正当高宗武一筹莫展之际，一别数月的部下董道宁出现在他的面前。董道宁的经历颇有些传奇色彩，他生于中国，长于日本，平常总是以“日华人”自居。高宗武派他到上海活动，毫无进展，他竟然在刚刚卸去“满铁”职务、专门从事特务活动的西义显的协助下，像回老家一样很轻率地去了一趟日本，与日本参谋本部谋略课课长影佐祯昭搭上了线。影佐写了两封措辞暧昧的书信，托董道宁带给日本士官学校的老同学何应钦与张群。影佐的信件使高宗武大为兴奋，似乎捕捉到了一丝打开僵局的希望。3月28日，高宗武带着初次出击的成果从香港飞回汉口，将影佐的信件交侍从室直接呈给了蒋介石。4月5日，蒋介石召见了高宗武。4月14日，高宗武第二次从汉口飞赴香港，西义显早已从上海赶来等候。高宗武告诉西义显，蒋介石看了影佐的信后，表示了如下的意见：向敌将致信，等于以武士的生命交于敌将，对其诚意及勇气深表敬意；东北、内蒙可以留待他日协商，河北、察哈尔则须绝对交还中国，日本应尊重长城以南中国领土主权的完整。如果上述意思承你们谅解，便先行停战，然后以此为基础，进行和平细目的谈判。
西义显将信将疑，觉得上述意见不像是蒋介石亲口说的，更像是高宗武凭着自己的自信与胆略，以蒋介石的口气而作的回答。但他还是迅速返回东京，向日军参谋本部传递了这一信息。日本军方执意要以武力迫使国民政府投降，对西义显的传话不屑一顾，没有作出任何回应。
5月30日，高宗武满心失落地飞回汉口，汇报“所事渺茫”。此时，恰好传来了日本近卫内阁改组的消息，“卢沟桥事变”时主张不扩大事态的宇垣一成出任外相。蒋介石嗅出了一丝“和平”的气息，以行政院副院长张群的名义给宇垣发了贺电，一面令高宗武立即飞港，再次向日本方面传话，告诉他们：中央军尚有百万军火，即不再输入尚足两年之用；即使攻下武汉，内部亦决不会起变化。蒋介石意在向日本显示实力，促使日本主动求和，以争取有利。
蒋介石万万没有想到，高宗武虽然身为外交官，但骨子里却充溢着一股自由知识分子的习气，从来就不是一个甘于奉命行事、听差候遣的角儿，总是喜欢按照自己的想法行事。高宗武两赴香港，并不满足于做蒋介石的传声筒，而是主动寻求与日本打开僵局的办法。自开战以来，高宗武一直认为“蒋先生冷酷，汪先生温暖”，内心里早就服膺于汪精卫了。他向松本重治和西义显透露，汉口有一个以汪精卫为中心的“和平派”，势力正在成长起来。他还与日方人员相约共同参与“和平运动”，以出场秩序的先后，称西义显为太郎，董道宁为次郎，西义显的助手伊藤芳男为三郎，高宗武为四郎，松本重治为五郎。高宗武两次返回汉口，在等候蒋介石召见的日子里，大量时间是在与汪精卫、周佛海密谋实现“和平”的办法。就在蒋介石派高宗武三赴香港的前夕，极度悲观的周佛海急了，劝高宗武不要再通过别人传话了，干脆自己直接上日本去联系。
6月6日，高宗武第三次从汉口飞抵香港。这一次，他完全超出了蒋介石的安排，一切按照自己的思路走了。
6月14日，在香港浅水湾饭店，高宗武与西义显坐而论道，提出了一条打开中日僵局的危险思路：推戴汪精卫，使之成为蒋介石与日本之间媾和的媒介。
6月17日，高宗武又与抵达香港的松本重治会谈，将蒋介石口授的两点意见告诉他。松本反问高宗武，那究竟有何善策能打开目前的僵局呢？高宗武向松本重治敞开心扉，以充满幻想的口吻道出了自己的全面设想。他认为：首要之点在于日本撤兵；日本撤兵声明一发表，汪精卫即以下野响应，向全国发出“和平”通电；然后各地的杂牌军，如云南的龙云，广东、四川的将领以及山西的阎锡山等，就会从各方面响应，使汪精卫的“和平运动”演变成全国性的运动。
听了高宗武的高谈阔论，西义显和松本重治都不失时机地鼓动他直接上东京去，一举实现上述规划。6月23日，高宗武离港赴沪，准备渡日。潜赴日本，推出汪精卫
