芬兰的滑雪部队身穿白色伪装服，能够在雪地中快速运动。当年的冬季温度为零下40℃，芬兰部队经常偷袭苏军的食堂和篝火，游击战效果很好。
芬兰滑雪部队大部分由职业猎人组成，他们经常从七八百米外偷袭苏军士兵，给苏军造成了巨大的恐慌。苏军派出大量巡逻队，这些巡逻队往往被芬军消灭。许多苏军士兵称芬军为“白色死神”。
芬兰共产党人因其信仰不能进入芬军，但他们并未投靠苏军。他们与同胞们一起打游击。这主要是因为部分芬兰共产党人投靠苏联后，反被斯大林清洗。
苏联军官的整体素质很低，当时他们以为很快就可以取胜，甚至手挽手唱着歌向芬兰推进。在大清洗中，80%的苏联军官被撤换，新上任的都是忠于斯大林的党员。斯大林用政委监督军官。苏军根据军事教科书指挥作战，苏军的许多败仗都是因指挥僵化造成的。
苏军并未准备冬季战斗的装备。因为大量使用各类车辆，为了保证油料不被冻住，这些车辆必须24小时不熄火。
芬军缺乏装备，只有受到最基本训练的士兵才有军服和轻武器，不过其他参战人员后来大量使用了缴获的苏军武器。
斯大林有很深的种族偏见，他怀疑当时在苏芬边界的部队可能与芬兰人有亲戚关系或相同的文化历史。参加芬兰战争的苏军主要由南方部队组成。苏联南方部队不适应冬季寒冷和森林作战。而大部分芬兰人住在农村，长期生活在严寒中，对寒冷和森林战的适应能力强。
芬兰空军虽然弱小，但训练扎实，飞行员经常与其他国家飞行员交流。空军使用先进的4机编队，这种编队与德国空军的战术编队基本相似，4架飞机以两架为小队进行战斗，由资深的飞行员担任小队的长机，另一架由资历较浅的飞行员驾驶，负责掩护长机和寻机攻击敌机。
芬兰空军先进的战术编队到第二次世界大战时逐渐被各国空军效仿，后来发展成为现代战斗机战术编队的基础。
当时，苏联空军仍然采用一战以来的3机编队。飞行员训练不扎实，编队之间配合不好。空军3机编队中的僚机经常没有目标，它们都随长机开火，浪费弹药的情况很普遍。战斗机经常丢下轰炸机，脱离轰炸空域。飞行员较低的素质以及呆板的编队战术，使苏联空军损失惨重。轰炸机对芬兰境内目标的轰炸效果很差。
苏联入侵芬兰后，世界上许多国家都同情芬兰。美国总统罗斯福发表演讲，谴责苏联的侵略行为，向苏联实施禁运政策。
英国和法国向芬兰援助了276架飞机、710门火炮，以及大量军事物资。英国和法国想借道瑞典和挪威向芬兰派遣远征军，但瑞典和挪威害怕苏联，禁止英军和法军过境。12月14日，国际联盟通过决议将苏联开除。
苏军如此惨重的损失使斯大林大为震怒。很快，大批苏军高级军官人头纷纷落地。斯大林将总司令撤换，由在1939年指挥波兰战役的铁木辛哥接任。铁木辛哥调集大量部队，人数多达90万人，火炮2800多门。苏军在适应雪地和森林作战上进行大量的改善。铁木辛哥对苏军进行特训，要求坦克必须支援步兵部队。
苏联不顾世界舆论的反对，重新调整兵力部署，再次进攻芬兰。1940年1月7日，铁木辛哥率领苏联西北方面军（第7、13集团军），准备集中兵力进攻卡累利阿地峡。苏军向芬军阵地持续进行炮击和空袭。仅2月1日一天，苏军就出动了200架轰炸机，向芬军阵地进行了强大的火力打击。苏军在24小时共发射3万多发炮弹。
