几年前契诃夫从他的朋友，画家列维坦跟莫斯科一位医生的妻子的私情中获得创作灵感，写了一篇名为《蝉》的小说。发表后受到了读者的热烈欢迎，但却激起了艺术界的愤怒。列维坦因此而与契诃夫断绝来往，甚至声言要跟他决斗。按现在的说法叫侵犯别人的隐私权。是要吃官司的。《海鸥》同样写的是与他有过亲密爱情关系和挚友关系的莉卡和波塔片科的悲欢离合故事，同时也有他本人的故事。
莉卡是一位非常美丽的姑娘，她那浅灰色的卷发，炯炯有神的眼睛，光亮的浓眉，温柔的笑靥，曾引起契诃夫极大的好感，他们俩彼此倾心爱慕着，成了一种半是朋友半是恋人的关系。但是契诃夫却逃避深厚的爱，未能迈出决定性的一步。他对莉卡半是严肃半是玩笑的态度，使莉卡不知所措。在遭到契诃夫“两次拒绝”以后，她便投入了新的恋人波塔片科的怀抱，做了他的情妇，并跟他一起去了巴黎。然而没过多久就被波塔片科抛弃了。波塔片科跟自己的妻子重修旧好，一道去了意大利。而莉卡则由于怀了孕留在瑞士，孤苦伶仃，悲痛欲绝。
莉卡不幸的爱情故事揭开了《海鸥》题材的产生和剧中主要人物形象的塑造的秘密，其中包括特里戈林、特雷普列夫、阿尔卡季娜的形象。在莉卡的情感世界中契诃夫的形象和其后波塔片科的形象相互融合统一于她的被拒绝的爱情形象之中。
剧中尼娜的形象包含着莉卡的整个遭遇。
特里戈林的形象中可以看见两个人的影子：关于文学的思想、一个作家、公民、爱国者责任感，这都是契诃夫式的；而对待尼娜和阿尔卡季娜的关系中表现出的品行则是波塔片科式的。
剧中另一位人物特雷普列夫的形象很大程度上反映了契诃夫80年代末经受强烈精神危机时期的实际情况。他自杀之前那些话，好像是从契诃夫的书简或日记中摘录下来的。契诃夫1888年在一封信中谈到他的《草原》一书中“草原之鹰”的形象时，说：“我的思想展翅欲飞，但飞到哪里去，我不知道。”这种心态跟特雷普列夫的心态何其相似乃尔。
波塔片科妻子的性格则很像阿尔卡季娜，非常浅薄，精神空虚，自私自利，这些都惟妙惟肖地通过阿尔卡季娜表现了出来。
《海鸥》是一出非同凡响的剧作。题材和主要思想都富有新意，对日常生活的观察与表现精细入微，剧中出现的悲欢离合，富有说服力的行动和无声的痛苦等情节，完全是生活本身的真实写照。每个人都处在这种日常生活之中，但是能够理解生活内在严酷讽刺的人，几乎没有。契诃夫写这出戏向人们揭示了这个客观事实。
4 全军覆没的首演
1896年10月17日《海鸥》搬上彼得堡亚历山大剧院舞台。首次演出遭到了严重的失败。尽管参加演出的是剧院最优秀的演员。其中有扮演尼娜的著名演员微拉·科米萨尔热夫斯卡娅。
这次演出的失败是一些偶然因素起了作用。首场演出是为在商界和政界享有极高声誉的著名喜剧演员列夫凯伊娃夫人举行的福利演出。在确定演员时列夫凯伊娃未担任任何角色。然而忠实于她的观众挤满了剧院大厅。他们就是为欣赏喜剧作家轻松逗乐的喜剧和著名喜剧演员的演技而来的。
起初他们都以为上演的是非常有趣的喜剧，都希望能在观赏过程中乐一乐，笑一笑，使精神得到刺激，轻松轻松，可是慢慢发现完全不是滑稽逗乐的喜剧，而是一个使人感到别扭的情调阴郁的严肃东西。而且列夫凯伊娃根本没有出场，这使观众感到受了欺骗。大厅里骤然喧嚷起来，笑声，喝倒彩声，口哨声四起。
面对那种场面，契诃夫感到震惊。他脸色苍白，神情沮丧，起初坐在列夫凯伊娃的化妆室，然后又走到后台去。他焦躁不安，急于等待演出终场，彻底失败的结局已在所难免了。演员们非常吃惊，张皇失措，忘记了如何扮演自己的角色，只好稀里糊涂演下去。往后演出效果一幕比一幕糟，大厅里成了喧闹的海洋，笑声中还夹杂着叫骂声、怒吼声。这场演出中微拉也没有演好，虽然契诃夫对她寄予了很大的希望。
这一切好像是故意砸锅似的，观众也好像是故意挑选的——全是一些满脑子守旧思想带着小市民欣赏习惯的人，滑稽剧的狂热爱好者。
然而这次演出的失败还有深层的原因。
那时剧院里的表演水平还达不到契诃夫戏剧革新的要求。最多只能把外部动作和语言展现给观众，而不善于表现微妙的心理活动和体验。
契诃夫在谈到自己的剧本演出时说：“戏剧应该按照生活的本来面貌再现生活，对人的表现也应如此。”
“在生活中，不是每时每刻都有人自杀，都有人上吊，都有人谈情说爱，不是每时每刻都在讲至理名言。人们总得吃饭，总得喝水，总得走路，总得讲些蠢话。