1938年7月2日深夜，上海汉密尔顿大厦，松本重治为高宗武送行。松本摘下自己的军帽，戴在高宗武的头上，又把自己的从军记者证章别在高宗武的身上。伪装完毕，两人一同下楼上了一辆插着同盟通讯社旗帜的汽车，在夜色中向着码头方向急驰而去。当汽车开到外白渡桥日军哨兵面前时，松本从车窗中探出脑袋，高叫一声：同盟通讯！哨兵便挥手放行了。就这样，高宗武悄悄地登上了日本“皇后”号客轮，迈出了致命的一步。7月5日，高宗武在横滨上岸，影佐祯昭迅速将他接到东京。日本人掂得出高宗武的分量，知道他是可以直接向蒋介石说话的人。日本陆相板垣征四郎、参谋本部次长多田骏、海相米内光政、国会议员犬养健、参谋本部中国班班长今井武夫等人分别与高宗武会谈。高宗武很想与日本外相宇垣一成谈谈，可是宇垣与日本军方势不两立，影佐祯昭不予安排。
高宗武仔细听取日本人的意见，发现日本军方丝毫也没有撤兵的打算，而是坚持要求蒋介石下野，看来以蒋介石为中心来打破僵局是彻底无望的。于是，高宗武主动向日本人推出了汪精卫。据战后影佐祯昭供称，当时高宗武是这么说的：“归根结底，日本现在不承认蒋政权，为了造成日中之间的和平，也许必须找蒋介石以外的人。而且不管怎样，除汪精卫之外，就不容易找到别人。汪早已痛感有迅速解决日中问题的必要，称道和平论，而国民政府内部终究不能容纳他的主张。为此，不如从政府外部掀起国民运动，开展和平运动，由此造成蒋听从和平论的时机。”
影佐祯昭与今井武夫也向高宗武表示：不以国民政府为对手的近卫声明不能随便取消，作为一种暂时的解决办法，是要请国民党元老汪精卫出马，最初的爆破任务由汪精卫来完成。如果“和平工作”走上正轨，立刻通过汪精卫的推荐，再改换成以蒋介石为正式谈判对手。
高宗武进而提出，希望以近卫文麿的名义写一封信给汪精卫，保证日本愿意以汪精卫为“和平运动”的中心。近卫认为以一国首相的地位，为时尚早，只允许由板垣征四郎写信说明此意。
高宗武在日本待了两天，目的已达，便匆匆地经上海返回了香港。这次，高宗武可不敢回汉口复命了，他差人将自己的东渡日记、会谈记录及个人观感送回汉口，交周佛海转呈蒋介石，以试探蒋介石的态度。
戏剧性的结局
高宗武的报告明确无误地传递了日本方面要求蒋介石下野、由国民党元老汪精卫出马的信息。周佛海看了一遍，赶忙送呈汪精卫；汪精卫为了向蒋介石施压，又将报告交给了蒋介石。
早在7月9日，蒋介石即得报高宗武去了日本，顿时大吃一惊，脱口说道：“太荒唐了！”他一直以为高宗武几番往返穿梭，都是在按他的部署行事，不曾逾越半步。在蒋介石看来，高宗武是有分量的外交官，此番主动赴日，即失去了姿态，等于求降。果然，几天以后，板垣征四郎公开发表蒋介石必须下野的声明，近卫内阁改组时的一丝“和平”气息顷刻间便化为乌有。7月22日，蒋介石看了高宗武的报告后，盛怒不已，在当天的日记中写道：“倭国对我变更态度，强硬威吓者，其果误认为吾内部已动摇乎？其实，与高宗武之荒谬赴倭有关。今观其报告，其误事果不浅也。”
高宗武的报告，其实是借日本人之口劝蒋下野。蒋介石肺都要气炸了，明明是自己派出去的人，却为汪精卫张目，高宗武真是个混账透顶的书呆子。他叫来陈布雷，将高宗武大骂了一通，下令停发活动经费，宣布断绝一切关系。
而汪精卫却从此知道了日本人希望他出马的信息。凭着日本人撑腰，汪精卫决定撇开蒋介石，单独“跳火坑”了。他指派高宗武、梅思平为全权代表，在上海“重光堂”与日本人进行秘密谈判，排定了从重庆出逃的日程表，最终走上了叛国投敌的道路。
高宗武将汪精卫引上了不归路。令人惊讶的是，就在汪伪政权开场的前夕，还是这个高宗武，联合陶希圣将“汪日密约”公诸报端，揭开了汪精卫叛国投敌的真面目。国民政府取消了对高宗武的汉奸通缉令。高宗武的前后行动充满了矛盾，令人困惑不解。有人认为，汪精卫后来越走越远，超过了高宗武的心理底线，他终于良心发现了。也有人认为，这是蒋介石策反的结果。更有甚者，说高宗武是一个双面间谍，一开始就是蒋介石派他将汪精卫一步步推进火坑的。而经历了一番巨大波折的高宗武，当初的那份狂妄劲头已经消磨殆尽，从此告别政治，远遁美国，对这段历史始终三缄其口，将历史的谜团留给后人去猜测。