2月12日5时，苏军发起大规模攻势。斯大林严令苏军只许胜不许败，苏军各级军官完全不顾伤亡和装备的消耗，以人海战术冲锋前进，许多地方的苏军尸体堆了三四层厚，芬军寡不敌众。凭借数量上的巨大优势，经过3天激战，苏军终于突破了曼纳海姆防线。15日15时30分，芬军退守第二防御地带。
2月28日，苏军的兵员得到进一步补充，以绝对优势的装甲部队突破了芬军阵地。几天内，苏军包围了在维堡市的芬军第2集团军。芬军全面瓦解，被迫承认战败。
3月12日，苏芬在莫斯科签署和约。苏联得到4.1万多平方公里的芬兰领土，将苏芬边境向北移动了150公里。芬兰还被迫将汉科半岛及附近水域租给苏联30年，苏联每年付给芬兰800万芬兰马克。但和约并未规定苏联战前承诺换给芬兰的领土。
由于苏芬战争，芬兰人紧密地团结起来了。斯大林在和约中做了个顺水人情，同意不再支持芬共。苏军在战争中虽然胜利，但付出的代价太大。苏军对外宣布近50万人伤亡，事实上伤亡可能比这个数字多一倍。从列宁格勒直到莫斯科，所有的医疗机构都挤满了伤兵。
苏联将新得到的领土并入卡累利阿-芬兰自治共和国，建立“东方防线”的第二环。在苏芬战争中，芬军战死18000人，负伤4万多人。
苏军为何伤亡这么大？有两个原因：一是芬兰非常寒冷，二是芬军中的猎人（狙击手）太多。比如，芬军有个叫海耶·西蒙的猎人，他号称“冰原死神”，他单独射杀了502名苏军官兵。
兵力和武器占绝对优势的苏军，没有根据战争规律作战，付出了极为惨重的代价。而弱小的芬兰战术灵活，凭借天时、地利和人和，给苏联以沉重的打击。
苏芬战争将苏军的弱点完全暴露了。苏军作战全靠人海战术。高级指挥官不会指挥现代机械化部队，大量的重装备没有更好地发挥作用。这主要是苏联大清洗的结果，各级军官成了对上级唯命是从的应声虫。各级军官面对芬军游击战时，不敢更改从上级下达的作战计划，指挥僵化影响了部队作战。
德国没有干预苏芬战争，但向双方派出了大量军事观察员。德国发现，小小的芬军竟使庞大的苏军伤亡惨重。苏芬战争无疑使素质更高、装备精良的德军增强了战胜苏军的信心，德国军官们认为只需要几个月就能击溃苏军。这无疑对希特勒决心发动“巴巴罗萨”行动有很大的影响。
事实上，德国还是过于轻视苏联了。苏军尽管损失惨重，但对苏联这种超级大国来说，根本不算什么。
斯大林发现了自己根据政治忠诚度建立军队的严重错误，他作了重大调整。他将大批无能的军官解除职务，并限制了各级政委的权力。
斯大林下令调查并提拔了在苏芬战争中表现杰出的军官。斯大林还解除了他的酒友佛洛史洛夫的国防部长职务，并委任铁木辛哥为国防部长。
苏军在芬兰的重大损失，给苏联军政领导敲响了警钟。他们被迫承认，苏联内战时期那一套靠步骑兵猛打猛冲的战术过时了。
铁木辛哥上任后，立即提拔朱可夫为他的参谋长。另外，他对于各个部队间的配合问题，对军令的变通性问题，以及部队的训练都作出了大的改进。
苏芬战争结束后，芬兰对英法等国的绥靖政策绝望了。芬兰损失了4万多平方公里土地，50多万芬兰人流失失所。芬兰人报仇雪恨的情绪高涨，芬兰政府全面倒向德国，后来紧随德国参加反苏战争，正是苏芬战争将中立的芬兰推入了德国的怀抱。
芬兰位于北欧，国土面积近三分之一在北极圈内。境内到处是森林，水资源极其丰富。芬兰水域面积占国土面积的10%以上，湖泊多达5万多个，又称千湖国。历史上，芬兰先后被瑞典和沙俄吞并过。
