早在公元581年大隋建立之初，杨勇便以嫡长子的身份被册封为太子，并举行了隆重的册封大礼。
史书记载，他“率性任情，无矫饰之行”，待人接物直率，凡事少刻意伪装自己。文帝夫妇门第观念比较强，杨勇大约在14岁的时候由父母做主，娶了西魏宗室元孝矩的女儿。元孝矩有一个妹妹嫁给了北周权臣宇文护，在当时能和皇室攀上亲戚，足以让杨家风光无限。
北周时，杨勇因为爷爷杨忠的军功，小年纪就被封为博平候。后来，姐夫周宣帝暴崩，文帝辅佐幼帝，杨勇冒着极大的风险和父亲共担风雨。他曾奉父命去叔父杨慧家，说服杨慧来参与改朝换代之事。杨勇没有辜负父亲的希望，顺利完成任务。
开皇初，文帝以山东百姓多游离于农业之外，户籍不实，决定遣使检括，把他们迁徙到北方充实边塞。杨勇得知后，连忙上书进谏道：窃以导俗当渐，非可顿革，意土怀旧，民之本情，波进流离，盖不获已，有卉之末，主暗时昏，周平东夏，继以威虐，民不堪命，致有逃亡。加以去年三方逆乱，赖陛下仁圣，区宇肃清，锋刃虽屏，疮痍未复。若假以数岁，沸浴皇风，逃窜之徒，自然归本。虽北夷猖獗，尝犯边烽，夸城镇竣峙，所在严固，何待迁配，以致劳扰。
从表文可以看出，扬勇善于体谅民情，特别是其“导俗当渐，非可顿革”的治国思想，更加注重文治，主张对老百姓怀柔安抚，在急功近利的世道，难能可贵。显然，杨勇颇有主见，遗憾的是其政治主张与文帝差距不小，在文帝励精图治的开皇前期，他的一些主张尚能被接受，“时政不便，多所损益”。但是，随着文帝后期日益专制独裁，他与文帝思想上的歧异便被视为离经叛道。
有一次，杨勇用纯金装饰了一副铠甲，文帝就语重心长地告诉儿子要以社稷为重。文帝为了让儿子认识到自己的错误，就差人给杨勇送来几件旧衣服，希望儿子能认识生活的不易，做一个忠心爱国、勤政爱民的太子。
开皇十八年（598年）冬至，有关部门让地方大员和在朝百官去东宫朝贺太子，杨勇高调接受朝拜。文帝听说这件事，大发雷霆：“百官都去东宫朝见，这是什么礼数？”后来。文帝专门下诏，禁止百官此后去东宫朝贺，并禁止东宫一切铺张浪费的行为。文帝对杨勇的处处高调很是看不惯，从此恩宠渐衰，父子之间产生裂痕。相反，正当杨勇在京师养尊处优的时候，杨广却在江南建功立业，为隋朝的统一立下了汗马功劳。
自开皇十七年（597年）年底的虞庆则事件以来，高颎任用的朝中大臣正一步步遭到罢免，朝中大臣明里暗里都将追查的矛头指向高颎。形势已经相当险恶了，但高颎还在做最后的抗争。另一方面，杨勇已经深深陷入天罗地网当中。他本人也嗅到危险，惶恐不安，请术士帮他避邪。文帝听说后，派杨素前往探视。杨素来到东宫，迟迟不进，故意让杨勇着装等待半天，等得性起，怒形于色。于是，杨素回宫奏报杨勇怨望，要提防他情急生变。独孤皇后和文帝都分别派人侦察杨勇的动静，如临大敌；杨广更是深入“敌后”，派段达威胁利诱东宫幸臣姬威，要他把杨勇的一举一动都秘密报告给杨素。
