契诃夫在梅里霍沃期间既要参加各种社会活动，筹划修建学校医院等事务，又要给农民看病。尽管如此，他还是创作了一批颇有名气的作品，除了前面已经提到的外，还有《女人王国》《黑修士》《我的生活》《艺术家的故事》《套中人》等。
1895年在他写了《脖子上的安娜》《白色战线》《凶犯》《阿利亚娜》《三年》等短篇小说之后，又心血来潮，想写一个剧本。
8月8日，他第一次拜访了文学前辈托尔斯泰。这位67岁高龄的老作家的道德力量和精神力量，使他的感伤心理产生了乐观情绪，增强了再创剧作辉煌的信心。从10月开始到年底他完成了剧本初稿，定名为《海鸥》。
1 极具特色的剧作
在《海鸥》之前契诃夫为剧院写的几个剧本，当然是有才华的，有意义的，但是按其艺术成就仍然比散文逊色。从这一部剧作开始，契诃夫才成为公认的天才剧作家。
《海鸥》是他全部作品中最具个性特色的东西。那是他直接献给艺术主题的惟一的一部大型剧作。契诃夫在这部剧本中叙述了深藏在自己内心的思想——艺术家的艰难道路，艺术才能的本质，什么是人的幸福。
《海鸥》是契诃夫剧作天才的无限优美的创作。这出剧就像生活本身一样既简单又复杂。按照契诃夫说的“没有任何特别的东西”。“这是一出有3个女角色，6个男角色的喜剧，全剧共4幕，展现了一幅风景画——一个湖泊的景色。剧中文学味道的对白很多。情节很少，有些爱情成分。”这是契诃夫对全剧结构的简单概括。
这出戏的趣味不在它的故事情节，因为故事情节相当平庸，而在于剧中那些微妙的有寓意的和令人回味的对白。情节被心理气氛取代了，激情不是反映在动作和语言中，而是反映在内心深处。观众不是被剧情的变化而是被感情的悄然发展所深深地吸引，无疑，作者并不想通过这出戏使观众感到震惊，而是想使他们着迷。这真的是戏剧写作的一种创造，一种革新。
《海鸥》中最主要的是功勋的主题。在艺术中只有能够建立功勋的人，才有希望成名。
在一个美丽的湖泊的岸边住着一位非常可爱的姑娘尼娜·扎列奇娜娅。她对戏剧、对荣誉充满了幻想，梦想成为一名大喜剧家，享受一下真正的光荣，她爱着紧靠庄园的青年邻居康士坦丁·特雷普列夫，一位初出茅庐的作家。
特雷普列夫同样幻想着荣誉、幻想着创造新的艺术形式，一举成名。他写了一出不同凡响的，令人感到震惊的，充满颓废派精神的戏，他利用天然的“舞台布景”——面对公园湖水的戏台，把这出戏献给自己的亲人和朋友。
尼娜担任这出戏的主要角色。
特雷普列夫的母亲阿尔卡季娜，一位好用权势的、十分任性的、被荣誉娇惯坏了的女演员，公开嘲讽自己的儿子的这部剧作。自尊心很强的特雷普列夫下令拉上幕布。演出没有终场就中断了。这部剧作失败了。
然而这还不是落在特雷普列夫命运上的最痛苦的不幸。他的生活很不走运：“由于交不起学费”，被大学除了名；在叔父的庄园里无所事事和在吝啬的母亲那里过可怜的寄居生活，使他苦恼不堪。除此之外，他还失去了尼娜的爱情。
阿尔卡季娜到弟弟索林的庄园休假，随同来的还有她的情夫，成名作家特里戈林。此人除希望在写作方面有新的成就外，还想着找到其他的生活乐趣。他一到来很快就迷上了性情爽朗而易于冲动的小尼娜。尼娜由于强烈的成名欲望，想借助这位名声显赫的作家的帮助，在艺术生涯中青云直上，而以身相许。她跟特雷普列夫早先的柔情蜜意，好像是儿童时代的梦想：“年轻姑娘不止一次用幻想替换梦想……”她对特里戈林的爱，也许是她最初的，惟一的爱。
尼娜不顾家人的劝告，并跟家人断绝了关系，毅然跟特里戈林去了莫斯科。然而她跟特里戈林的爱情最终以悲剧告终。特里戈林不再爱她，回到了自己过去的恋人阿尔卡季娜身边。特雷普列夫说：“其实，他从来没有抛弃过昔日的恋人，不知何故，他竟能巧妙地两地周旋……”尼娜后来生了特里戈林的孩子，但生下来就夭折了。
特雷普列夫的生活被毁灭了。当他看见尼娜跟特里戈林双双离去时，不由得恨从心起，他想自杀，但没有成功。他又振作起来，继续写作。他的小说竟然不断在首都的报刊上出现；他失去了生活的欢乐，他无力克服自己对尼娜的爱。
