李承乾被立为皇太子时只有八岁。他是武德二年（619）在承乾殿出生的，所以取名叫承乾。
太子是理所当然的皇位继承人，太宗把立嗣视为“虔奉宗祀，式固家邦”的大事，所以多年来十分重视太子的教育和培养，先后有房玄龄、李纲、萧瑀、李百药、于志宁等十几位品学兼备的大臣担任过太子的老师。但由于太宗的溺爱，加之东宫的优越地位，李承乾渐渐养成了为所欲为、贪图享乐的坏毛病，不用心读书，而且跟他父皇一样能说会道，常拿谎话糊弄老师。
太宗为承乾的事很伤脑筋，老师换过一批又一批，可是承乾始终没能好转。高祖去世时，太宗因赴丧期而命承乾代为执政，那时他十七岁，临朝时大讲忠孝之道，退朝后则立即与一班小人厮混在一起，有官员想要进谏，承乾就事先揣摸好他们的用意，然后正襟危坐，认真听取批评并引咎自责一番，竟使得臣子们误以为他是个明智之人，却不知他背地里的劣迹。
承乾患有足疾，行走不便。太宗共有十四子，其中长孙皇后所生之嫡出的有三人，乃是太子承乾、四子魏王李泰、九子晋王李治。当初李纲教育太子的方式是“辞色慷慨，有不可夺之志”，但严厉在承乾身上不起多大作用。接下来侍奉东宫的李百药、于志宁、杜正伦、孔颖达等人，学识与人品都没得说，只是他们用直谏皇上的方法去规劝太子，规劝之后又不能随时监督检查，难免不受承乾阳奉阴违的蒙蔽。
房玄龄过问太子事务只月余，便觉出承乾是竖子不可教了。一日，房玄龄对太宗说：“我听说，同是生长在一座山上的树木，有的可以成为栋梁，有的则只能烧炭。这跟育人是一样的道理，好苗子培养起来可以事半功倍，不好的苗子再花心血，也是事与愿违。”
太宗明白房玄龄的意思，便问：“你看魏王李泰如何？”
房玄龄知道太宗对四子李泰偏爱器重，而李泰在朝中的声誉也不坏。房玄龄本不想参与李氏家族内部的事情，但为大唐今后的前途考虑，又不得不说出自己的真实想法。房玄龄说：“魏王自负才能，我只担心他有非分之想。近来我去东宫，得知他们兄弟之间隔阂矛盾越来越深，各自在朝中树立朋党，恐嫉妒生仇啊？”
李泰自幼善诗能文，长大后腰圆膀粗，好结交贤士，太宗特令他在王府中设置文学馆，像他自己当年一样私结朋党。虽然太宗一向以安做亲王一类的话来教诲李泰，但那毕竟只是父亲的一厢情愿，明显的偏爱不能不刺激李泰的觊觎皇位之心。就在太宗与房玄龄这番谈话前不久的正月间，太宗还亲幸李泰所住的延康坊，诏令赦免李泰所领的雍州及长安县死刑以下全部囚犯，免除延康坊百姓当年的租赋，以表示他对李泰的特殊恩宠，并为李泰树立威信。在这方面，太宗与他父亲犯了同样的毛病。
这些事情曾引起朝中大臣们的反对，房玄龄不止一次提醒太宗，不要重蹈高祖的覆辙，魏徵和褚遂良等人也力谏太宗，说这样做会导致皇子之间的矛盾，也有违朝廷纲制。但太宗就是不听。
有一天，太宗特意诏令李泰移居武德殿。武德殿是东宫里的正殿，非太子不能入住。太宗此举自然是有他自己的想法，但这样做肯定要引起大乱，人们会在废立之事上大做文章。
魏徵上疏劝谏：“魏王既是陛下的爱子，陛下就应当让他懂得自己特定的名分，时常保持安宁平静，每件事抑制骄傲奢侈，避免处在嫌疑的位置上。魏王从前就住过东宫西侧的武德殿，那时人们就认为不应该，虽然时代情况有所不同，但现在若让魏王移到武德殿来，难免人家多嘴多舌，魏王自己也不会心安。既然他能够认识到受到父皇的宠爱，就应该常持畏惧之心，望陛下成全他的良好愿望。”
太宗自知不妥，只好说：“我几乎没有仔细考虑，犯了大错误。”这才收回成命。