开皇十九年（599年），文帝决定将东宫卫士名簿交由禁卫诸府管理，抽调东宫卫士勇健者宿卫皇宫。高颎上奏：“若尽取强者，恐东宫宿卫太劣。”文帝驳道：“我有时出入，宿卫须得勇毅。太子毓德春宫，左右何须壮士。”文帝知道高颎与杨勇为儿女亲家，所以影射以堵高颎之口。八月，王世积的案子终于牵连到高颎，尽管朝中大臣们为他喊冤，但文帝还是坚持将他罢免。
不久，高颎身边有人揭发，高颎的儿子高表仁对其父说：“司马仲达初托疾不朝，遂有天下。公今遇此，焉知非福？”然而，文帝竟然信以为真，把高颎抓进内史省审问，结果，罪证又多了几条。诸如僧真觉曾经对高颎说；“明年国有大丧。”尼令晖也说：“十七、十八年，皇帝有大危，十九年不可过”云云。文帝大怒，对朝臣说说：“帝王岂可力求。孔子以大圣之才，做法垂世，宁不欲大位邪？天命不可耳。须与子言，自比晋帝，此何心乎？”审查部门拟议处斩高颎，文帝权衡后说：“去年杀虞庆则，今兹斩王世积，如更诛颍，天下其谓我何？”原来近年大案连连，文帝因而恕高颎一死，除名为民。
高颎下台标志着一个时代的终结，开皇初年热情澎湃的建国理想已经变质，政治建制与社会重构的合理化进程被打断，从此进入了君主独裁的时代。
高颎似乎对眼前巨变颇能泰然处之，他不是心胸狭隘的人，几十年念佛诵经，培育了他一颗不为功名利禄所羁绊的平常心。当年出任尚书左仆射时，其母对他说：“汝富贵已极，但有一斫头耳，尔宜慎之！”高颎始终牢记母亲的告诫，常恐祸变。可是，朝廷内却很动荡，高颎亲近的大臣噤若寒蝉，也不一定能够避祸。就连没有什么权力的国子祭酒元善，因为曾经对文帝说过“杨素粗疏，苏威怯懦，元胄、元曼，正似鸭耳。可以付社稷者，唯独高颎”，也受到牵连，被文帝痛责一通，忧惧而死。这些事都不击说它。高颎垮台无疑对太子勇的打击最大，他遭到废黜几乎成了定局。
这时，惯于看风使舵的术士又找到升官发财的大好机会。杨勇曾请萧吉到东宫驱邪，他出来后，向文帝汇报说：太子当不安位。文帝正需要有天意支持，闻言大喜，萧吉“由此每被顾问”；太史令袁充见文帝正在究治东宫官属，乃上称：“比观玄象，皇太子当废”。
在地方上，杨广也作好了准备。他早就遣其心腹宇文述把夺宗之计转告洪州总管郭衍，郭衍态度很坚决，说道：“若所谋事果，自可为皇太子。如其不谐，亦须据淮海，复梁、陈之旧。副君酒客，其如我何？”杨广大喜，召郭衍前来密谋。为防他人怀疑，杨广向文帝报告说，郭衍的妻子患廛（甲状腺瘤），王妃萧氏会治此病。于是，文帝批准郭衍夫妻到扬州治疗。不久，郭衍诈称桂州俚人造反，杨广也上书推荐郭衍领兵镇压，文帝一并照准，郭衍得以大修甲仗，阴养士卒，作好武装起事的准备。
开皇二十年（600年）九月二二十六日，在仁寿宫休养了大半年的文帝回到京城。翌日上朝，文帝突然发问：“我新还京师，应开怀欢乐，不知何意，翻邑然愁苦？”文帝最近不断接到有关太子欲图不轨的密报，以为在京朝臣都清楚，但这究竟是捏造出来的假情报，朝臣们还真的不知道。吏部尚书牛弘回答说；“由臣等不称职，故至尊忧劳。”这与文帝希望听到的简直是风马牛不相及，故他板起脸来，严厉斥责东宫属官道：“仁寿宫去此不远，而令我每还京师，严备仗卫，如入敌国。我为患利，不脱衣卧。昨夜欲得近厕，故在后房，恐有瞢急，还移就前殿。岂非尔辈欲坏我国家邪？”当场把太子左庶子唐令则等数人拘押付审。同时，令杨素向近臣宣布东宫罪状。
