除了父兄对小泰戈尔的影响以外，在“仆人统治”时期，照管泰戈尔的仆人中也不乏多才多艺的好心人。
其中有一个名叫卡拉什的老会计是个大滑稽家，为了讨好小主人，他总是对着泰戈尔高声唱着自己编写的滑稽诗，而诗句一旦吟出，便滔滔不绝，韵脚也铿锵有力，令小泰戈尔乐不可支。
有个仆人则可以背诵和演唱全部由民歌体写成的《罗摩衍那》。《罗摩衍那》是印度著名的史诗性叙事诗，史诗以罗摩和妻子悉多的悲欢离合为故事主线，表现了印度古代宫廷内部和列国之间的斗争；因其间穿插了不少神话传说和小故事及描绘自然景色、战斗场面等花费了过多笔墨，故而篇幅宏大。
卡拉什经常给泰戈尔讲故事，演故事。他把正义、人道主义与英雄主义播进了孩子的心灵。他使泰戈尔开始潜移默化地接受印度的民间文学、民间文艺。
泰戈尔开始懂得什么是押韵，什么是合辙。为泰戈尔日后成为大诗人，启了蒙，开了窍。
这是泰戈尔最早接触到的印度民间文学创作，民间故事对泰戈尔起到了很好的启蒙作用，对他日后创作有着深刻的影响。同时，在他那幼小的心灵里，也播下了爱国主义和人道主义的种子。
在仆人卡拉什的潜移默化下，泰戈尔很快地就成为民间文学的爱好者了。开始，他还只是对一些神怪故事、趣闻和谚语感兴趣，后来他在一本儿童初级课本里读到这样两句催眠曲的韵文：
雨儿滴沥着，
叶儿颤动着。
这是泰戈尔接触到的第一首诗，当时，泰戈尔的心里充满了一种说不出来的快乐，这是一个儿童对诗歌神奇力量的第一印象，这是一颗对诗歌有着一种天然的领悟力和鉴赏力的心灵的直觉。
后来，泰戈尔回忆起当时的情形时说：
直至今天，那些日子的欢乐图景还铭刻在我的心上。我明白了，诗歌为什么要有韵脚。
由于有韵，诗词似乎结束，但又似乎没有完结；倾诉结束，但它的回响犹存；心灵和耳朵互相不断玩着押韵的游戏。
这样，我在自己生活的漫长日子里，在我的知觉中，一次次地谛听到雨水的淅沥声和树叶的婆娑声。
文学给予泰戈尔的初次愉悦以及相对自由无羁的生活，逐渐被繁重的学习重担所代替，幼小的泰戈尔也不得不开始面对新的烦恼。
泰戈尔一天一天地长大，一天一天地渴望着走出家宅庭院的藩篱，去看看外面的世界。
按印度风俗，泰戈尔5岁这年，父亲代温德拉纳特把小儿子泰戈尔叫到跟前：“乖儿子，你已经5岁了，该拜师学知识了，今天爸爸为你举行拜师礼你愿意吗？”
泰戈尔顺从地点了点头：“爸爸，我愿意！”
“乖儿子，你是有出息的孩子！将来你会成为咱们家族的栋梁！”
于是，拜师仪式在父亲代温德拉纳特和母亲夏勒达的主持下进行。首先，母亲夏勒达为泰戈尔洗澡、剃发。然后接受老师赠送的衣服，其中有一块遮羞布。紧接着母亲又送给泰戈尔草编的腰带和圣带，并且还把兽皮衣、木棍等物品送给了泰戈尔。
最后，老师捧起一捧水倒在泰戈尔手中，象征老师把知识传授给学生。拜师的泰戈尔又跪地向太阳祈祷，这样老师才接受他。老师接受了泰戈尔后，在他面前诵念太阳经文：
这是现实，这是智慧，这是光明，我们拥有明媚的阳光。它是火，点燃了我们的聪明和智慧。
拜师仪式结束，泰戈尔开始接受家庭教师教育，学习各种知识。过一段时期，当泰戈尔看到自己的兄长和大姐的儿子乘着车子去上学，并且在回来后总是向他炫耀他们在途中所见所闻时，泰戈尔也大哭大闹着要去上学。