承乾身边有个太常乐人名叫称心，姿容姣好歌舞妙曼，深得承乾宠幸。太宗得知承乾这种放浪行为后非常生气，命人将称心处死，受株连的有十几人。承乾怀疑是魏王李泰告发的，从此仇恨更深。称心死后，承乾悲伤不息，在宫里专为她建坟造屋，雕了尊真人一般大小的木像，雕像前排列木偶车马，还让宫人早晚祭奠。承乾三天两头到这座屋里来，徘徊流连，痛哭流涕，从此托病不出，长达数月之久。
面对承乾的一味荒唐，房玄龄也是爱莫能助。东宫日渐成了李承乾的独立王国，他经常组织百余人的乐队，演奏胡乐，院中造大铜炉和六熟鼎，让人偷盗牛马来烹煮了吃，一应行止都学胡人的野蛮相。太宗不相信这是真的，便与房玄龄一起暗中视察。
这天中午，他们悄悄躲在至德门外，就见承乾穿着突厥人的鹿皮袍，头上编着突厥人的发辫，手中挥舞着一面绘有五狼头的三角旗，在院中高声喝叫：“格务南？格务南格？”据说这是突厥语的“集合”的意思。于是那些宦官侍卫、杂役仆隶们纷纷跑来，全都是胡人打扮，聚到用毛毡搭起的帐篷前，承乾亲自给他们用佩刀割肉分食，然后分发兵器，排列军阵，高挂旆旗。
他们的“战斗”十分残酷，被打死的就命人拖出去，不舍得力气的也要受到惩罚。战斗接近尾声时，扮作突厥可汗的承乾装死，众人大哭小叫，一片虎狼之声。他们按突厥的习俗用尖刀划破脸皮，骑马绕可汗的“尸体”狂奔，旁边点燃数堆柴火，庭院中一时间乌烟瘴气。
承乾玩得兴起，站起身来双手擎天大叫道：“如果我当了皇帝，率领几万骑兵到金城，去投靠李思摩大汗，当他手下一个头领，岂不痛快！”于是再次号令队伍，命汉王李元昌带一路，自己亲带一路，互相砍杀，呼号之声震于宫外……
太宗在门外见了这一幕，惊得半天不得回眸，哆嗦着手抓住房玄龄说：“一派妖妄，一派妖妄啊！身为大唐太子，竟甘心去做胡人头领，这……这如何是好？”
回到太极殿来，太宗不禁黯然神伤，竟自流下泪来，这才想到废立之事。但废立大事不是可以随便决定的，假如真要废承乾而立魏王，且不说他一代明主的面子上过不去，搞不好还会引起时局动荡，真是棘手呢？
对于房玄龄来说，从隋朝到唐初，已然亲身经历过两次皇室废立的风波，可谓是见怪不怪了。他知道，储嗣之变历朝历代都有，原本是皇室家庭里的事情，除非万不得已，臣下是不好参与其中的。其实魏王李泰也未必就是上佳人选，在太宗的十四个儿子中间，倒是有一个人是继承大统的好料子，那便是吴王李恪。
李恪是杨妃所生，是庶出。杨妃是隋炀帝杨广的女儿，显贵望高，中外所向。李恪这孩子勤奋好学，骑射与文章兼备，又沉稳大度，心怀仁爱，持礼守节。贞观十年授安州都督。太宗曾经考虑过立他为太子，长孙无忌坚决反对，说立嫡以长是祖制，李承乾没了还有李泰和李治呢！
太宗说：“你是因为他不是你的亲外甥的缘故么？这孩子像朕一样英明果敢，若说保护舅舅，则未可知。”
长孙无忌生气道：“晋王仁厚，可谓是继承文治的良主。凡是举棋不定者必败，立储君也是如此？”
太宗于是放弃。从此长孙无忌一直对李恪很不好。后来永徽年间，因房遗爱谋反，长孙无忌遂诛李恪，以绝天下望。李恪临刑前大骂：“如若社稷有灵，当教无忌灭族！”
如果是在十年前，房玄龄有可能直言不讳地说出自己的想法，而此时，面对当下的李世民，他不能不考虑事情的结果如何。
一天朝参时，太宗问众臣：“当今国家何事最急？你们每个人都谈谈自己的看法。”
尚书仆射高士廉说：“抚养百姓最急。”
黄门侍郎刘洎说：“安抚周边各族最急。”
中书侍郎岑文本说：“礼仪教化最急。”
只有谏议大夫褚遂良说：“当今天下，四方都仰望陛下的恩德，没有敢违法乱纪的，但是太子、诸王各有本分，应该有个定制了，陛下应该为万世树立法则以流传给子孙，在臣看来，这才是现在的当务之急。”