1917年沙俄灭亡，境内许多民族纷纷独立。波罗的海的芬兰、立陶宛、爱沙尼亚、拉脱维亚趁机独立。十月革命后，俄国共产党在俄罗斯建立了苏维埃政权。
1918年，芬兰共产党发动起义，试图推翻共和政府，芬兰内战爆发。后来，起义军被政府军镇压，许多芬兰共产党逃往苏联，后遭斯大林清洗。
1932年，苏芬签订了互不侵犯协定。为确保苏芬边境的安全，1938年4月，苏联和芬兰进行外交谈判，苏联希望用两倍的领土与芬兰的一些领土进行领土交换。谈判长达一年未取得任何进展。
1938年，芬兰加入奥斯陆中立集团，声称不承担国联第16条的制裁义务，芬兰对外宣布中立。
3.兼并波罗的海三国
1940年6月12日，莫斯科向波罗的海国家立陶宛发布最后通牒，四天之后，又向爱沙尼亚和拉脱维亚发出了同样的通牒，并向罗马尼亚边境派兵。
在苏联的威慑下，三个国家举手投降。仅用半个月的时间，苏联竟兵不血刃地吞并了波罗的海三国以及罗马尼亚的两个省，此举直接威胁了希特勒的石油命脉。
更使希特勒恼火的是，苏联又对罗马尼亚的北布科维纳提出领土要求，而这个地区是奥地利王国的旧土，密集地居住着日耳曼人。
为此，希特勒专门回顾了1939年签订的《苏德互不侵犯条约》，吃惊地在“秘密协定”中发现了一个重大漏洞：“考虑东南方时，苏联一方强调他对比萨拉比亚的兴趣，德国一方竟宣布他对这些‘地区’完全没有政治兴趣。”其中“地区”一词使用了复数形式，这意味着，苏联对罗马尼亚的吞并完全不受条约的限制。
立陶宛民族、拉脱维亚民族和爱沙尼亚民族都是公元前4000-2000年迁徙到波罗的海沿岸的古代居民的后裔。他们一部分从东方迁徙到波罗的海沿岸，原始渔猎民族使用芬兰语，一部分从南方维斯瓦河和第聂伯河流域迁徙到波罗的海沿岸。
立陶宛地处波罗的海东岸，北邻拉脱维亚，东邻白俄罗斯，西南与俄罗斯和波兰交界，西临波罗的海。立陶宛人的形成始于公元前2000年，一部分古代列托-立陶宛人向波罗的海沿岸迁徙。公元1240年，立陶宛大公统一了立陶宛。1385年后，立陶宛曾与波兰3次联合。1795年，立陶宛被沙俄吞并。1918年2月16日，立陶宛独立，成立资产阶级共和国。
拉脱维亚人的形成可以追溯到公元5-6世纪时，波罗的海的一些本土部落向北推进时同化了操芬兰语的立维部落、部分南方爱沙蒂人。12世纪末-13世纪初，日耳曼骑士入侵波罗的海沿岸，库尔什人、泽姆加尔人、谢尔人、拉脱加尔人在共同反抗中联合起来。15-16世纪，这些部落逐渐形成了拉脱维亚人。大量拉脱维亚人从19世纪起移民西伯利亚。19世纪下半叶，拉脱维亚民族形成。
拉脱维亚地处东欧平原西部，西临波罗的海，它的海岸线有307公里。拉脱维亚的里加湾深入内陆。拉脱维亚北与爱沙尼亚接壤，东与俄罗斯交界，南邻立陶宛，东南与白俄罗斯交界。拉脱维亚古称利沃尼亚，自13世纪起受日耳曼人影响，拉脱维亚人改信基督教。拉脱维亚的首都为里加。1285年，拉脱维亚加入汉萨同盟。18世纪时，俄国吞并了拉脱维亚。1918年11月18日，拉脱维亚宣布独立。
爱沙尼亚人是古代波罗的海沿岸芬兰部落的后裔，他们在反对日耳曼骑士和瑞典人的战争中形成。爱沙尼亚的民族形成完成于19世纪末。
爱沙尼亚地处波罗地海东海岸，东邻俄罗斯，南邻拉脱维亚，北与芬兰隔海相望，西南临里加湾。