杨素便说起前年追查上柱国刘昶之子刘居士聚集公卿子弟横行京城案件时：“臣奉救向京，令皇太子检控刘居士余党。太子奉诏，乃作色奋历，骨肉飞腾。语臣云：‘居士党尽伏法，遣我何处穷讨？尔作右仆射，委寄不轻，自检校之，何关我事？又云：’若大事不遂，我先被诛。今作天子，竟乃令我不如诸弟。一事以上，不得自由。‘固长叹云：’我大觉身妨。”文帝忍耐不住，直截了当地说：“此儿不堪承嗣久受，皇后恒劝我废之。我以布衣时所生，地复居长，望其渐改，隐忍至今。勇尝指皇后侍儿谓人曰：‘是皆我物。’此言几许异事，其妇初亡，我深疑其遇毒，尝责之，勇即怼曰：‘会杀元孝矩。’此欲害我而迁怒耳。长宁（杨勇长子）初生，朕与皇后共抱养之，自怀彼此，连遣来索。且云定兴女，在外私台而生，想此由来，何必是其体胤。昔晋太子取屠家女，其儿即好屠割。今傥非类，便乱宗柘。我虽德惭尧、舜，终不以万姓付不肖子。我恒侵其加害，如腑大敌；今欲废之以安天下！”
此时，左卫大将军元墨实在为太子勇感到冤枉，犯颜进谏；“废立大事，诏旨若行，后悔无及。谗言罔极，惟陛下察之。”早就被杨广收买的东宫属官闪了出来，揭发太子勇大兴土木，不听劝谏，还扬言要杀秉公执法的朝官等等。如此周密布置，罗织罪状，还是揭发不出什么致命的问题。文帝大概看着发急，流着泪插话说：“谁非父母生，乃至于此。朕近览《齐书》，见高欢纵其儿子，不胜忿愤，安可效尤邪！”言罢，命令将太子勇及其诸子禁锢起来，逮捕部分东宫官属，由杨素主持此案。
在仁寿宫时，杨勇派遣裴弘转交信函给左卫大将军元曼，题封“勿令人见”。文帝作恍然大悟状说：“朕在仁寿宫，有纤小事，东宫必知，疾于驿马，怪之甚久，岂非此徒邪？”于是令卫士将元曼和裴弘拿下。杨广的另一名党羽右卫大将军元胄下班后迟迟不去，文帝怪而问之，他答说：“臣不下直者，为防元曼耳。”以激怒文帝，下决心诛除元曼。在搜索东宫库房时，发现火燧数千枚，艾数斛。原来，杨勇曾从仁寿宫请安回府，途中见到一棵盘根错节的枯槐，便问卫士枯木有何用途，卫士告诉他用于取火尤佳。于是，杨勇让人作成火燧，准备分发给左右使用。办案人员当然不知内情，所以找姬威来问，姬威卖主求荣，唯恐太子勇不除，便捏造事实，把东宫养马千匹的情况扯在一起，说是杨勇图谋围困仁寿宫。杨素命令将东宫凡有装饰的服玩都陈列于庭中，让文武百官前往参观。文帝夫妇屡遣杨素诘问杨勇，杨素用姬威揭发的话来责问杨勇，杨勇不服，说道：我私下听说公家养马数万匹，我杨勇身为太子，养马千匹便是反叛吗？杨素又找出东宫中的服饰珍玩，凡属类似经过雕琢修饰的，都陈设在庭中，向文武大臣展示，作为太子杨勇的罪证。隋文帝和皇后相继派出使者责问杨勇，杨勇仍是不服。