有一天哥哥去上学，泰戈尔不禁哭起來，闹着要到学校里去。家庭教师给了他一个耳光，厉声说道：“你现在哭闹着要去上学，将来你恐怕更要哭闹着想离开学校呢！”
哭声使他的目的达到了，家人把他送进了东方学校。然而不久以后，泰戈尔便发现他已不幸被家庭教师的话言中了。在东方学校这所小学里究竟学到些什么呢？
泰戈尔后来已经没有什么印象了，但他却记得那里为惩罚功课不好的学生所用的五花八门的办法：背不好书的可怜的孩子们，被罚站在凳子上，两臂伸开，手掌向上，上面叠放着几块石板。
粗暴冷酷的学校教育很快就在单纯的泰戈尔身上产生了影响，当他从学校回到家中，便开始模仿冷酷无情的教师，拿着藤条，敲打着院中的栅栏，并把自己的玩具，当做自己的学生加以训斥。
后来，当泰戈尔回忆起自己这段经历时曾这样写道：
现在我懂得了，与内容相比，风格的掌握是容易的。我毫不费劲地学到了教师的全部粗暴脾气、烦躁易怒的感情和偏袒的态度，却把老师讲述的内容抛在了一边。
好在自己并不是生性残虐的人，不能对有生命力的人发泄，更不会虐待别人。
泰戈尔厌恶这个学校，不久他就转入了师范学校。当时，这所学校被认为是依照英吉利王国的教育制度而建立起来的模范学校。所谓模范学校对未来诗人的成长起了怎样的作用呢？在泰戈尔的记忆中，这种所谓正规教育似乎也没有给他留下深刻的印象，只有两件事情令他终生难忘。
第一件事是在上课之前，所有学生都被强制在走廊上坐成一排，集体吟唱英文歌曲。校方似乎是想以此来激起学生对学习的兴趣。然而事与愿违的是根本不知其意的拗口的英文发音，加上异国奇怪的音乐曲调，使泰戈尔一点也不明白大家共同练习的、重复的是什么古怪的咒语。而在单调枯燥、没有意义的表演中，他的心丝毫也感受不到任何快乐。
第二件事也是泰戈尔很难忍受的一件事。一个给他上课的教师满口脏话，泰戈尔对这个人十分厌恶，拒绝回答他提出的任何问题，这样便引起这个教师的报复，他把这个蔑视教师的小孩长年安置在教室最后一个座位上。
在别人都在忙忙碌碌地做着功课的时候，泰戈尔却被晾在一边，独自默默地思考解决学习中的难题。一年过去了，在年终考试中，泰戈尔的孟加拉语成绩名列榜首，这是一个令人感到意外的结果。
那个喜欢骂人的老师向校方提出异议，怀疑主考老师徇私作弊。结果校长又让泰戈尔重考一次，并亲自与考官一道主考，但是真金不怕火炼，泰戈尔再次取得了最高分。
在将泰戈尔送到学校读书的同时，家人又给孩子安排了各种各样科目的教育，盼望他能早日成才。虽说家庭学习的效果要比学校好，但对一个小小年纪的孩子来说，负担也太重了。
功课让泰戈尔一天到晚忙个不停。早晨天还不亮，他就必须起床，跟随城里一位有名的独眼拳师练摔跤。操练结束，泰戈尔带着满身的泥土归来后，一个医学院的学生立刻给他讲习骨骼知识的课程：一幅人体骨骼图挂在墙上，小孩子要努力地背诵，记住各种骨头的拉丁文名称。
到了晚上，这幅骨骼图又被挂在他卧室的墙上，便于他随时温习。晚上19时，数学老师准时出现了，泰戈尔手拿书本和演算石板，在老师的指导下开始解习算术、代数和几何习题，直至晚上21时30分。