太宗本意就是想引出这个话题来，于是长叹一声道：“褚爱卿说得对啊？朕也快五十岁了，已经感到年老体衰了。既然已经立长子为储君，可朕的儿子们有十四位，朕的心里常常为此忧虑。自古以来不论嫡子庶子，只要没有贤臣相辅，哪一个不倾国败家？”
大家都明白这些话的弦外之音。按说承乾立为太子已有十多年，诸王身份也早有定制，褚遂良何以要说“现在是当务之急”，太宗又何以称他“说得对”？
李承乾担心父皇改立魏王为太子，决定先下手为强，便召了几名刺客欲行谋杀四弟，但没有成功。一招不成，又想干掉太子詹事于志宁。派去的两名刺客是张师政和纥干承基，他们来到于府，看到于志宁身为朝廷重臣，却住着一处草顶房，实在不忍心动手，因而行刺未果。
贞观十六年，太宗命房玄龄与魏徵、高士廉等人共同修撰《文思博要》一书。数月书成，众人受到太宗赏赐。七月，房玄龄进拜司空，仍然总理朝政，并监修国史。长孙无忌为司徒。房玄龄又一次上表，陈述辞位的要求，语气非常坚决。太宗仍是不准。
这时在承乾身边已经形成了以汉王李元昌、吏部尚书侯君集、左屯卫中郎将李安俨、洋州刺史赵节、驸马都尉杜荷等人为骨干的一伙太子党，承乾与这些人歃血为盟，封官许愿，密谋发动兵变。他们准备寻机率兵闯进西宫，入大内寝宫逼太宗退位。
在承乾跟父皇的关系日渐疏远的时候，李泰这厢也开始活动了。他结交的是二十多位开国功臣之子，其中就有房玄龄的儿子房遗爱，在朝廷布置心腹。黄门侍郎韦挺、工部尚书杜楚客，相继掌管魏王府事，两人都替李泰拉拢朝廷要员，甚至采用贿赂手段打通关节。承乾和李泰明争暗斗，朝廷上下尽人皆知。
李氏家族的又一代兄弟，与李建成、李世民一辈何其相似啊。眼见得新一轮“玄武门之变”在即，偏巧这期间，朝中接连发生了几件大事，太子之争暂时被遮掩起来。
贞观十七年正月，魏徵病危，太宗甚忧，多次领着众皇子和大臣们前去探望。魏徵同房玄龄、戴胄等人一样生活很简朴；见魏家连一间正堂都没有，太宗便命停止修建宫中一座小殿，用省下来的木料为魏徵家修正堂，还赐给些素褥布被，以顺从他简朴的习尚。太宗还命中郎将住在魏徵家里，随时通报魏徵的病情，赐给的药物和膳食不计其数。有时太宗一整天都在魏徵家里，屏除左右随从，一直谈到很晚。
正月丁卯这日下午，魏徵自知不济，便穿好朝服等候太宗到来。太宗见状，便手抚他的病体感伤落泪，问他还有什么要求，魏徵口动而声弱。此时太宗已想好要把衡山公主许配给魏徵的儿子魏叔玉，所以将衡山公主带在身边，对魏徵泣涕说道：“你强打精神看一眼你的儿媳妇吧？”魏徵已经不能谢恩了，房玄龄托起魏徵的头对太宗说：“魏太师担心惊扰陛下，所以不肯张眼，臣代魏太师谢过陛下啦！”
这天夜里，太宗梦见魏徵。戊辰日早起，魏徵逝世，时年六十四岁。太宗亲临恸哭，废朝五日，赠魏徵司空、相州都督，谥为“文贞”。
送葬之日，房玄龄不顾自己老迈病体，亲率家人与众臣哭行于街市，直至郊外。太宗则登上禁苑西楼，望着送丧的队伍流下了眼泪，并亲制碑文对魏徵追思不已。后来上朝，太宗对众臣道：“以铜为镜可正衣冠，以古为镜可知兴亡，以人为镜可明得失。我常保有这三面镜子，以防自己行为过当，如今魏徵死了，我失去一面镜子了！”
眼见得创业老臣接踵而逝，太宗心下不安。一天，太宗执房玄龄手说道：“玄龄啊！近来我夜夜有梦，实不忍众爱卿舍我而去。是不是我平时压给你们的担子太重了，才使得你们积劳成疾？”
房玄龄也流泪说道：“为臣者唯有鞠躬尽瘁，才能得报君恩。倘若陛下垂恩思念，可令画师绘开国功臣们的画像，这样诸臣就能永远陪伴在陛下身旁了。”
太宗大为欣慰，说：“爱卿知我心也？就请你拟定一份名单吧。”
二月初，房玄龄拟成高士廉、长孙无忌、魏徵、杜如晦等二十三人的名单，呈太宗钦定。太宗阅后显得很惊讶，问房玄龄：“何以不见你的名字在里面？”