开皇十二年十月，隋文帝派人召见杨勇，杨勇见使者到来后，惊恐地说：“是不是要杀我啊。”这一天，隋文帝身着戎装，陈列卫兵，亲临武德殿，召集文武百官立于殿前，皇室诸亲戚立于右面，命人将杨勇和他的诸子带入，立于庭中。由内史侍郎薛道衡宣读诏书，废黜杨勇及其儿女的封爵，一同降为庶人。杨勇再次下拜说：“臣应当暴尸都市，作为将来的借鉴；幸蒙哀怜，得以保全性命。”
说罢，泪如泉涌，把衣襟都湿透了。不久又手舞足蹈地远去，左右无不沉默怜悯。杨勇长子、长宁王上表请求宿卫皇宫，辞情悲哀恳切，隋文帝阅览后很怜悯。这时，杨素进言说：“希望圣心如同蝮蛇蜇手，壮士断腕，不应再留有情意。”随后，隋文帝下达诏令：元曼、唐令则及太子家令邹文腾、左卫率司马夏侯福、典膳监元淹、前吏部侍郎萧子宝、前主玺下士何竦并处斩，妻妾子孙皆没入官府；车骑将军榆林阎毗、东郡公崔君绰、游骑尉忱福宝、瀛洲术士章仇太翼，特免死，各杖一百，身及妻子、资财、时宅皆没入官府；副将作大匠高龙又，率更令晋文建、通直散骑侍郎元衡皆处以自尽。
事后，隋文帝将杨勇迁移到内史省，给予五品官的待遇。赐给杨素布帛3000段，元胄、杨约各布帛1000段，奖赏他们审讯杨勇的功劳。
文林郎杨孝政上书劝谏说：“皇太子被小人所贻误，应加以训诫教诲，不宣废黜。”隋文帝大怒，下令捶打他的胸口。当初，云昭训的父亲云定兴，出入东宫无有节制，多次进献奇服异器来讨得太子的喜欢。太子左庶子裴政屡次劝谏，杨勇不听。裴政对云定兴说：“您在东宫的所作所为不合于法度。再说，元妃暴死，路人议论纷纷，这对于太子来说，并非是美名。您应当自行引退，不然的话，灾祸将会临头。”
云定兴把裴政的一番话转告杨勇，杨勇愈发疏远裴政，因此裴出任襄州（治所在今湖北襄樊市）总管。唐令则受到杨勇的亲近，经常令他教宫内人弹琴唱歌，太子右庶子刘行本责备唐令则说：“身为东宫庶子，您应当用正道辅佐太子，哪有用房帷声乐来取媚的道理！”唐令则甚感惭愧而又不能改正。当时，沛人刘臻、平原人明克让、唐郡人陆爽，都因擅长文学而受到杨勇的亲近；刘行本因他们不能调护太子而恼怒。
杨勇曾得到一匹良马，想要使令刘行本骑坐，自己从一旁观看。刘行本严肃地对杨勇说：“皇上任命臣为右庶子。是想要使令臣辅佐殿下，不是为殿下作戏弄之臣的。”杨勇闻言惭愧而止。待到杨勇被废黜。裴歧、刘行本二人已经病故。隋文帝感叹地说：“假如当初有裴政、刘行本二人在，勇儿不至于到此地步。”
废立太子案至此告一段落，隋朝的专制独裁与政治迫害也达到高潮。就在此时，得罪杨素的骁将史万岁又被打死在朝廷。然而，文帝切责东宫官属的时候，太子洗马李纲站了出来，说：“今日之事，乃陛下过，非太子罪也。太子才非常品，性本常人，得贤明之士辅之，足嗣皇业。奈何使弦歌鹰犬之徒，日在其侧。乃陛下训导之不足，岂太子罪耶？”文林郎杨孝政上书谭说：“皇太子为小人所误，宜加训诲，不宜废黜。”文帝怒挞其胸；贝州长史裴肃上表称：“庶人罪黜已久，当克己自新，请封一小国。”请求释放杨勇，文帝也“知勇之黜也，不允天下之情，乃征肃入朝，具陈废立之意”。