爱沙尼亚先后被普鲁士、丹麦、瑞典、波兰、德国等统治。从1710年起，爱沙尼亚被沙俄统治。1918年2月24日，爱沙尼亚成立爱沙尼亚共和国。11月，苏联宣布对爱沙尼亚拥有主权。1920年2月，苏联承认爱沙尼亚独立。
1939年8月23日，苏德签署互不侵犯条约后，拉脱维亚和爱沙尼亚被纳入苏联的势力范围。9月17日，苏军入侵波兰，强占维斯瓦河畔以东地区的波兰领土。波罗的海3国处于苏德夹缝之中。
9月19日，苏联以波兰“鹰”号潜艇事件为借口，宣布苏联不承认爱沙尼亚对其领海的主权。9月24日，爱沙尼亚外长谢利捷尔率代表团赴莫斯科，请求苏联谅解。苏联趁机以武力威胁爱沙尼亚签署互助条约。
9月26日，谢利捷尔回到爱沙尼亚后，他向政府转交了苏联提出的条约草案。主要内容为：苏联承认爱沙尼亚的主权，苏联在经济、外交上给予全面主持（控制），苏联在爱沙尼亚建立海军基地和开辟机场。与此同时，苏联不断出动飞机在爱沙尼亚上空示威。9月29日，苏联列宁格勒军区向苏爱边境集结重兵。
9月27日，爱沙尼亚被迫屈服，谢利捷尔再次飞抵莫斯科。谈判期间，苏联又以保卫爱沙尼亚的苏军海军基地为由，向爱沙尼亚提出进驻陆军要求。苏联要求爱沙尼亚立即答复。爱沙尼亚政府被迫接受苏联提出的全部要求，两国于9月28日签署《苏爱互助条约》及其秘密议定书。
苏爱互助条约签订后的10月1日，苏联向拉脱维亚提议就两国关系进行紧急“磋商”。拉脱维亚总统兼总理乌尼马尼斯考虑到苏德、苏爱条约的签署，被迫同意与苏联签约。
10月2日，拉脱维亚外长蒙捷尔斯飞抵莫斯科。谈判期间，苏联外长莫洛托夫说：“你方必须同意我方意见，我方需要在不冻海岸建立军事基地。我方想建立机场和工事。我方不会触动贵国的宪法、机构、部委、外交政策、财政政策和社会制度。”拉脱维亚代表团委婉地指出，在苏联的驻军5万的要求过高，拉方需要再三考虑才能答复。
11月3日，双方继续谈判。拉脱维亚代表团表示无法将苏联提供的草案报告给政府，他们无法向人民交待。蒙捷尔斯解释说：“条约将被人民理解为苏联保护拉脱维亚。对于爱好自由的人来说，那是无法接受的。而且拉脱维亚目前完全能够保障本国的安全。”
蒙捷尔斯反对苏联在两个不冻港和皮特拉格斯驻军，并坚持要求将苏军限制在2万人以下，因为拉脱维亚才只有2万军队。蒙捷尔斯还提出苏军进驻的时间仅限于欧战期间，一旦欧战结束，苏军应立即撤离。
莫洛托夫勃然大怒，威胁道：“你们太幼稚了……还是先考虑下局势吧！”斯大林喝道：“你们不相信我们，而我们更不信任你们。你们怕我们侵犯你们，其实我们本来可以现在就侵犯你们，但我们不想那样伤害你们。你们要知道，我们的驻军只是预防性的。”
10月5日，经过激烈的争论，双方签署互助条约。条约内容与《苏爱条约》类似，驻军不超过2.5万人。
立陶宛也未躲过厄运。莫洛托夫召来立陶宛驻莫斯科公使，要求就两国关系进行紧急“蹉商”。10月3日，立陶宛外长到达莫斯科。斯大林向立陶宛提出，把维尔诺市及维尔诺省的部分地区还给立陶宛，同时苏立两国签署互助条约，条约有效期为20年，苏联在立陶宛驻军5万人。
立陶宛外长认为，苏联政府提出的条约草案其实是对立陶宛的占领。斯大林辩解道：“苏联承认立陶宛的主权，驻军只是对立陶宛的安全保障。”