悔恨，对契诃夫她已经感到绝望了。在回到莫斯科之后，既疲乏又痛苦，心事茫然，精神忧郁，自尊自信的思想随之消失，自暴自弃的念头油然而生，于是她过起了放荡生活。
她在信中对契诃夫说：“我像一根两头点燃的蜡烛，拼命糟踏自己，请帮我把这根蜡烛尽快燃尽吧，燃得越快越好！”她还写道：“世界上只有一个人能阻止我进行这种有意识的自我摧残，但这个人对我却漠不关心。再说，现在已为时过晚了……愿你不要忘掉被你抛弃的女人。”最后说：“我也知道你对我的态度是高傲和冷漠的。我最大的愿望是摆脱我目前，这种没有指望的状况，但是，我独自一个是难做到的。我恳求你帮助我，请你再也不要让我来看你，也希望你不要再设法见我了。”就这样，为了摆脱契诃夫那种即使在远方也纠缠着她的诱惑力，她做了波塔片科的情妇。
3 孑然一身的女舰指挥
契诃夫的感情就像大海上漂泊的孤舟，没有固定停靠码头。跟莉卡分手不久，他又把全部感情转向了在莫斯科遇到的另一个女人，年轻的演员利季娅·亚沃斯卡娅。这个女人风雅妖艳，举止轻浮，矫揉造作，装模作样，契诃夫偏爱上了她与众不同的言谈举止，他们俩人之间的关系很快成了莫斯科文艺界谈论的话题。
契诃夫这种感情上的迁移，并非他不真心爱莉卡，而是莉卡性格中的一些弱点造成的。她既妩媚动人，又怪僻暴戾，既引人好感，又令人厌恶，好像既真诚又虚伪，既亲近又疏远。尤其是目睹了莉卡先后跟列维坦、波塔片科发生的爱情，这对多次声称“我是一个自尊心很强的人”的契诃夫来说，是难以忍受的。
莉卡得知此事后，醋意大发，心生憎恨。她耍了一个被抛弃的情妇所惯用的手腕，写信给契诃夫说：“亚沃斯卡娅夫人和我一起过了一个晚上，她告诉我说你非常可爱，说她非嫁给你不可……她请我来帮忙，我答应将尽力成全你们的美事。请你给我写几个字，说明你是否真的爱利季娅……当然信要写给我，而不是写给她。再见，扼杀了我灵魂的刽子手。给我来信，我恳求你。”契诃夫没有上当。几天之后，他给莉卡回了一封只有五个字的信，称她为“亲爱的媒婆”，但丝毫未提起他对利季娅究竟怀有什么样的感情。利季娅，作为一个年轻美貌的女人，契诃夫确实是感兴趣的，但她具有两面性：时而使他喜欢，时而使他不喜欢。
那时迷恋、追求契诃夫的年轻女子很多，但他并未感到厌倦。他每到莫斯科，就有一群女子前往迎候，这些女子或多或少钟情于他。
那时契诃夫从梅里霍沃去莫斯科，一般下榻在“莫斯科饭店”，他在那里有固定的包房，崇拜他的女士都到这里来拜访他，有些男人也加入了造访者的行列。契诃夫曾写道：“由于我在莫斯科的活动是一连串的盛大宴会和结交新知，所以人们把我当阿维兰来戏弄，我从来没有觉得自己这样无拘无束……姑娘们走了一批又一批！”契诃夫有时自我解嘲，把那些姑娘称作一支舰队，自己是统率这支舰队的“海军将军”（阿维兰是当时俄国海军大臣，他率领俄国舰队访问法国，受到欢迎，返国后又受到俄国欢迎）。然而这位统帅女子舰队的将军，始终是孑然一身。
莉卡与波塔片科原先的亲近，本来是做给契诃夫看的，但自契诃夫“回绝”了她后，便弄假成真，委身于波塔片科了。她随波塔片科去了巴黎，然后没过多久，波塔片科就对她感到厌倦，又抛弃了她，并跟原先的妻子言归于好，一道去了意大利。而莉卡由于怀了孕而留在瑞士，孤苦伶仃，悲痛欲绝，后来她生下一个女孩，刚两岁就患肺炎，不幸夭折了。从此，她孤身一人度日。她又钟情于契诃夫，呼唤契诃夫到她身边去，而契诃夫已对她失去了好感，不过仍然跟她保持通信和交往。她又成了梅里霍沃的常客，但跟契诃夫昔日那种亲密关系却一去不复返了。
契诃夫这些爱情经历和感受，耳闻目睹自己周围的人的爱情故事，成了他描写爱情生活的素材。在他的作品中，既有不是爱情的悲剧，又有没有爱情的同居生活的悲喜剧。他既是满腔热情的抒情作者，又是无与伦比的爱情歌手。
他写了一些关于爱情的悲喜剧，既是周围现实生活的反映，也有他本人生活的影子。如莉卡的爱情悲剧，既反映在《跳来跳去的女人》中，也反映在《海鸥》中。此外，如《太太》《脖子上的安娜》《文学教师》都能从他认识的人中找到影子。