“应该写这样的戏剧，在剧中人们来的来，去的去，吃饭的吃饭，谈天气的谈天气，玩文特（纸牌）的玩文特……让戏剧舞台上的一切就像生活中的一切那么简单吧。也许这时他们的洪福将至，或者他们的灾祸将临。”
契诃夫的戏剧中的人物讲的话，总是具有表面的和深层的双重意义，人物好像说的是日常的平凡的事，但每一句话都透露出心灵深处的隐情。导演没有理解契诃夫剧本的这一主要特点，注定其演出必遭失败，或者使之黯然失色，观众看到的只是外表的东西。
从表面看，《海鸥》是一桩不幸的爱情故事，或一连串不幸的爱情故事。有些评论家抓住这一表面现象，对《海鸥》大加挞伐，说剧中人物是淫荡的结合体，不是一只海鸥而只是一只“野味”，是荒诞的胡说八道，是对活人的诽谤，说契诃夫“高傲自大”，公开表现出对观众的侮辱等等。
契诃夫为演出的失败而战栗。
他走出剧院，在夜幕下的彼得堡街上踱来踱去。第二天他未给任何熟人打招呼就突然返回梅里霍沃。
他写信给丹琴科说演出遭到了“惨败，如果我能活到100岁，再也不给剧院写剧本了，不再！在这方面，我只会遭到失败”。
比剧本的不成功更使契诃夫震惊的，是许许多多“朋友”的幸灾乐祸。
“……虽然，我过去写的大部分作品都遭到过同样的命运，每一次我都不在乎，10月17日遭到失败的不是我的剧本，而是我本人。
“从第一幕演出开始，我就被这样一个事实惊呆了。那些直到10月17日我还像朋友那样向他们敞开心扉的人，那些曾与我愉快地共进晚餐的人，以及那些我曾极力为之辩护的人，都作出了令人无法理解的反应……现在我心里平静下来了，情绪也稳定了，但是我不会忘记所发生的事，也不会忘记那些伤害过我的人。”
5 成功与病魔携手而来
《海鸥》的失败说明，契诃夫不得不经常在敌对圈子中工作，各种各样的小市民，其中包括文学——戏剧界的小市民，都仇视他。契诃夫什么地方对不起他们呢？他以自己的全部作品给予他们许多不愉快，现在他们是来报私仇的。
《海鸥》后来的演出成功证明了契诃夫上述分析。
10月21日剧院进行了第二次演出，获得了很大成功。导演根据前一次失败的经验和苏沃林的建议，对脚本稍许作了一些修改，对排演也作了改进，观众也不是首场演出的滑稽剧的追求者，他们对这部严肃而又感人的剧作表现了很大的兴趣，对每一场演出都报以掌声。全剧结束时，全场掌声、欢呼声四起。演员们受到很大鼓舞，十分高兴。微拉尤其激动，立即写信向契诃夫报告喜讯，波塔片科还发去电报，转达演员和他本人的喜悦心情。
契诃夫迅速冷静下来，像通常那样，回到了日常的写作生活中去。
那时期是契诃夫创作的鼎盛时期，在《海鸥》之后，他又创作了一些杰作，如《农民》《在大车上》《在朋友家作客》，他的天才越来越高涨，不屈服于悲伤和不幸。
但是，《海鸥》的失败仍然极大地损害了他的健康，从那时起他的病明显地加重了。
在这之前，他还能从自己思想上赶走疾病，对之置之不理，现在病魔横蛮地无可抗拒地闯进了他的生活。在他40年的生命历程中，进入了重病状态。他生命的整个最后8年是自感精神和体力惨痛对立的8年：他的思想、社会、政治和创作的自觉性越来越高涨，而疾病则越来越恶化。
1897年，在埃尔米塔饭店跟来莫斯科的苏沃林进餐时，契诃夫突然吐血，苏沃林把他带到自己下榻的“斯拉维扬斯克宅邸”，并请来奥博连斯基大夫给他看病，他在那儿躺了一天一夜。
当时他感到有点紧张和伤感，他说：“我的右肺出血，好像我二哥和姑妈那样，姑妈也死于肺结核。”第二天早晨当他决意返回“大旅馆”时，又开始吐血了。奥博连斯基把他送到治疗肺结核专家奥斯特罗乌莫夫的诊所。住进诊所以后，契诃夫就对自己的健康不抱任何幻想，医生的诊断是大面积肺结核。于是他要求弟妹不要把他的病情告诉父母，以免引起他们的焦虑。
契诃夫生病的消息很快传开，他的朋友纷纷前来看他。来者一边要他少讲话，一边又向他提出各种问题，或者拿出手稿向他请教，弄得他精力十分疲惫。有一天当看望他的人走光后，他躺在床上闭目养神，心想终于可以喘喘气了，谁知托尔斯泰来看他，出于对这位文学前辈的崇敬，他强打精神，跟托尔斯泰谈了一个多小时。托尔斯泰走后，他无法平静下来，天亮时又吐血了。
奥斯特罗乌莫夫认为契诃夫的病需要长期休养，建议他减轻工作负荷，活动要有节制，多吃东西，特别不要再从事任何医务工作，并建议他去法国南方，去里维拉、尼斯疗养。
在诊所住了近半个月，医生才让他离所，于是他又回到了梅里霍沃。这年8月他孤身一人去法国尼斯，在那里他度过了将近一年时间。