房玄龄说：“臣只是陛下身边的一个奴仆，只有穿针引线之用，怎敢与诸臣相比？”
太宗大声说道：“卿若无功，别人谁敢言功？”
于是亲自将他的名字写上。
二月己亥，画师阎立本将太宗钦定的二十四位开国功臣画像列于凌烟阁。太宗为房玄龄的赞语是：“才兼藻翰，思入神机。当官厉节，奉上忘身。”
春三月，齐王李佑在齐州据州抗命，私署官职。消息传至京师，太宗不禁大怒，立即派大将李前去招讨。太子承乾闻讯后对纥干承基说：“我的东宫西墙离大内寝宫不过二十步远，想夺位还不容易？齐州怎么能跟我们比呢？”
纥干承基私下里与李佑交善，从承乾口中得知朝廷派兵征讨的消息，便星夜赶往齐州，打算通风报信。但纥干承基和李世勋的人马均未到达时，齐州那边的部将已经把李佑拿下了。纥干承基急忙潜回东宫，报与承乾知晓。
齐王叛乱被平息，太宗命房玄龄参与审理此案，查出纥干承基与此案有牵连，被判死刑。临打入死牢之前，纥干承基说：“如果我立功赎罪，能得免于死么？”于是将太子有意兵变之事和盘托出。
房玄龄急忙禀报太宗。太宗大惊失色，急忙下令将承乾囚禁起来，并让司空房玄龄、司徒长孙无忌、特进萧瑀、兵部尚书李世勋、大理卿孙伏伽、中书侍郎岑文本、御史大夫马周、谏议大夫褚遂良等人共同鞫问此案。证据确凿，承乾无可辩争。四月乙酉，太宗不得已诏令废承乾为庶人，流放黔州；赐汉王李元昌自尽，侯君集等人论罪被诛。东宫僚属除了于志宁一人受到表彰之外，其余都因为辅助太子无功而受到责备，但未加治罪。
房玄龄揽过说：“太子之事，老臣也有责任。望圣上念老臣昏瞽，放我归田为农吧。”
太宗凄然说道：“吾儿朽木不可雕也，岂是爱卿之过？如今太子不立，卿若再离朕而去，朕岂不真成了孤家寡人了么？”
侯君集原本是李唐王朝的大功臣，贞观初年曾与房玄龄一起被评为一等功臣，早就位居宰相之列。身为武将，他与李靖、李几乎齐名，贞观以来征吐谷浑、灭高昌，别人享福他东征西战，艰苦卓绝勇挑重担，怎么就生出叛逆之心了？
原来，贞观十四年率兵灭了高昌之后，侯君集留在西域开疆拓土，不知为大唐扩大了多少版图，不料却受到御史台的弹劾，说他私敛宝物，军纪不整，手下将士到处搜取财货。太宗下诏将他下狱，后经众人说情，这才放出来。侯君集对此心怀怨恨，有一次忍不住对张亮说：“皇上忘恩负义，越来越残暴了，你我替这等昏君卖命，真是不值得。”张亮有意要邀功请赏，便向太宗面前告发。但没有第三者证明，太宗暂且饶过侯君集一回。
太子承乾得知侯君集这种情状，觉得他是可利用之人，因而尽行拉拢。感激之余，侯君集举起自己的手对太子说：“我这双手，上可扶君，下可安民，三军之中斩上将首级如同探囊取物，治国平天下可保君王无忧。从今以后，这双手就归殿下所有啦！”
承乾事败，太宗亲领房玄龄、长孙无忌提审侯君集。太宗说：“你曾是朕身边的爱将，朕不想让刀笔小吏侮辱了你的尊严，所以亲自来鞫问。你可有话说？”
侯君集道：“陛下恨臣久矣，臣纵有千功也不抵一过，与当初高祖对待刘文静有何区别？事已至此，只求一死，何须多问？”
太宗对房玄龄诸人说：“过去国家尚未安定时，君集确实为国家效力了。朕不忍将他依法处治，想替他乞求一条性命，不知你们能不能答应？”
房玄龄不语。长孙无忌等人明知太宗是在故作姿态，便群起叫道：“侯君集之罪天地不容，岂能赦之？”
太宗遂与侯君集说：“那就只好与你永别了。从今以后，朕再想念你的时候，只能看你的遗像了！”于是凄然落泪。
临刑前，房玄龄替侯君集向太宗求情，赦免了他的妻子和一个儿子，以保留他侯家一脉香火。太宗恩准，命将其妻儿流放到岭南。
贞观十九年十二月壬寅，李承乾死在黔州。