尼娜的梦想并未成真，她在戏剧方面毫无成就，但她并不承认自己的失败。经过长时间的离别之后，她又回到了故乡，这就发生了跟特雷普列夫重逢的故事。当俩人相见时，特雷普列夫萌发恢复他们往昔关系的希望，他向尼娜表明他还一直爱着她。可是遭到尼娜的拒绝，她表示她仍然爱着特里戈林，爱得“甚至比过去还强烈”。特雷普列夫彻底绝望了，又一次自杀，这一次他成功了。《海鸥》这出戏，就以特雷普列夫的自杀结束。
2 梦想破灭的剧中人
契诃夫说他的《海鸥》中有“五普特（俄重量单位：1普特等于16. 98公斤）爱情”。的确，在剧中有许多爱情的描写：特雷普列夫与尼娜的爱；尼娜与特里戈林的爱；阿尔卡季娜与特里戈林的爱；庄园管理人的女儿玛莎与特雷普列夫的爱；教师米德韦坚科与玛莎的爱；沙姆拉耶夫的妻子波利娜·安德烈耶芙娜与医生多尔斯的爱。这一切爱在剧本终场时，都破灭了，成了不幸的爱情故事。
剧中的人物，开始时都怀着各自的希望和梦想：爱情、艺术、荣誉。然而最后都在现实生活中被碰得粉碎。
这是一出喜剧，也是一出悲剧，契诃夫总是善于把两者融合起来。全剧表现了人的命运的荒谬。作者试图说明，任何不切实际的幻想最终是注定要失败的。如要在梦想和现实的鸿沟之间架起一座桥梁，须具有超人的毅力，还须具有明确的世界观和正确的艺术思想。剧中人物所以成为悲剧人物正在于没有明确的世界观和正确的艺术思想，因而也就没有超人的毅力。
特里戈林这位赫赫有名的作家，按说应该对自己取得的成绩感到满足，可是由于他缺乏崇高的创作目标，写作对他来说成了枯燥的例行公事，他对此感到厌烦，就像因衰老而感到烦恼一样。他说：“这是一种多么荒唐的生活呀！……我感到自己在吞噬自己的生命，在写作时，我心情愉快，但是当作品发表时，我却对周围的一切，都无法忍受，觉得一切都不是那么回事，我犯了一个错误，不该写这篇东西，我感到烦恼，我感到厌倦。”
剧中另一个悲剧人物特雷普列夫，是一个有抱负、有才能的青年人，但他没有目标，没有信念，没有生活知识，没有勇气，没有力量，所以什么也做不成功。他那么奢谈创新，他自己却陷入因循守旧之中，才能毁灭了他。
在剧的终场，他对尼娜说：“你找到了自己的路，你获得了拯救。而我被毁灭了。”他在自杀之前叹息道：“我曾经喋喋不休地大谈什么新的形式，但是我感到自己还是滑向了传统的创作形式，……我像在地道里一样感到寒冷，我写的一切都是那样干瘪、生硬、灰暗。”“我在混乱的梦幻和印象里徘徊，不知道为什么写作，也不知道为谁写作。我没有信仰，也不知道我的志向是什么。”由特雷普列夫的毁灭，联想到振翅欲飞的鸟，极欲起飞，双翅无力。
尼娜这个人物，既有可悲的一面，也有成功的一面。
由于她的单纯、轻信和虚荣心，以致被自己爱得发狂的人抛弃了。她的婴儿夭折了，陷入完全没有亲人，没有帮助，没有支持的孤寂生活之中。
但在艺术事业上尼娜并不承认自己的失败，也不甘失败。她虽然只当了省城的演员，没有享受到“真正的光荣，令人震惊的光荣”，但她克服了自己身上的悲伤，把自己的痛苦变成创造意志，对未来充满信心，按她的话说她“已经是真正的女演员而且将成为大明星”。因此应该说，她仍然是胜利者，没有像特雷普列夫那样成为艰难时期的牺牲品。她最终能找到自己的路，在于她有建功立业的理想，有为他人劳动和写作的坚定志向，有克服困难的毅力，有对生活勇敢的态度，有对客观现实各种庸俗行为冷酷无情的鲜明清醒的认识。这一切恰恰是特雷普列夫所没有的。
在本剧开始时尼娜还是个姑娘，她在自己身上找到了跟专制家庭绝裂的勇气，在折断了鸟笼格子之后，义无反顾地飞去了；在自己的爱情中，她是纯洁的，“假如你需要我的生命，那你就拿去好了。”她坚守自己的誓言，在被抛弃以后，无怨无悔，并不觉得可悲。
她既有展翅起飞的愿望，又有飞行的方向和力量，这与特雷普列夫也是不同的。
3 尼娜·莉卡和作家
《海鸥》这出戏极具真实性，它那平庸的故事令人感到就像发生在自己身边的一样。契诃夫总是善于从日常的平凡生活中，从自己周围的人和朋友中汲取作品的主要素材。