紧接着，仆人照例送来午餐盘子，盛有米饭、咖喱鱼和豆汤，这样的食谱从来都不会变换一下。被一上午的活动和学习弄得精疲力竭的孩子，对这份一成不变的午餐早已腻味透顶，例行公事般地草草吃了几口完事。
上午10时，疲惫的泰戈尔又被送到学校，在学校里一直要关到下午16时。下午16时30分，泰戈尔终于从学校中解脱出来，回到了家中。
体操教师已在等待着泰戈尔了。老师先让他做一个小时的双杠练习，于是他要在木头杠子上上下下不断翻动。还未等到体操课结束，图画教师又已经来了。傍晚时分，刚刚吃过晚饭，英文课又开始了……
由于一天过分地紧张，小孩子已是困不可当，以致在昏黄的油灯下念书时便禁不住瞌睡频频，时而进入梦乡，时而又猛然惊醒，其实课本上的内容大都遗失在睡梦中了。
沉重的学业负担使得泰戈尔很少感到童年的欢乐。西方有一位哲人说过这样的话：“小孩子的工作就是游戏。”可是泰戈尔却被过早地投入到繁重的课业中去了。
尽管家庭教育比起学校教育更为有效，为泰戈尔日后多方面的兴趣和才能奠定了良好基础，但他却失去了许多童年应该有的乐趣。因此，泰戈尔终生厌恶无趣的教育，称之为“残酷的折磨”。
泰戈尔在后来的《回忆录》里有这样令人读来心酸的话：
书本告诉我们，火的发现是人类最大的发现之一。我不想反驳这个。但是我忍不住想到，小鸟是多么幸福，因为它们的父母晚上不能点灯，它们在清早上语言课，你一定注意到它们诵读的时候是如何地高兴。当然，我们不应当忘记它们是不必学英语的。
泰戈尔后来之所以持续不断地探索教育问题，这与他童年时代所经受的这种残酷的教育有很大关系。不过，在儿童时代中，有一件事给泰戈尔带来过极大的快乐，那就是8岁时他写了自己的第一首诗。
有一天，比泰戈尔大8岁的堂兄乔迪要他写诗玩，照乔迪的说法，世上没有比写诗更容易的事了，只要有一个个的字填入14个音节的模式里，一首诗就成了。于是泰戈尔也就依法炮制，果然他的第一首诗就诞生了。
诗人后来追忆道：
立刻一朵14个音节诗句的莲花就开放了，而且有蜜蜂飞了上来。诗人与我之间的距离开始消失了，从那时起就一直消失下去。
就在经历过这次偶然的“游戏”之后，小泰戈尔感到生活中突然有一扇快乐之门向他打开了。小泰戈尔简直着了迷：他拿着一个写满自己诗句的蓝色笔记本，不断地到处找人请教。
小泰戈尔很快地被人们视为一个小诗人，他在家中常常朗诵自己的诗，家人都为年仅8岁的小诗人感到骄傲。
有一回，小泰戈尔写了一首诗，大意是这样的：在水面上漂浮着一朵可爱的莲花，有人为了采摘它，跳进河中游泳过去，可是莲花却被他激起的波浪越推越远，无奈的人永远不能得到那美丽的莲花。
长辈们听了这首诗后，都夸奖这个小孩有着与生俱来的诗才。
后来，小泰戈尔会写诗这件事传到了老师的耳中。
一天，老师唤来小泰戈尔，要他以一句名言为题材写一首诗，第二天，小泰戈尔就拿出了他写的诗稿，并遵照老师的意见当场朗读给他的同学们听。但是，这首诗令所有在场的学生嫉妒或猜疑，被大家认定是抄袭之作。这首诗不但没能成为小泰戈尔确有天才的明证，反而让他蒙受了冤屈。